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新型3,5-双(芳香基次甲基)-1-甲基哌啶-4-酮类化合物,其合成方法及其作为抗癌药物...制作

  • 专利名称
    新型3,5-双(芳香基次甲基)-1-甲基哌啶-4-酮类化合物,其合成方法及其作为抗癌药物...制作
  • 发明者
    宋森川, 陈江韩, 潘文龙, 宋化灿, 万一千
  • 公开日
    2014年7月23日
  • 申请日期
    2014年3月31日
  • 优先权日
    2014年3月31日
  • 申请人
    中山大学
  • 文档编号
    A61P35/00GK103936667SQ201410128589
  • 关键字
  • 权利要求
    1.一种式(I )的化合物 2.如权利要求1所述的式(1)的化合物,其特征在于式(I )的化合物是3,5-双-(芳香基次甲基)-1-丙基哌啶-4-酮类化合物; 所述R1为正丙基或异丙基; 所述R2、R3和R4分别独立选自氟、氯、溴、C1-C12烯基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12羧酸、C1-C12羧酸酯、C1-C12羧酸对应的酰胺; 可实现的式(I )化合物至少有3,5-双-(4-氟苯基次甲基)-1-正丙基哌啶-4-酮;3,5-双-(2,4-二氟苯基次甲基)-1-正丙基哌啶-4-酮;3,5-双-(3,4-二氟苯基次甲基)-1_正丙基哌啶-4-酮;3,5-双-(4-溴苯 次甲基)-1_丙基哌啶-4-酮;3,5-双-(4-氯苯基次甲基)-1_丙基哌啶-4-酮;3,5-双-((2-氯苯基)次甲基)-1-丙基哌啶-4-酮;3,5-双-((2,3-二氯苯基)次甲基)-1_丙基哌啶-4-酮;3,5_双-(2,4-二氯苯次甲基)-1-丙基哌啶-4-酮;3,5_双-((3,4-二氯苯基)次甲基)-1_丙基哌啶-4-酮;3,5-双-(4-三氟甲基苯基次甲基)-1-丙基哌啶-4-酮;3,5-双-(4-羟基苯次甲基)-1-丙基哌啶-4-酮;3,5-双-((3-羟基苯基)次甲基)-1-丙基哌啶-4-酮;3,5-双-((3,4- 二羟基苯基)次甲基)-1-丙基哌啶-4-酮;3,5-双-(3-甲氧基-4-羟基苯次甲基)-1-丙基哌啶-4-酮;3,5-双-((3-乙氧基-4-羟基苯基)次甲基)-1-丙基哌啶-4-酮;3,5-双-(3,4- 二甲氧基苯次甲基)-1-丙基哌啶-4-酮;3,5-双-(2,3,4-三甲氧基苯次甲基)-1-丙基哌啶-4-酮;3,5-双-((3,4,5-三甲氧基苯基)次甲基)-1-丙基哌啶_4_酮;3,5-双-(4-吡啶基次甲基)-1-丙基哌啶-4-酮;3,5-双-(3-吡啶基次甲基)-1-丙基哌啶-4-酮;3,5-双-(2-萘次甲基)-1-丙基哌啶-4-酮;3,5-双-(1-萘次甲基)-1-丙基哌啶-4-酮;3,5-双-(3-苯亚烯丙基)-1-丙基哌啶-4-酮;3,5-双-((2-噻吩基)次甲基)-1-丙基哌啶-4-酮3.如权利要求1所述的式(I)的化合物,其特征在于式(I )的化合物是3,5-双-(芳香基次甲基)-1-苄基哌啶-4-酮类化合物; 所述R1为苄基; 所述R2、R3和R4分别独立选自氟、氯、溴、C1-C12烯基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12羧酸、C1-C12羧酸酯、C1-C12羧酸对应的酰胺; 可实现的式(I )化合物至少有3,5-双-(4-氟苯基次甲基)-1-苄基哌啶-4-酮;3, 5-双-(3-氟苯基次甲基)-1-苄基哌啶-4-酮;3,5-双-(2,4- 二氟苯基次甲基)-1-苄基哌啶-4-酮;3,5-双-(3,4-二氟苯基次甲基)-1-苄基哌啶-4-酮;3,5-双-(4-氯苯基次甲基)-1-苄基哌啶-4-酮;3,5-双-(2氯苯基次甲基)-1-苄基哌啶-4-酮;3,5-双-(2,3- 二氯苯基次甲基)-1-苄基哌啶-4-酮;3,5-双-(2,4-二氯苯基次甲基)-1-苄基哌啶-4-酮;3,5-双- (3,4- 二氟苯基次甲基)-1-苄基哌啶-4-酮;3,5-双-(4-溴苯基次甲基)-1-苄基哌啶-4-酮;3,5-双-(4-吡啶基次甲基)-1-苄基哌啶-4-酮;3,5-双-(3-吡啶基次甲基)-1_苄基哌啶-4-酮;3,5-双-(3,4-二羟基苯基次甲基)-1-苄基哌啶-4-酮;3,5-双-(3-甲氧基-4-羟基苯基次甲基)-1_苄基哌啶-4-酮;3,5-双-(3-乙氧基-4-羟基苯基次甲基)-1-苄基哌啶-4-酮;3,5-双-(3,4-二甲氧基苯基次甲基)-1-苄基哌啶-4-酮;3,5-双-(2,5-二-甲氧基苯基次甲基)-1-苄基哌啶-4-酮;3,5-双-(3,4,5-三甲氧基苯基次甲基)-1-苄基哌啶-4-酮;3,5-双-(2,3,4-三甲氧基苯基次甲基)-1-苄基哌啶-4-酮;3,5-双-(1-萘基次甲基)-1_苄基哌啶-4-酮;3,5-双-(2-萘基次甲基)-1-苄基哌啶-4-酮;3,5-双-(4-异丙基苯基次甲基)-1-苄基哌啶-4-酮4.如权利要求1所述的式(I)的化合物,其特征在于式(I )的化合物是3,5-双-(芳香基次甲基)-1-乙氧基羰基哌啶-4-酮类化合物; 所述R1为乙氧基擬基; 所述R2、R3和R4分别独立选自氟、氯、溴、C1-C12烯基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12羧酸、C1-C12羧酸酯、C1-C12羧酸对应的酰胺; 可实现的式(I )化合物至少有3,5_双-(4-氟苯基次甲基)-1-乙氧基羰基哌啶-4-酮;3,5-双-(2,4- 二氟苯基次甲基)-1-乙氧基羰基哌啶-4-酮;3,5-双-(3,4- 二氟苯基次甲基)-1-乙氧基羰基哌啶-4-酮;3,5-双-(4-氯苯基次甲基)-1-乙氧基羰基哌啶-4-酮;3,5-双-(2-氯苯基次甲基)-1-乙氧基羰基哌啶-4-酮;3,5-双-(2,3- 二氯苯基次甲基)-1-乙氧基羰基哌啶-4-酮;3,5-双-(2,4- 二氯苯基次甲基)-1_乙氧基羰基哌啶-4-酮;3,5-双-(3,4- 二氯苯基次甲基)-1_乙氧基羰基哌啶-4-酮;3,5-双-(4-溴苯基次甲基)-1_乙氧基羰基哌啶-4-酮;3,5-双-(4-三氟甲基苯基次甲基)-1-乙氧基羰基哌啶-4-酮;3,5-双-(4-吡啶基次甲基)-1_乙氧基羰基哌啶-4-酮;3,5-双-(3-甲氧基-4-羟基苯基次甲基)-1-乙氧基羰基哌啶-4-酮;3,5_双-(3-乙氧基-4-羟基苯基次甲基)-1-乙氧基羰基哌啶-4-酮;3,5-双-(3,4- 二甲氧基苯基次甲基)-1-乙氧基羰基哌啶-4-酮;3,5-双-(2,5-二甲氧基苯基次甲基)-1-乙氧基羰基哌啶-4-酮;3,5-双-(3,4,5-三甲氧基苯基次甲基)-1-乙氧基羰基哌啶-4-酮;3,5-双-(2,3,4-三甲氧基苯基次甲基)-1-乙氧基羰基哌啶-4-酮5.如权利要求1所述的式(I)的化合物,其特征在于式(I )的化合物是3,5-双-(芳香基次甲基)-1-乙酰基哌啶-4-酮类化合物; 所述R1为乙酰基; 所述R2、R3和R4分别独立选自氟、氯、溴、C1-C12烯基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12羧酸、C1-C12羧酸酯、C1-C12羧酸对应的酰胺; 可实现的式(I )化合物至少有3,5-双-(4-氟苯基次甲基)-1-乙酰基哌啶-4-酮;3,5-双-(3-氟苯基次甲基)-1-乙酰基哌啶-4-酮;3,5-双-(2,4- 二氟苯基次甲基)-1-乙酰基哌啶-4-酮;3,5-双-(3,4-二氟苯基次甲基)-1-乙酰基哌啶-4-酮;3,5-双-(4-氯苯基次甲基)-1-乙酰基哌啶-4-酮;3,5-双-(2,3-二氯苯基次甲基)-1-乙酰基哌啶-4-酮;.3,5-双-(2,4-二氯苯基次甲基)-1-乙酰基哌啶-4-酮;3,5-双-(3,4-二氯苯基次甲基)-1-乙酰基哌啶-4-酮;3,5_双-(4-三氟甲基苯基次甲基)-1-乙酰基哌啶-4-酮;.3,5-双-(4-吡啶基次甲基)-1-乙酰基哌啶-4-酮;3,5-双-(3-吡啶基次甲基)-1-乙酰基哌啶-4-酮;3,5_双-(4-羟基-3-甲氧基苯基次甲基)-1-乙酰基哌啶-4-酮;.3,5-双-(4-羟基-3-乙氧基苯基次甲基)-1-乙酰基哌啶-4-酮;3,5-双-(3,4-二甲氧基苯基次甲基)-1-乙酰基哌啶-4-酮;3,5_双-(2,5-二甲氧基苯基次甲基)-1-乙酰基哌啶-4-酮;3,5-双-(3,4,5-三甲氧基苯基次甲基)-1-乙酰基哌啶-4-酮;.3,5-双-(2,4,5-三甲氧基苯基次甲基)-1-乙酰基哌啶-4-酮;3-双-(2,3,4-三甲氧基苯基次甲基)-1_乙酰基哌啶-4-酮;3,5-双-(4-醛基苯基次甲基)-1-乙酰基哌啶-4-酮;.3,5-双-(4-羧基苯基次甲基)-1-乙酰基哌啶-4-酮6.如权利要求1所述的式(I)的化合物,其特征在于式(I )的化合物是3,5-双-(芳香基次甲基)哌啶-4-酮类化合物; 所述R1为氢基; 所述R2、R3和R4分别独立选自氟、氯、溴、C1-C12烯基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12羧酸、C1-C12羧酸酯、C1-C12羧酸对应的酰胺; 可实现的式(I )化合物至少有3,5-双-(3-氟苯基次甲基)哌啶-4-酮;.3,5-双-(3,4-二氟苯基次甲基)哌啶-4-酮;3,5-双-(2,4-二氯苯基次甲基)哌啶-4-酮;.3,5-双-(3,4-二氯苯基次甲基)哌啶-4-酮;3,5_双-(4-三氟甲基苯基次甲基)哌啶-4-酮;3,5-双-(3,4-二甲氧基苯基次甲基)哌啶-4-酮7.如权利要求1所述的式(I)的化合物,其特征在于式(I )的化合物是3,5-双-(芳香基次甲基)-1- (2-苯乙基)哌啶-4-酮类化合物; 所述R1为2-苯乙基; 所述R2、R3和R4分别独立选自氟、氯、溴、C1-C12烯基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12羧酸、C1-C12羧酸酯、C1-C12羧酸对应的酰胺; 可实现的式(I )化合物至少有3,5_双-(4-氟苯基次甲基)-1- (2-苯乙基)哌啶-4-酮;3,5_双-(4-氯苯基次甲基)-1- (2-苯乙基)哌啶-4-酮;3,5-双-(4-羟基-3-乙氧基苯基次甲基)-1- (2-苯乙基)哌啶-4-酮8.权利要求1至7之任一所述的式(I)化合物用途用于制备单方或复方抗癌药物的用途9.权利要求1至7之任一所述的式(I)化合物的合成方法,其特征在于由2分子取代芳香醛和I分子1-取代-4-哌啶酮和/或其衍生物作为反应原料,在冰醋酸的氯化氢饱和溶液中,反应温度为25° C _100°C,反应生成I分子式(I )的化合物10.如权利要求9所述的式(I)化合物的合成方法,其特征在于反应方程式如式(II)所示
  • 技术领域
    [0001]本发明涉及一类具有抗癌活性的化合物及其应用与合成方法,具体涉及一类新型3,5-双(芳香基次甲基)-1-取代-4-哌啶酮类化合物,其合成方法及其作为抗癌药物的用途
  • 专利摘要
    本发明提供了一类新型3,5-双(芳香基次甲基)-1-取代-4-哌啶酮类化合物,其合成方法及其作为抗癌药物的用途。所述新型3,5-双(芳香基次甲基)-1-取代-4-哌啶酮类化合物结构如式(I)所示,其中R1选自氢、丙基、苄基、2-苯乙基、乙酰基、乙氧基羰基;R2、R3和R4分别独立选自氟、氯、溴、C1-C12烯基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12羧酸、C1-C12羧酸酯、C1-C12羧酸对应的酰胺;n=0或1。该类型化合物有良好的抗癌活性,且合成方法简单,无毒副作用,适合用于制备治疗癌症的药物。
  • 专利说明
    新型3, 5-双(芳香基次甲基)-1-甲基哌啶-4-酮类化合物,其合成方法及其作为抗癌药物的用途
  • 专利详情
  • 全文pdf
  • 权力要求
  • 说明书
  • 法律状态
新型3,5-双(芳香基次甲基)-1-甲基哌啶-4-酮类化合物,其合成方法及其作为抗癌药物 ...的制作方法[0002]目前,癌症的主要治疗手段包括手术、放疗和化学药物治疗。一般根据病者的情况而选择适合的治疗方法,手术和放疗对病者的伤害性比较大。而目前临床应用的抗癌药物,大部分的毒副作用较大,再加上疗效的不稳定为病者带来精神上的折磨,治疗过程中给癌症患者带来巨大的痛苦。开发高效、低毒的抗癌药物既是征服癌症必不可缺的工作,也是拯救病人、帮助病人家属的人道主义精神体现。[0003]姜黄素是天然存在的物质,其抗癌活性较高、抗癌谱较广,且毒副作用很低。姜黄素主要成分的结构式为[0004]
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