取代基定位效应有哪几种？

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提问时间:2022-04-17 19:32:14

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郭阳

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取代基定位效应

含有取代基的苯衍生物，在进行芳香族亲电取代反应时，原有的取代基，对新进入的取代基主要进入位置，存有一定指向性的效应。这种效应称为取代基定位效应（Substituent Positioning Effects）。

中文名

取代基定位效应

外文名

Substituent Positioning Effects

性质

含有取代基的苯衍生物

代表元素

基除卤素

快速

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定位效应

定位规律

其他定位效应

规律应用

效应解析

苯环上已有的取代基叫做定位取代基。

1、邻对位定位取代基

①概念：当苯环上已带有这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位，而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易，或者说这个取代基使苯环活化。

②特征：这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对，并不含有双键或三键。

③定位取代效应按下列次序而渐减：

-N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (Cl,Br,I为钝化)

二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基烷基卤素

2、间位定位取代基

①定义：当苯环上己有在这类定位取代基时，再引入的其它基团主要进入它的间位，而且第二个取代基的进入比苯要难，或者说这个取代基使苯环钝化。

②特征：取代基中直接与苯环相连的原子，有的带有正电荷，有的含有双键或三键。

③定位效应按下列次序而渐减：

-N+(CH3)3 , -NO2 , -CN , -SO3H , -CHO , -COOH

三甲铵基硝基氰基磺酸基醛基羧基

3、取代定位规律并不是绝对的。实际上在生成邻位及对位产物的同时，也有少量间位产物生成。在生成间位产物的同时，也有少量的邻位和对位产物生成。

2022-04-17 21:24:15

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