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为什么硝基是个吸电子的团啊?

171****4416
黑磷量子点为什么要用有机溶剂
提问时间:2022-09-14 16:14:51
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回答 | 共2个
陈义修
陈义修
从业3年
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咨询解答:538
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在硝基苯中,苯环上的6个C形成大π键,为sp2杂化,而硝基中的N也是sp2杂化与O形成π键,形成硝基苯便以π-π共轭,电子在共轭体系上运动,由于N带有一定正电,所以共轭电子偏向于硝基一方,这也就造成硝基在硝基苯中的吸电子共轭效应。

从结构上看,单独一个苯环电子经过sp2杂化形成一个大π键使得键长和键能都一致。此时引入硝基,硝基上的氧原子对电子的吸引力更大,硝基是一个吸电子基团,这使得苯环上的π电子密度大大降低,使得电子云偏向氧原子;

所以孤电子对会向氧原子方向偏移,氧原子在该物质中的亲电性最大,所以该偏向会使硝基苯参与亲电取代反应的能力有所减弱,同时使硝基成为了间位定位基。

原理介绍

是两个以上双键(或叁键)以单键相联结时所发生的 π电子的离位作用。英戈尔德称这种效应为中介效应,并且认为,共轭体系中这种电子的位移是由有关各原子的电负性和 p轨道的大小(或主量子数)决定的。Y原子的电负性和它的p轨道半径愈大,则它吸引π电子的能力也愈大,愈有利于基团-X=Y从基准双键 A=B-吸引π电子的共轭效应(如同右边的箭头所示)。

2022-09-14 19:06:55
李春来
李春来
从业10年
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所在地区:长沙市
咨询解答:147
咨询TA

判断电子效应可以用电负性来说明氢2.1锂1.0铍1.57硼2.04碳2.55氮3.04氧3.44氟4.0钠0.93镁1.31铝1.61硅1.90磷2.19硫2.58氯3.16硝基的吸电子是很显然的,至于甲基在苯环上问什么是斥电子的,因为他们,因为他们都是碳原子和氢原子,就不好用电负性来说了,但是苯环是共轭的,你可以把它想象成烯烃,也就是说苯环上的碳氢键连接要比甲基中的碳氢键紧密,键能大,所以苯环对甲基是吸电子的,那么甲基对苯环来说就是斥电子的。

主要是诱导效应,甲基和苯环之间是σ-π超共轭效应,硝基是氮氧双键和氮氧单键,应该是π-π共轭效应。电负性越大,则吸电子能力越强。

2022-09-14 17:21:53
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执业2年
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