专利名称：一类杀昆虫或杀蜘蛛纲动物的药剂及其使用方法：本发明提供新型杀虫剂和杀蜘蛛网动物的N-(氟代环烷甲酰)苯胺，其化学式是 其中R1代表(1)全氟环丙基，(2)全氟环丁基，(3)全氟环庚基，(4)全氟十氢化萘基，(5)化学式如下的氟代环戊基 其中m代表0，1，或2(6)化学式如下的氟代环己基 其中R2代表-ORf或 ，每个Rf均可代表C1-C3的全氟代低级烷基;每个R1f均可代表C1-C4的全氟代低级烷基;n代表0或1，P和q均可代表0，1或2;且n，P，和q的总和是0-2，包括0和2在内;R3代表氢或甲基;且R4代表有如下基团取代的苯基(1)一个对位硝基，或(2)两个到五个任意选择的R5基团，其中R5是溴，氯，或氟，或(3)两个任意选择的R6基团，其中R6是碘，硝基，氰基，三氟甲基，氟磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，甲氧甲酰，或乙氧甲酰，或(4)两个基团，包括一个R5基团和一个R6基团，或(5)两个基团，包括一个甲基和一个R5基团，硝基，或氟磺酰基，(6)三个基团，包括两个任意选择的R5基团和一个R6基团，(7)三个基团，包括两个任意选择的R6基团和一个R5基团，(8)三个基团，包括两个硝基和一个三氟甲基，或(9)三个基团，包括两个在2-位和4-位上的硝基和一个在3-位或5-位上的C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基，或(10)三个基团，包括一个甲基和两个任意从R5，硝基，和氟磺酰基选择的基团，或(11)两个基团，包括一个氰硫基和一个硝基，R5基团，或碘，或R4代表有两个或三个任意选择的R5或R6基团取代的萘基，或R4代表5-硝基-2-吡啶基;和它的钠盐，钾盐，和铵盐，其中铵盐具有如下化学式 其中每个R8任意代表C1-C20的烷基，苄基，2-羟基乙基，2-羟基丙基，或3-羟基丙基，且R9代表氢或R8，全部R8和R9基团中碳原子总数从12个到60个，但当一个或几个R8代表2-羟基乙基，2-羟基丙基，或3-羟基丙基时，全部R8和R9基团中碳原子总数从6个到60个。这些化合物表现出优良的杀虫活性和杀蜘蛛纲动物的活性。因此，本发明也涉及应用本发明的化合物控制昆虫和蜘蛛纲动物的新方法，以及含有本发明化合物用于控制昆虫和蜘蛛纲动物的新剂型。
合成本发明的所有N-(氟代环烷甲酰)苯胺，都采用通常的N-甲酰苯胺类化合物合成步骤制备。然而，最好的合成方法是酰卤和苯胺，1-氨基萘，或2-氨基-5-硝基吡啶按如下方案反应
虽然相信其它惯用的方法也是可以用的，但不能指望它们有任何超过上述方法的优点。
酰卤最好是酰氟。酰氟直接采用电化学氟化法获得，用这种方法同时还得到氟代的环烷基(R1)基团，因此，在它们用于制备本发明的化合物之前，不需要再进行任何反应。
在进行本发明的酰氟与苯胺，1-氨基萘，或2-氨基-5-硝基吡啶的反应时，各反应物在反应溶剂中方便地化合。可以采用各种溶剂，包括甲苯，乙腈，乙醚，四氢呋喃，和卤代溶剂，如二氯甲烷。一般来说，最好采用乙醚和卤代溶剂。卤代溶剂有时可以在制备苯胺起始原料的“一锅煮”反应中用作溶剂，而后转化成本发明的最终产物。就其它细节而言，这个反应也是很平常的。向反应混合物提供一种HF受体;一般使用三乙胺。这个反应以接近于等摩尔量消耗反应物和HF受体。这个反应在某一温度范围内，例如从10到110℃，顺利进行;然而，在从约20到70℃的温度下，这个反应最便于进行。从反应混合物分离产物的工作是用普通方法进行的。
本发明中R3代表甲基的那些化合物，最好从相应的R3二氢的化合物制备。这个甲基化反应采用任何一种已知的普通甲基化方法进行。一般用碘甲烷作为试剂，反应在适当的溶剂，如丙酮中与一种碱，如碳酸钾，进行。消耗等摩尔量的反应物，但最好使用过量的碘甲烷。这个反应在很宽的温度范围内顺利进行，但在约25到35℃的室温下进行最为方便。产物分离工作用普通方法进行。
本发明也包括母体化合物的盐。这些盐全都采用普通方法制备。钠盐和钾盐是通过使相应的母体化合物与氢氧化钠或氢氧化钾反应制备的，铵盐可通过使母体化合物与化学式为
的化合物反应，或通过使本发明化合物的钠盐与
(其中X＝Br，Cl，或F)反应制备。
本发明化合物的合成通过如下实例作进一步说明。
实例 12′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺将估计纯度为60%的1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰氟(10.9克;0.02摩尔)和三乙胺(2克;0.02摩尔)放入25毫升乙醚中。在约25℃的室温下滴加2-溴-4-硝基苯胺(11.35克;0.02摩尔)的75毫升乙醚溶液。然后，将反应混合物搅拌1 1/2 小时。薄层色谱表明不存在苯胺起始物质。反应混合物用水洗三次和用稀碳酸氢钠溶液洗一次，然后干燥。用蒸发法脱除溶剂，用高效液相色谱法，硅胶柱，乙酸乙酯∶己烷＝1∶5，对产物残渣进行色谱分离，生成夹杂溶剂的14.5克产物。用己烷重结晶，空气干燥，生成5.0克(48%)纯产物，熔点98-101℃。从母液中再得到1克，总产率达57%。
对C13H4BrF11N2O3的计算分析理论值C，29.74;H，0.77;N，5.34;
实测值C，30.14;H，0.91;N，5.81。
下面列出本发明的其它化合物，其制备法基本相同。
实例 24′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点166-169℃，产率67%。
对C13H5F11N2O3的计算分析理论值C，35.00;H，1.13;N，6.28;
实测值C，34.91;H，1.10;N，6.48.
实例 32′-碘-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点125-127℃，产率38%。
对C13H4F11IN2O3的计算分析理论值C，27.35;H，0.70;N，4.89;
实测值C，27.11;H，0.67;N，4.68.
实例 42′，4′-二硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点106-109℃，产率14%。
对C13H4F11N3O5的计算分析理论值C，31.79;H，0.82;N，8.55;F，42.54;
实测值C，32.77;H，0.84;N，9.43;F，43.66.
实例 52′-氯-5′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点115-118℃，产率24%。
对C13H4ClF11N2O3的计算分析理论值C，32.53;H，0.63;N，5.84;
实测值C，32.50;H，0.73;N，5.66;
实测值C，32.22;H，0.84;N，5.62。
实例 62′-氯-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点90-93℃，产率31%。
对C13H4ClF11N2O3的计算分析理论值C，32.48;H，0.83;N，5.82;
实测值C，33.60;H，1.01;N，7.32。
实例 72′-甲基-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点102-105℃，产率38%。
对C14H7F11N2O3的计算分析理论值C，36.54;H，1.53;N，6.08;
实测值C，43.69;H，2.85;N，10.44;
实测值C，37.36;H，1.72;N，6.03。
实例 82′-甲基-5′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点107-109℃，产率33%。
对C14H7F11N2O3的计算分析理论值C，36.54;H，1.53;H，6.09;
实测值C，36.66;H，1.28;N，6.19。
实例 92′-氰基-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点119-120℃，产率20%。
对C14H4F11N3O3的计算分析理论值C，35.69;H，0.86;N，8.92;
实测值C，35.94;H，1.13;N，8.66。
实例 102′-(三氟甲基)-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点80-81℃，产率34%。
实例 112′-氟-5′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点101-102℃，产率43%。
对C13H4F12N2O3的计算分析理论值C，33.71;H，0.65;N，6.05实测值C，33.56;H，0.66;N，6.05.
实例 122′-氰基-4′-氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点122-124℃。
实例 132′-(三氟甲基)-4′-溴-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点104-106℃。
对C14H4BrF14NO的计算分析理论值C，30.70;H，0.73;N，2.56;
实测值C，31.01;H，0.69;N，2.24。
实例 142′，3′-二氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点89-91℃。
实例 153′，4′-二氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点128-132℃。
实例 163′，4′，-二溴-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点126-128℃，产率39%。
对C13H4Br2F11NO的计算分析理论值C，27.93;H，0.72;N，2.51;
实测值C，28.15;H，0.86;N，2.77。
实例 173′-氟-4′-氟-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点147-149℃，产率9%。
对C13H4ClF12NO的计算分析理论值C，34.42;H，0.89;N，3.09;
实测值C，34.30;H，0.99;N，3.15。
实例 182′，5′-二溴-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点110-113℃，产率24%。
对C13H4Br2F11NO的计算分析理论值C，27.93;H，0.72;N，2.50;
实测值C，28.09;H，0.66;N，2.52。
理论值Br，28.59;F，37.38;
实测值Br，28.77;F，37.54。
实例 192′，6′-二氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点159-162℃，产率27%。
对C13H4Cl2F11NO的计算分析理论值C，33.21;H，0.85;N，2.97;
实测值C，33.04;H，0.85;N，2.90;
理论值Cl，15.08;F，44.46;
实测值Cl，14.99;F，44.59。
实例 202′，5′-二氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点90-101℃，产率26%。
对C13H4Cl2F11NO的计算分析理论值C，33.21;H，0.85;N，2.97;
实测值C，33.30;H，0.97;N，3.00;
理论值Cl，15.08;F，44.46;
实测值Cl，15.12;F，44.51。
实例 212′，4′-二氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点83-85℃，产率8.5%。
对C13H4Cl2F11NO的计算分析理论值C，33.21;H，0.85;N，2.97;
实测值C，33.30;H，0.85;N，3.04;
理论值Cl，15.08;F，44.46;
实测值Cl，15.23;F，44.24。
实例 223′，5′-二氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点125-128℃，产率25%。
对C13H4Cl2F11NO的计算分析理论值C，33.21;H，0.85;N，2.97;
实测值C，33.25;H，0.81;N，3.02;
理论值Cl，15.08;F，44.46;
实测值Cl，15.30;F，44.67。
实例 232′，6′-二溴-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点143-145℃。
实例242′，4′-二溴-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点84-86℃。
实例 254′-氯-2′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点66-69℃，产率35%。
对C13H4ClF11N2O3的计算分析理论值C，32.49;H，0.84;N，5.83;
实测值C，33.09;H，0.97;N，6.37.
实例263′-硝基-4′-氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点118-121℃，产率67%。
对C13H4ClF11N2O3的计算分析理论值C，32.50;H，0.83;N，5.83;
实测值C，32.71;H，1.02;N，6.10。
实例 273′-氯-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点141-144℃，产率23%。
对C13H4ClF11N2O3的计算分析理论值C，32.49;H，0.84;N，5.83;
实测值C，32.67;H，1.05;N，5.89。
实例 283′，5′-二硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点140-143℃，产率22%。
对C13H4F11N2O5的计算分析理论值C，31.79;H，0.82;N，8.55;
实测值C，31.61;H，0.79;N，9.01。
实例 292′，5′-二硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点125-128℃。
实例 303′，4′-二硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点118-121℃。
实例 312′，6′-二氟-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点88-90℃。
实例 323′-(三氟甲基)-4′-氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点，114-116℃。
实例 332′-氯-5′-(三氟甲基)-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点81-84℃，产率51%。
对C14H4ClF14NO的计算分析理论值C，33.50;H，0.80;N，2.79;
实测值C，33.69;H，0.84;N，2.60;
实测值C，33.51;H，0.89;N，2.59。
实例 343′，5′-双(三氟甲基)-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点137-139℃，产率29%。
对C15H4F17NO的计算分析理论值C，33.55;H，0.75;N，2.61;
实测值C，33.80;H，0.51;N，2.79。
实例 352′-硝基-4′-氰基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点153-154℃。
对C14H4F11N3O3的计算分析理论值C，35.70;H，0.85;N，8.92;
实测值C，36.20;H，0.67;N，8.59。
实例 362′-硝基-4′-(三氟甲基)-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺。
对C14H4F14N2O3的计算分析理论值C，32.80;H，0.78;N，5.45;
实测值C，32.77;H，0.70;N，5.59。
实例 372′-甲基-4′-溴-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点97-99℃，产率17%。
对C14H7BrF11NO的计算分析理论值C，34.00;H，1.42;N，2.84;
实测值C，34.07;H，1.31;N，2.60。
实例 382′-溴-4′-甲基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点79-80℃。
实例 393′-氯-4′-甲基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点108-110℃。
实例 402′-甲基-5′-氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点115-118℃，产率11%。
对C14H7ClF11NO的计算分析理论值C，37.45;H，1.57;N，3.12;
实测值C，37.57;H，1.52;N，2.91。
实例 412′-甲基-4′-氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点75-78℃，产率31%。
对C14H7ClF11NO的计算分析理论值C，37.45;H，1.57;N，3.12;
实测值C，37.50;H，1.47;N，2.89。
实例 422′-甲基-3′-氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点115-116℃，产率32%。
对C14H7ClF11NO的计算分析理论值C，37.40;H，1.57;N，3.11;
实测值C，37.51;H，1.47;N，3.10。
实例 432′-氯-5′-甲基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点55-58℃，产率77%。
对C14H7ClF11NO的计算分析理论值C，37.45;H，1.57;N，3.12;
实测值C，37.82;H，1.42;N，3.29。
实例 442′-硝基-4′-甲基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点96-98℃，产率40%。
对C14H7F11N2O3的计算分析理论值C，36.54;H，1.53;N，6.08;
实测值C，37.29;H，1.86;N，6.73。
实例 453′-氟-4′-甲基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点118-120℃，产率14%。
对C14H7F12NO的计算分析理论值C，38.83;H，1.67;N，3.24;
实测值C，38.83;H，1.71;N，3.02;
实测值C，39.25;H，1.74;N，3.09。
实例 463′-甲基-4′-氟-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点123-125℃，产率34%。
对C14H7F12NO的计算分析理论值C，38.83;H，1.63;N，3.24;
实测值C，38.84;H，1.68;N，3.04;
实例 473′-甲基-5′-氟-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点105-108℃，产率46%。
对C14H7F12NO的计算分析理论值C，38.83;H，1.63;N，3.24;
实测值C，38.93;H，1.49;N，3.07。
实例 482′-甲基-3′-氟-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点124-126℃，产率50%。
对C14H7F12NO的计算分析理论值C，38.82;H，1.63;N，3.23;
实测值C，38.77;H，1.46;N，3.20。
实例 492′，5′-二氯-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点99-100℃，产率7%。
对C13H3Cl2F11N2O3的计算分析理论值C，30.32;H，0.59;N，5.44;
实测值C，30.31;H，0.85;N，5.33。
实例 502′-甲基-4′-硝基-5′-氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点154-156℃，产率33%。
对C14H6ClF11N2O3的计算分析理论值C，33.99;H，1.22;N，5.66;
实测值C，34.18;H，1.41;N，5.56。
实例 512′，5′-二氯-4′-溴-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点，128-129.5℃。
对C13H3BrCl2F11NO的计算分析理论值C，28.42;H，0.55;N，2.55;
实测值C，28.48;H，0.76;N，2.80。
实例 522′，4′，5′-三氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点127-128.5℃，对C13H3Cl3F11NO的计算分析理论值C，31.00;H，0.60;N，2.80;
实测值C，30.99;H，0.61;N，2.82。
实例 532′，4′-二硝基-6′-氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点109-111℃。
实例 542′-硝基-4′，6′-二氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点95-97℃。
实例 552′，4′-二硝基-5′-氟-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点126-128℃。
实例 562′，6′-二氯-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点155-157℃。
实例 572′，4′，6′-三氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点170-172℃，产率39%。
对C13H3Cl3F11NO的计算分析理论值C，30.98;H，0.60;N，2.78;
实测值C，30.97;H，0.52;N，2.55。
实例 583′，5′-二氯-4′-溴-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点171-172.5℃。
对C13H3BrCl2F11NO的计算分析理论值C，28.44;H，0.55;N，2.55;
实测值C，28.65;H，0.81;N，2.67。
实例 593′，4′，5′-三氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点152-154℃。
实例 602′，4′，6′-三溴-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点115-117℃。
实例 612′-硝基-4′，6′-二氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点97-99℃。
实例 622′-溴-4′-(三氟甲基)-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺。
对C13H3F11N4O7的计算分析理论值C，29.12;H，0.56;N，10.45;F，38.98;
实测值C，30.37;H，0.63;N，10.95;F，33.79。
实例 632′，6′-二硝基-4′-(三氟甲基)-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，粗产率61%，熔点重结晶后为173-175℃。
对C14H3F14N2O5的计算分析理论值C，30.07;H，0.54;N，7.51;
实测值C，30.59;H，0.40;N，7.43。
实例 642′，3′，4′，5′-四氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点130℃，产率19%。
对C13H2Cl4F11NO的计算分析理论值C，28.97;H，0.37;N，2.60;
实测值C，29.21;H，0.60;N，2.77。
实例 652′，3′，4′，5′-四氟-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点55-59℃，产率18%。
对C13H2F15NO的计算分析理论值C，33.01;H，0.42;N，2.96;
实测值C，33.72;H，0.51;N，2.90。
实例 662′，3′，5′，6′-四氟-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点115-117℃产率38%。
对C13H2F15NO的计算分析理论值C，33.01;H，0.42;N，2.96;
实测值C，32.79;H，0.48;N，2.69。
实例 672′，3′，4′，5′，6′-五氟-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点135℃，产率19%。
对C13HF16NO的计算分析理论值C，31.80;H，0.21;N，2.85;
实测值C，31.65;H，0.11;N，2.63。
实例 682′，3′，4′，5′，6′-五氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点181-184℃，产率38%。
实例 69N-(5-硝基-2-吡啶基)-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点110-112℃，产率24%。
对C12H4F11N3O3的计算分析理论值C，32.29;H，0.89;N，9.35;
实测值C，32.16;H，0.74;N，9.22;
实测值C，32.27;H，0.84;N，9.23;
实例 702′-溴-4′-硝基-N-(4-三氟甲基-1，2，2，3，3，4，5，5，6，6-十氟环己烷甲酰)苯胺，熔点102-104℃，产率17%。
对C14H4BrF13N2O3的计算分析理论值C，29.24;H，0.70;N，4.87;
实测值C，29.53;H，0.44;N，4.83。
实例 712′-溴-4′-硝基-N-(4-三氟甲基-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十氟环己烷甲酰)苯胺和2′-溴-4′-硝基-N-(×，×-双(三氟甲基)-×，×，×，×，×，×，×-七氟环戊烷甲酰)苯胺的混合物，熔点93-95℃，产率10%。
对C14H4BrF13N2O3的计算分析理论值C，29.24;H，0.70;N，4.87;
实测值C，29.11;N，0.74;N，4.96。
实例72N-甲基-2′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺将2′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺(5.0克，0.01摩尔)和甲基碘(15毫升，0.24摩尔)混入40毫升丙酮，反应混合物搅拌一个周末，约60小时，把约200毫升水加入反应混合物中，然后，用乙醚萃取反应混合物，干燥，蒸发，在硅胶柱上用乙酸乙酯∶戊烷＝1∶4淋洗进行色谱分离。薄层色谱法表明，一个Rf值低于起始N-环己烷甲酰苯胺的色谱斑记实已转化为所希望的N-甲基-2′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺。产物为2.5克油状物(产率49%)。
对C14H6BrF11N2O3的计算分析理论值C，31.19;H，1.12;N，5.20;
实测值C，31.46;H，0.82;N，5.21。
实例 732′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，钠盐把2′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺(2.6克，0.005摩尔)和氢氧化钠(0.2克，0.005摩尔)于大约25℃室温下加入50毫升丙酮。用蒸发法脱除所有的挥发物和水分。固体残留物溶于热的甲苯/乙酸乙酯，产物不结晶，呈块状。将其分离，真空干燥。产物2.1克(77%)，熔点200℃，同时分解。
对C13H3BrF11N2O3Na的计算分析理论值C，28.54;H，0.55;N，5.12;
实测值C，28.84;H，1.10;N，4.90。
实例742′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，四乙铵盐。
将2′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺(2.6克，0.005摩尔)溶于25毫升丙酮，一次加入2N氢氧化钠(0.2克，0.005摩尔)。然后，添加溴化四乙铵(1.1克，0.005摩尔)，搅拌反应混合物，直至成单一相。把反应混合物注入冰/水中，用二氯甲烷/盐水萃取，用硫酸镁干燥，蒸发。核磁共振表明，它是所预定的盐和母体化合物的混合物。因此，把残留物溶于丙酮，用氢氧化钠和溴化四乙铵再处理，操作方法同前。生成1.5克(产率46%)2′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，四乙铵盐油状物。
实例752′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，四正丙基铵盐。
将2′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺(2.6克，0.005摩尔)溶于50毫升丙酮，一次添加1N氢氧化钠(5.0毫升，0.005摩尔)。然后，加入溴化四丙铵(1.35克，0.005摩尔)，搅拌反应混合物，直至变成一相。随后把反应混合物注入冰/水中，析出油状固体。用乙醚萃取，硫酸镁干燥，蒸发，用水/乙醇于-10℃结晶。得到0.9克(产率25%)四正丙基铵盐，熔点86-87℃。
采用与前述二个实例基本相同的方法，制备下述其它的盐。用H-核磁共振验证盐的同一性。
实例762′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，三正丁基甲基铵盐，熔点129-130℃，产率56%。
对C26H33BrF11N3O3·H2O的计算分析理论值C，42.00;H，4.71;N，5.65;
实测值C，43.02;H，4.51;N，6.12。
实例772′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，四正丁基铵盐，熔点94-97℃，产率94%。
对C29H39BrF11N3O3·H2O的计算分析理论值C，44.40;H，5.27;N，5.36;
实测值C，44.66;H，5.03;N，5.46。
实例782′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，四正戊基铵盐，熔点80-81℃，产率85%。
对C33H48BrF11N3O3·H2O的计算分析理论值C，47.21;H，5.76;N，5.00;
实测值C，47.46;H，5.61;N，4.79。
实例792′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，四正己基铵盐，油状，产率53%。
对C37H55BrF11N3O3·H2O的计算分析理论值C，49.56;H，6.41;N，4.69;
实测值C，51.38;H，6.73;N，4.75。
实例802′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，四正庚基铵盐，油状，产率51%。
对C41H63BrF11N3O3·H2O的计算分析理论值C，51.68;H，6.88;N，4.41;
实测值C，53.21;H，7.17;N，4.29。
实例812′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，苄基三乙铵盐，熔点77-82℃，产率77%。
对C26H25BrF11N3O3·H2O的计算分析理论值C，42.44;H，3.67;N，5.71;
实测值C，41.79;H，2.90;N，5.85。
实例822′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，十六烷基三甲基铵盐，熔点53-55℃，产率60%。
对C32H45BrF11N3O3·H2O的计算分析理论值C，46.50;H，5.73;N，5.08;
实测值C，47.57;H，4.84;N，4.97。
实例832′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，十八烷基三甲基铵盐，熔点48-53℃，产率38%。
对C34H49BrF11N3O3·H2O的计算分析理论值C，47.78;H，6.01;N，4.92;
实测值C，47.54;H，5.83;N，4.74。
实例842′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，苄基三正丁基铵盐，油状，产率42%。
对C32H37BrF11N3O3·H2O的计算分析理论值C，47.59;H，4.78;N，5.24;
实测值C，49.97;H，5.70;N，4.90。
实例852′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，二甲基双(C14-C18)铵盐，油状，产率39%。
实例862′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，甲基三正辛基铵盐，油状，产率53%。
对C38H57BrF11N3O3·H2O的计算分析理论值C，50.17;H，6.43;N，4.62;
实测值C，50.47;H，6.63;N，4.34。
实例872′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，甲基三(C8-C10)铵盐，油状，产率45%。
实例882′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，二甲基双(C10-C18)铵盐，油状，产率37%。
实例892′-氯-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，四正丙基铵盐，熔点65-69℃，产率52%。
对C25H31ClF11N3O3·H2O的计算分析理论值C，43.90;H，4.86;N，6.14;
实测值C，43.88;H，4.61;N，5.99。
实例902′-氯-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，四正丁基铵盐，熔点107-109℃，产率80%。
对C29H39ClF11N3O3·H2O的计算分析理论值C，47.06;H，5.58;N，5.68;
实测值C，47.28;H，5.34;N，5.87。
实例912′-氯-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，四正戊基铵盐，熔点68-70℃，产率88%。
对C33H47ClF11N3O3·H2O的计算分析理论值C，49.78;H，6.20;N，5.28;
实测值C，52.59;H，7.29;N，5.52。
实例922′-氯-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，四正己基铵盐，油状，产率64%。
对C37H55ClF11N3O3·H2O的计算分析理论值C，52.51;H，6.07;N，4.97;
实测值C，51.88;H，6.98;N，4.77。
实例932′-氯-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，四正庚基铵盐，油状，产率40%。
对C41H63ClF11N3O3·H2O的计算分析理论值C，54.21;H，7.21;N，4.63;
实测值C，54.14;H，7.39;N，4.72。
实例942′-氯-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，十六烷基三甲基铵盐，熔点58-60℃，产率50%。
对C32H56ClF11N3O3·H2O的计算分析理论值C，49.14;H，6.06;N，5.37;
实测值C，49.41;H，5.85;N，5.44。
实例952′-氯-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，十八烷基三甲基铵盐，熔点57-59℃，产率60%。
对C34H49ClF11N3O3·H2O的计算分析理论值C，50.43;H，6.30;N，5.19;
实测值C，52.35;H，7.50;N，5.11。
实例962′-氯-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，甲基三(C8-C10)基铵盐，油状，产率26%。
实例972′-氯-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，甲基三正辛基铵盐，油状，产率48%。
对C38H57ClF11N3O3·H2O的计算分析理论值C，52.72;H，6.82;N，4.86;
实测值C，55.83;H，7.45;N，4.30。
实例982′，5′-二氯-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，四正丙基铵盐，熔点124-125℃，产率91%。
对C25H30QCl2F11N3O3·H2O的计算分析理论值C，41.80;H，4.49;N，5.85;
实测值C，42.03;H，4.21;N，5.86。
实例992′，4′-二硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，四正丙基铵盐，油状，产率63%。
对C25H31F11N4O5·H2O的计算分析理论值C，43.22;H，4.76;N，8.07;
实测值C，43.51;H，4.41;N，8.34。
实例1002′-(三氟甲基)-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，四正丙基铵盐，油状，产率21%。
实例1012′-氰基-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，四正丙基铵盐，熔点110-112℃，产率77%。
对C26H31F11N4O3·H2O的计算分析理论值C，46.29;H，4.89;N，8.31;
实测值C，47.47;H，4.73;N，8.51。
微量分析表明，产物是母体化合物和盐的混合物。
实例1022′-甲基-4′-硝基-5′-氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，四正丙基铵盐，产率34%。
对C26H33ClF11N3O3·H2O的计算分析理论值C，44.74;H，5.05;N，6.02;
实测值C，43.95;H，4.23;N，5.70。
实例1032′-氰基-4′-氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，十六烷基三甲基铵盐，熔点100-102℃，产率90%。
对C33H45ClF11N3O·H2O的计算分析理论值C，52.00;H，6.22;N，5.51;
实测值C，52.98;H，5.75;N，5.41。
实例1042′，4′-二硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，十六烷基三甲基铵盐，油状，产率40%。
对C32H45F11N4O5·H2O的计算分析理论值C，48.48;H，5.98;N，7.07;
实测值C，48.27;H，5.79;N，6.86。
实例1052′，4′，5′-三氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，十六烷基三甲基铵盐，熔点85-88℃，产率4%。
对C32H44Cl3F11N2O·H2O的计算分析理论值C，47.68;H，5.75;N，3.48;
实测值C，47.44;H，5.59;N，3.29。
实例1062′，4′，6′-三氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环丙烷甲酰)苯胺，十六烷基三甲基铵盐，油状，产率6%。
对C32H44Cl3F11N2O·H2O的计算分析理论值C，47.68;H，5.75;N，3.48;
实测值C，47.43;H，5.82;N，3.44。
实例1072′-甲基-4′-硝基-5′-氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，十六烷基三甲基铵盐，熔点75-77℃，产率66%。
对C33H47ClF11N3O3·H2O的计算分析理论值C，49.78;H，6.20;N，5.28;
实测值C，49.56;H，5.90;N，5.25。
实例1082′，3′，4′，5′-四氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，十八烷基三甲基铵盐，熔点65-68℃，产率17%。
对C34H47Cl4F11N2O·H2O的计算分析理论值C，47.02;H，5.69;N，3.23;
实测值C，44.90;H，5.16;N，3.18。
实例1092′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，三正丁基铵盐，熔点74-77℃，产率63%。
对C22H30BrF11N3O3的计算分析理论值C，42.25;H，4.37;N，5.91;
实测值C，41.95;H，4.24;N，5.80。
实例1102′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺和2′-溴-4′-硝基-N-〔X-(三氟甲基)-X，X，X，X，X，X，X，X-八氟环戊烷甲酰〕苯胺从1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷碳酰氟和2-溴-4-硝基苯胺制备2′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，用甲苯重结晶。把甲苯母液蒸去原体积的一半。产物结晶并分离。用硅胶色谱法，用甲苯淋洗，处理甲苯母液，然后，用甲苯重结晶，熔点85-92℃，产率19%。
对C13H4BrF11N2O3的计算理论值C，29.74;H，0.77;N，5.34;
实测值C，29.67;H，0.60;N，5.48。
F19-核磁共振表明，产物是由大约66%的2′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺和大约33%的2′-溴-4′-硝基-N-〔X-(三氟甲基)-X，X，X，X，X，X，X，X，-八氟环戊烷甲酰〕苯胺组成的。
其它有代表性的化合物列在下面。除非另有说明外，每种化合物的制备法基本上同实例1或实例74～75所介绍的方法。
实例1112′-硝基-4′-乙氧羰基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点74～76℃。
对C16H9F11N2O5的计算分析理论值C，37.06;H，1.74;N，5.40;
实测值C，36.66;H，1.78;N，5.29。
实例1122′-溴-4′-(甲基磺酰基)-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点150-152℃，产率20%。
对C14H7BrF11NO3S的计算分析理论值C，30.13;H，1.26;N，2.51;
实测值C，30.04;H，1.32;N，2.50。
实例113
2′-氯-5′-(氟磺酰基)-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点107-108℃，产率30%。
对C13H4ClF12NO3S的计算分析理论值C，30.17;H，1.14;N，2.71;
实测值C，30.16;H，1.01;N，2.78;
实例114N-(2-溴-4-硝基-1-萘基)-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰胺，熔点152-154℃。产率20%。
对C17H6BrF11N2O3的计算分析理论值C，35.50;H，1.05;N，4.87;
实测值C，35.26;H，1.06;N，4.76。
实例115N-(4-硝基-1-萘基)-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰胺，熔点155-156℃，产率28%。
对C17H7F11N2O3的计算分析理论值C，41.15;H，1.42;N，5.65;
实测值C，40.99;H，1.21;N，5.58。
实例116
2′-溴-4′-硝基-6′-氰基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点144-145℃，产率13%。
对C14H8BrF11N3O3的计算分析理论值C，30.57;H，0.55;N，7.64;
实测值C，30.65;H，0.76;N，7.43。
实例1172′-溴-4′-甲氧羰基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点128-131℃，产率17%。
对C15H7BrF11NO3的计算分析理论值C，33.48;H，1.31;N，2.60;
实测值C，33.49;H，1.41;N，2.90。
实例1182′-甲基-3′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷酰)苯胺，熔点109-110℃，产率43%。
对C14H7F11N2O3的计算分析理论值C，36.54;H，1.53;N，6.09;
实测值C，36.25;H，1.75;N，5.99。
实例1192′-溴-4′-氯-6′-氰基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点113-115℃，产率6%。
对C14H3BrClF11N2O的计算分析理论值C，31.17;H，0.56;N，5.19;
实测值C，31.28;H，0.63;N，5.31。
实例1202′-氯-4′-硝基-6′-氰基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点145-147℃，产率18%。
对C14H3ClF11N3O3的计算分析理论值C，33.26;H，0.60;N，8.31;
实测值C，33.27;H，0.77;N，8.08。
实例1212′-溴-4′-氰基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氯环己烷甲酰)苯胺，熔点140-143℃，产率40%。
对C14H4BrF11N2O的计算分析理论值C，33.29;H，0.80;N，5.55;
实测值C，33.49;H，0.83;N，5.26。
实例1222′，4′-二氯-6′-氰基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点90-93℃，产率4.1%。
对C14H3Cl2F11N2O的计算分析理论值C，33.97;H，0.61;N，5.66;
实测值C，34.04;H，0.66;N，5.42。
实例1232′-溴-4′-(三氟甲基)-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点79-80℃，产率19%。
对C14H4BrF14NO的计算分析理论值C，30.68;H，0.74;N，2.56;
实测值C，30.73;H，0.88;N，2.43。
实例1242′，6′-二氯-4′-碘-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点166℃，产率65%。
对C13H3Cl2F11INO的计算分析理论值C，26.20;H，0.51;N，2.35;
实测值C，26.54;H，0.00;N，2.30;
实例1252′，6′-二氯-4′-(三氟甲基)-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点175-176℃，产率40%。
对C14H3Cl2F14NO的计算分析理论值C，31.25;H，0.56;N，2.60;
实测值C，31.54;H，0.83;N，2.59。
实例1262′，3′-二硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点146-147℃，产率11%。
对C13H4F11N3O5的计算分析理论值C，31.79;H，0.82;N，8.55;
实测值C，31.93;H，0.82;N，8.68。
实例1272′-硝基-5′-甲基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点85-86℃，产率20%。
对C14H6F11N2O3的计算分析理论值C，36.62;H，1.32;N，6.10;
实测值C，36.46;H，1.35;N，6.13。
实例1282′，4′-二硝基-5′-(甲硫基)-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺把钠(0.2克，0.008摩尔)加入25毫升乙醇中。用鼓泡法通入甲硫醇(0.5克，0.008摩尔)，然后，一边搅拌，一边逐份加入实例55的化合物，2′，4′-二硝基-5′-氟-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺(2.0克;0.004摩尔)。反应混合物于室温下再搅拌2天，然后，继续处理反应混合物。加入盐酸水溶液/冰。产物沉淀，过滤分离，空气干燥，用甲苯重结晶，熔点166-168℃，产率51%。
对C14H6F11N3O5S的计算分析理论值C，31.30;H，1.13;N，7.82;
实测值C，31.58;H，1.24;N，8.08。
实例1292′，4′-二硝基-5′-乙氧基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺。
此化合物通过实例55的化合物，2′，4′-二硝基-5′-氟-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺与乙醇钠反应来制备。反应及其后处理与前面的实例所介绍的方法相同。产物的初熔点为73-85℃，但在乙醇重结晶后，熔点为105℃，产率32%。
对C15H8F11N3O5的计算分析理论值C，34.70;H，1.55;N，8.09;
实测值C，34.51;H，1.50;N，7.92。
实例1302′，6′-二硝基-4′-溴-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点130-132℃，产率7%。
对C13H3BrF11N3O5的计算分析理论值C，27.36;H，0.53;N，7.36;
实测值C，27.68;H，0.78;N，7.21。
实例1312′，6′-二氯-4′-氰基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点220-221℃，产率41%。
对C14H3Cl2F11N2O的计算分析理论值C，33.97;H，0.61;N，5.66;
实测值C，34.21;H，0.81;N，5.68。
实例1322′-硝基-5′-氯-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点123-124℃，产率35%。
对C13H4ClF11N2O3的计算分析理论值C，32.49;H，0.84;N，5.83;
实测值C，32.29;H，0.91;N，5.88;
实例1332′，6′-二氯-4′-溴-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点169-170℃，产率50%。
对C13H8BrCl2F11NO的计算分析理论值C，28.44;H，0.55;N，2.55;
实测值C，28.70;H，0.72;N，2.52。
实例1342′，4′-二氯-6′-溴-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点176-177℃，产率37%。
对C13H3BrCl2F11NO的计算分析理论值C，28.44;H，0.55;N，2.55;
实测值C，28.55;H，0.75;N，2.81。
实例1352′，4′-二氯-6′-碘-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点164-166℃，产率33%。
对C13H8Cl2F11INO的计算分析理论值C，26.20;H，0.51;N，2.35;
实测值C，26.44;H，0.75;N，2.19。
实例1362′-溴-4′-硝基-N-(1，1，2，3，3，4，4，4a，5，5，6，6，7，7，8，8，8a-十七氟-1，2，3，4，4a，5，6，7，8，8a-十氢-2-萘甲酰)苯胺，熔点62-80℃，产率对C17H4BrF17N2O3的计算分析理论值C，29.72;H，0.59;N，4.08;
实测值C，29.46;H，0.74;N，3.97;
实例1372′，4′-二硝基-N-(1，1，2，3，3，4，4，4a，5，5，6，6，7，7，8，8，8a-十七氟-1，2，3，4，4a，5，6，7，8，8a，-十氢-2-萘甲酰)苯胺，油状，产率35%。
对C17H4F17N3O5的计算分析理论值C，31.26;H，0.62;N，6.43;
实测值C，31.03;H，0.80;N，6.41。
实例1382′，4′-二硝基-5′-氟-N-(1，1，2，2，3，3，4，4，4a，5，5，6，6，7，7，8，8，8a-十七氟-1，2，3，4，4a，5，6，7，8，8a-十氢-2-萘甲酰)萘胺，油状，产率26%。
对C17H6F18N3O5的计算分析理论值C，30.42;H，0.45;N，6.26;
实测值C，30.57;H，0.60;N，6.41。
实例1392′-溴-4′-硝基-N-〔3-(三氟甲基)-1，2，2，3，4，4，5，5，6，6-十氟环己烷甲酰)苯胺在一只装有保持在-40--50℃的不锈钢冷凝器的特氟隆瓶内，装入大约130毫升市售无水HF，进行预电解，脱除痕量。
采用体积约2立方英寸、交替装有镍板或碳钢板的电极包，在氮气氛中，并在最大电流密度约20毫安/厘米2，且在或低于相对于铜参考电极的5.2伏电池电压时使用。加入4.2克(0.02摩尔)蒸馏过的间-(三氟甲基)苯甲酰氯，并通电5.6安培·小时(理论值的75%)。反应混合物，用三份各2.0毫升CFCl3萃取，把萃取液加入3.2克2-溴-4-硝基苯胺(0.015摩尔)和2.5克(0.025摩尔)三乙胺的2′氯甲烷(25毫升)溶液中。有机层用稀盐酸洗，硫酸钠干燥，硅胶柱色谱法分离，甲苯淋洗，得到2′-溴-4′-硝基-N-〔3-(三氟甲基)-1，2，2，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰〕苯胺，熔点55-60℃，产率35%(从酰基氯计算)(甲苯重结晶后，熔点79-82℃)。F19核磁共振谱与顺/反同分异构体的混合物是一致的。类似的用法用于制备实例140-143和145中的各种化合物。
对C14H4BrF13N2O3的计算分析理论值C，29.24;H，0.70;N，4.87;
实测值C，29.20;H，0.83;N，5.16。
重结晶后的实测值C，29.14;H，0.66;N，4.77。
在上述反应中，采用间甲苯酰氯，不用萃取而从HF中析出产物酰基氟，得到4%产率的同样产品，也是顺/反同分异构体的混合物。
实测值C，29.36;H，0.80;N，4.79。
实例1402′-溴-4′-硝基-N-〔4-(三氟甲氧基)-1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十氟环己烷甲酰〕苯胺，熔点-90℃，产率20%〔从对-(三氟甲氧基)苯甲酰氯计算〕(甲苯重结晶后，熔点101-104℃)。
对C14H4BrF13N2O3的计算分析理论值C，28.45;H，0.68;N，4.74;
实测值C，28.64;H，0.69;N，4.47;
重结晶后的实测值C，28.42;H，0.73;N，4.46。
实例1412′-溴-4′-硝基-N-〔4-(五氟乙氧基)-1，2，2，3，3，4，5，5，6，6-十氟环己烷甲酰〕苯胺，熔点75-91℃，产率5%(从对乙氧基苯甲酰氯计算)。甲苯重结晶后，产物熔点128-133℃。
对C15H4BrF15N2O3的计算分析理论值C，28.08;H，0.62;N，4.37;
重结晶后的实测值C，28.38;H，0.75;N，4.66。
实例1422′-溴-4′-硝基-N-〔4-氯-1，2，2，3，3，4，5，5，6，6-十氟环己烷甲酰)苯胺和2′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺的50∶50混合物，熔点78-84℃，产率11%(从对氯苯甲酰氯计算)对C13H4BrClF10N2O3的计算分析值理论值C，28.83;H，0.74;N，5.17;
实测值C，29.15;H，0.93;N，4.86。
实例1432′-溴-4′-硝基-N-(X，X-二氯-X，X，X，X，X，X，X，X，X-九氟环己烷甲酰)苯胺的两种同分异构体，2′-溴-4′-硝基-N-(X-氯-X，X，X，X，X，X，X，X，X，X-十氟环己烷甲酰)苯胺，以及2′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺的混合物，油状，其比例为22∶33 1/3 ∶33 1/3 ∶11。从2，4-二氯苯甲酰氯计算，产率是6%。
实例1442′，4′-二硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，二甲基双(C10-C18)基铵盐，油状，产率92%。
实例145
2′-溴-4′-硝基-N-〔2-(三氟甲基)-1，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十氟环己烷甲酰〕苯胺和2′-溴-4′-硝基-N-〔X，X-双(三氟甲基)-X，X，X，X，X，X，X-七氟环戊烷甲酰〕苯胺的50∶50混合物，熔点66-80℃，产率5.1%(从邻-三氟甲基苯甲酰氯计算)对C14H4BrF13N2O3的计算分析理论值C，29.24;H，0.70;N，4.87;
实测值C，29.41;H，0.83;N，4.67。
实例1462′-溴-4′-硝基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺此化合物，也是实例1的目的，用另一种方法，利用对硝基苯胺作起始原料进行制备。往一只带有回流冷凝器、搅拌器、温度计和加料漏斗的100毫升圆底烧瓶内加入37毫升二氯甲烷和11.86克吡啶。用水浴把反应器内容物保持在40℃以下，于3-5分钟内加入25.17克溴。于20-25℃，搅拌此溶液30分钟。
往另一只带有加料漏斗、冷凝器、温度计和机械搅拌器的250毫升烧瓶内加入50毫升二氯甲烷和20.72克对硝基苯胺。用水浴使其保持在30℃以下，然后，把上面制备的吡啶/溴的二氯甲烷溶液于10分钟内，逐滴加至对硝基苯胺的二氯甲烷浆状物中。另用20毫升二氯甲烷转移吡啶/溴溶液。反应混合物于25℃搅拌30分钟。
然后，用冰浴把反应混合物冷却至0-5℃并一次加入15.18克三乙胺。然后，于15分钟内逐滴加入82.03克全氟环己烷碳酰氟，并将温度保持在20℃以下，于5-10℃，将反应混合物搅拌30分钟。
然后，处理反应混合物。首先加入100毫升醋酸水溶液(100毫升水和10毫升醋酸)，搅拌反应混合物10分钟(PH4.3)。然后，分层。用三份各40毫升的二氯甲烷萃取水层。合并二氯甲烷层，并用110毫升水洗涤，通过蒸馏至温80℃使浓缩成油状残留物。
加入 毫升甲醇，并分出170毫升混合溶剂。继续回流，尽快加入50毫升水。
残留物边搅拌边缓慢冷却至0℃。产物沉淀，过滤分离，用二份各60毫升冷的甲醇水溶液(体积∶体积＝3∶1)洗涤，干燥，产物69.75克(86.3%)。
实例1472′-硝基-4′-氰硫基-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点81-83℃。
实例1482′，5′-二氯-4′-溴-N-(1，2，2，3，3，4，4，5，5，6，6-十一氟环己烷甲酰)苯胺，熔点102-104℃，产率46%。
用途如上所述，本发明的化合物表现出极好的灭杀昆虫和杀灭蜘蛛纲动物的活性，如下试验证明了这种活性。
对本发明中的代表性化合物做了试验，并发现对灭杀多种昆虫和蜘蛛纲动物有很高的活性，其中包括蚊子幼虫-Aedes aegypti墨西哥豆甲虫幼虫-Epilanchna varivestis南方粘虫-Spodoptera eridania二点叶螨-Tetranychus urticae棉蚜-Aphis gossypii家蝇-Musca domestica马利筋长蝽-oncopeltis fasciatus东方蜚蠊-Blatta orientalis棉铃象-Anthonomus grandis瓜十一星叶甲幼虫-Diabrotica undecimpunctata howardi棉铃虫-Heliothis zea甜菜夜蛾-Spodoptera exigua玉米黄翅叶蝉-Dalbulus maidis白蛆蛴螬-Phyllophaga spp.
黑地老虎-Agrotis ipsilon葱蝇-Delia antiqua甘蓝根花蝇-Delia brassicae芜菁夜蛾-Agrotis segetum
铁线虫-Agriotes sp.
禾谷缢管蚜-Rhopalosiphum padi棉叶波纹夜蛾-Spodoptera littoralis小菜蛾-Plutella xylostella德国小蠊-Blattella germanica本发明的化合物对防治食叶子和在土壤中生活，食植物的根及其它地下部分的生物是有效。
因此，在另一方面，本发明还涉及杀灭昆虫和杀灭蜘蛛纲动物的方法，包括在有昆虫和蜘蛛纲动物的地方施用有效量的一种或多种本发明的化合物。
可以实施本方法防治的昆虫和蜘蛛纲动物，除上述的各种外，还有其它的种类。其中昆虫还包括鞘翅目 ColeopteraAnthonomus grandis-棉铃象Conotrachelus nenuphar-梅象Curculio caryae-美核桃象Diabrotica spp.-根蠕虫和中国守瓜属Echinocnemus squameus-稻鳞象甲Epitrix hirtipennis-烟草跳甲Eutheola humilis rugiceps-蔗金龟Hypera postica-苜蓿叶象虫Leptinotarsa decimlineata-马铃薯甲虫Lissorhoptrus oryzophilus-稻象甲Oulema oryzae-稻负泥虫
Phyllotreta striolata-由条跳甲Melanotus spp.and Agriotis spp.-铁线虫属Stenolophus lecontei-玉米小蝼甲Popillia japonica-日本弧丽金龟Sphenophorus maidis-玉米谷象Systena blanda-苍带跳甲双翅目 DipteraContarinia sorghicola-高粱瘿蚊Dacus dorsalis-东方实蝇Liriomyza spp.-甜菜麦蛾属Rhagoletis pomonella-苹实蝇Hylemia spp.and Delia spp.-种蝇属异翅亚目 HeteropteraAnasa tristis-南瓜绿蝽Blissus leucopterus leucopterus-麦椿象Euschistus servus-扇盾蝽Lygus lineolaris-牧草盲蝽Nezara viridula-稻绿蝽Oebalus pugnax-稻褐蝽Pseudatomoscelis seriatus-棉跳盲蝽同翅目 HomopteraClastoptera achatina-美核桃花皮蝽Empoasca fabae-蚕豆微叶蝉Eriosoma lanigerum-苹果绵蚜
Fiorinia theae-茶单蜕盾蚧Graminella nigrifrons-黑脸十叶蝉Icerya purchasi-吹绵蚧Laodelphax striatellus-灰稻虱Lepidcsaphes ulmi-榆蛎蚧Myzus persicae-桃蚜Nephotettix cincticeps-糙米跳虫Niloparvata lugens-稻褐飞虱Phylloxera devastatrix-美核桃根瘤蚜Planococcus citri-柑桔粉蚧Psylla pyricola-梨黄木虱Quadraspidiotus perniciosus-梨圆盾蚧Rhopalosiphum maidis-玉米蚜Sipha flava-白背跳虫Sogatella furcifera-白背稻虱Spissistilus festinus-苜蓿角蝉Trialeurodes vaporariorum-温室粉虱Anuraphis maidiradicis-玉米根蚜膜翅目 HymenopteraAtta spp.-切叶蚁属Camponotus spp.-木匠蚁属Dolichovespula spp.-胡蜂Solenopsis invicta-红外来红蚁Tetramorium caespitum-铺道蚁
Vespidae spp.-胡蜂、黄胡蜂等翅目 IsopteraCoptotermes formosanus.-家白蚁Reticulitermes flavipes-黄胸散白蚁鳞翅目 LepidopteraAgrotis spp.and other genera-夜盗虫Alabama argillacea-棉叶波纹夜蛾Anticarsia gemmatalis-黎豆夜蛾Buccalatrix thurberiella-棉潜蛾Chilo suppressalis-二化螟Choristoneura fumiferana枞色卷蛾Cydia pomonella-苹蠹蛾Elasmopalpus lignosellus-非洲蔗螟Crapholita molesta-梨小食心虫Heliothis virescens-烟青虫Heliothis zea-棉铃虫Keiferia lycopersicella-番茄蠹蛾Ostrinia nubilalis-欧洲玉米螟Parnara guttata-稻弄蝶Pectinophora gossypiella-棉红铃虫Pieris rapae-菜粉蝶Plutella xylostella-小菜蛾Pseudoplusia includens-大豆夜蛾Sesamia inferens-稻群游烛
Spodoptera littoralis-埃及棉叶虫属Spodoptera spp.-粘虫属Synanthedon spp.-透翅蛾属Trichoplusia ni-粉纹夜蛾Tryporyza incertula-三化螟Crambus spp.-网螟属支翅目 OrthopteraBlatella spp.-
蠊属Gryllus spp.-蟋蟀属Melanoplus spp.-蚱蜢属Periplaneta spp.-蜚蠊属Scapteriscus acletus-南美蝼蛄缨翅目 ThysanopteraFrankliniella tritici-花蓟马Sericothrips variabilis-大豆蓟马Thrips simplex-菖蒲蓟马Thrips tabaci-棉蓟马蜘蛛纲动物中包括科 学名 俗名蜱螨科 ACARIDAEAleurodius farinae-粉螨Rhizoglyphus echinopus-球螨Rhizoglyphus elongatus-长螨Rhizoglyphus rhizophagus-根螨
Rhizoglyphus sagittatae-香根螨Rhizoglyphus tarsalis-甜菜螨瘿螨科 ERIOPHYIDAEAbacarus hystrix-猬草畸瘿叶螨Aceria brachytarsus-……瘿螨Aceria essigi-红浆果螨Aceria ficus 榕瘿螨Aceria fraxinivorusAceria granatiAceria parapopuli-白杨螨Aceria sheldoni-柑桔芽螨Aceria tulipae-小麦卷螨Aceria schlechtendali-苹果锈螨Eriophyes convolvensEriophyes insidiosusEriophyes malifoliae-苹果叶螨Eriophyes padi-李枝瘿螨Eriophyes pruni-李叶瘿螨Eriophyes pyri-梨叶疱螨Eriophyes ramosus-红松螨Eriophyes ribis-栎茶藨子瘿螨Eriophyes vitis-葡萄毛瘿螨Phyllocoptes gracilis-黑……叶刺瘿螨Phyllocoptruta oleivora-柑桔锈螨
Phytoptus ribis 茶藨子植羽瘿螨Trisetacus pini-松针螨Vasates amygdalina-……斜背瘤瘿螨Vasates cornutus-……斜背瘤瘿螨Vasates eurynotus-……斜背瘤瘿螨Vasates schlechtendali-Rusty leafmiteEupoDIDAELinopodes spp.线虫螨属叶爪螨科 PENTHALEIDAEHalotydeus destrustor-红脚地螨黑沙螨Penthaleus major-兰燕麦叶爪螨蒲螨科 PYEMOTIDAESiteroptes cerealium 谷穗螨跗线螨科 TARSONEMIDAEPolyphagotarsonemus latus 侧多食跗线螨Steneotarsonemus palldus 樱草狭跗线螨细须螨科 TENUIPALPIDAEBrevipalpus californicus-加里弗尼亚柑桔螨Brevipalpus obovatus-卵形短须螨Brevipalpus lewisi-刘氐短须螨Tenuipalpes granati
Tenuipalpes pacificus 太平洋细须螨叶螨科 TETRANYCHIDAEBryobia arborea-褐螨Bryobia rubrioculus-果苔螨Eotetranychus coryli 榛始叶螨Eotetranychus lewisi-刘氐始叶螨Eotetranychus sexmaculatus-六点蜘蛛Eotetranychus weldoni-Weldon始叶螨Eotetranychus willamettiEutetranychus banksi-德克萨斯柑桔螨Mediolata mali-苹果螨Oligonychus ilicis-南部江螨Oligonychus pratensis-草地小爪螨Oligonychus ununguis-针叶小爪螨Panonychus citri-柑桔红螨Panonychus ulmi-欧洲红螨Paratetranychus modestus-Dats旁叶螨Paratetranychus pratensis-草地旁叶螨Paratetranychus viridis-绿螨Petrobia decepta-大麦螨Schizotetranychus celarius-竹螨Schizotetranychus pratensis-苜蓿螨Tetranychus canadensis-四点螨Tetranychus cinnabarinus-洋红螨
Tetranychus mcdanieli-麦氐叶螨Tetranychus pacificus-太平洋螨Tetranychus schoenei-schoene叶螨Tetranychus telarius 棉叶螨Tetranychus urticae-二点蜘蛛螨Tetranychus turkestani-土耳其斯坦叶螨Tetranychus desertorum-野生叶螨本化合物可按照农用化学品工业的惯例用于控制昆虫和蜘蛛纲动物。因而，尽管这些化合物可以单独使用，但最好按以下关于剂型的章节所更详细叙述的那样用常用的助剂配制。本化合物能够提供杀昆虫和杀蜘蛛纲动物活性的用量并不严格，而且范围很宽，具体用量取取于特定昆虫和蜘蛛纲动物的栖居地(叶片、土壤等)，和抗受能力，所选用的特定化合物的活性程度以及气候和土壤条件等。当利用本化合物以喷雾剂型施用于叶子时，通常浓度在1～5000ppm就能见效;1～1000ppm甚至1～100ppm这样较低的浓度通常也足够了。在施用于土壤以控制土居动物时，土壤中从1或小于1ppm到多达50ppm的浓度都具有良好的活性，对于本发明系列中活性更高的化合物，从1～10ppm的更低浓度就具有良好的活性，正如上面例子所表明的那样，例1化合物在大田的施用率为大约0.1磅/英亩(0.112千克/公顷)或1.0磅/英亩(1.12千克/公顷)将达到控制作用。
按照本发明使用的化合物可利用标准的农用设备和技术施用。不过，这些化合物具有一定的植物毒性。因此，在选择施用技术时应考虑这个事实在施用于土壤中以控制土居动物时，最好采用能防止农药接触种子的技术施用这些化合物，例如，轮压后放置技术。
较好的实施例本发明的较好实施例就是使用选定的化合物控制玉米根螟。这类对玉米根螟具有良好灭杀活性的化合物显然将选自以上的表ⅩⅢ。
本发明的化合物中，有各种优先选择(1)优先选择R1＝如所规定的氟代环己基。
(2)优先选择N＝P＝q＝0或1(3)优先选择R3＝氢(4)优先选择R4＝如所规定的取代芳基，尤其是以下的取代芳基基团(a)化学式如下的2，4(或2，5)-双取代的苯基。
其中R10＝氟，氯，溴，碘，氰基，甲基，三氟甲基，或硝基。
(b)化学式如下的2，4-双取代的苯基
其中R11＝氰基或三氟甲基，R12＝溴或氯;
(c)化学式如下的2，4，5(或2，4，6)-三取代的苯基
其中R13＝溴，氯，或甲基;
(d)2，3，4，5-四氯苯基;以及(e)五氟苯基。
已发现在本发明的盐类中，铵盐较好，在铵盐中以下的盐特别优越十六烷基三甲基铵，十八烷基三甲基铵，三丁基铵，三(2-羟乙基)铵，三(2或3-羟丙基)铵和二甲基双(C10-C18)铵。
除草活性本化合物除具有灭杀昆虫和杀蜘蛛纲动物的活性外，还具有一定的除草活性。除草活性通常是在施用率高于呈现杀昆虫和杀蜘蛛纲动物活性的施用率时表现出来的。因此，可以实施本发明较好的杀虫和杀蜘蛛纲动物用途而一般具有很小或没有植物毒性。
本发明的代表性化合物都用标准的筛选试验对其除草效力做了评价。在这些试验中，对每一种化合物都用一系列的作物和杂草物种对其芽前和芽后效应进行了评价。
本发明的许多化合物在从0.05～8磅/英亩的施用率时表现出除草活性。因而，本发明的另一个实施例就是涉及抑制植物生长的方法，包括对植物施用有效量的本发明化合物。这类化合物既可以用于芽前控制种子发芽，也可用于芽后控制现存植物。最好用下面叙述的方法配制这些化合物。
其它用途本发明的化合物还具有杀线虫，杀真菌、杀体外寄生虫和驱虫作用。因此，适当地选择用药量和使用方法，本化合物还可用于这些用途。对于所有这些用途，都是以常用的方法使用这些化合物。
例如实例1化合物对于控制各种病原性线虫种是有效的，而对有益的以腐败物为食的线虫影响很小。因而，本发明的另一个实施例是将有效杀线虫量的实例1化合物或其盐施用于线虫蔓延的土壤。该方法是按标准的杀线虫剂的应用技术实施的。以1～10磅/英亩的用药量通常可以达到良好的杀线虫作用。化合物可以按剂型节中叙述的方法配制，通常以粒状剂型为好。
杀真菌活性本发明的许多化合物具有有效的杀真菌活性。所以，本发明的一个实施例就是涉及抑制植物病原性真菌生物的方法，包括将具有抑制作用量的本发明化合物施用于这种生物的栖居处。该方法是按照标准的杀真菌剂的使用方法实施的。化合物可以按照剂型节中叙述的方法配制。以0.5～5.0磅/英亩的用药量通常可以达到良好的杀真菌作用。
这个实施例最好采用四个亚类的化合物。第一个亚类以如下化合物定义
包括如上文所定义的它们的盐类。上述的化学式中，每个X都表示卤素(如溴，氯，氟，或碘)，其中除不能有多于一个X表示碘外，均可任选一种卤族元素。这个亚类的化合物在实例57、60、106、124、133、134和135中都做为例证。
第二组化合物也是以上描述的类属的一个亚类，其化学式如下
包括如上文定义的它们的盐类。上面的化学式中，T′表示处于3-或5-位上的氟，C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基。这组化合物在实例55，128，129和138中做为例证。
第三组更适于杀真菌的化合物也是如上描述的化合物类属的一个亚类，这一组以如下化学式定义
包括如上文定义的它们的盐类。上面的化学式中，Y表示卤素，硝基或甲基，Z表示硝基或氟磺酰基。这组化合物在实例5、8、11、29、113、118和126中做为例证。
第四组优先的化合物是由化学式(Ⅰ)的化合物组成的，其中R4是由两个基团取代的苯基，包括一个氰硫基和一个硝基，R5或碘基团，这组化合物在实例147中做了说明。
剂 型对于本发明化合物的任何方面的应用，最好都用适当的农用载体加以配制。这种剂型中活性组分按重量计，通常占约0.05至约95.0%。这类组合物的例子包括喷雾剂型，如可湿性粉剂，水悬浮液和可乳化的浓制剂;固体组合物，如粉剂、颗粒剂、和干流动小颗粒剂。这类化合物还可以用肥料配制。施用于土壤，既可以取得本发明所提到的使用，也起到使作物施肥的作用。
喷雾剂型制做成浓组合物的形式，可以用水稀释成含活性剂重量百分率范围约0.05～10%的水分散液或水乳化液。将这种水分散液或水乳化液喷洒在植物或土壤上。浓组合物可以呈固体，通常称为可湿性粉剂或干流动剂，也可以呈液体通常称为可乳化浓制剂和水悬浮液。
典型的可湿性粉剂含有本发明的活性组分，惰性载体和表面活性剂的均匀混合物。活性剂浓度通常重量百分率为约25～约90%。惰性载体通常选择美国活性白土、蒙脱土、硅藻土、高岭土或纯硅酸盐。有效的表面活性剂选用缩合的萘磺酸盐，烷基