专利名称:具有除草活性的n-硝基-n-2,4,6-三氯苯基-n’-芳基脲衍生物及其制备方法20世纪80年代欧洲专利报道N-硝基三氯苯胺对小麦、大麦、棉花、大豆等作物具有矮化壮苗作用(EP0034281)。1978年美国的Barrington Cross和Dawe曾报道N-硝基苯胺类化合物具有杀菌活性(US4130645)。国内学者华中农业大学的谢九皋筛选出一种对水稻、棉花、小麦和油菜等作物具有促增产作用的新型植物生长调节剂——双效素(谢九皋等,中国发明专利号ZL 94119117. 6),其对单、双子叶作物有较强的生理调节作用,具有明显的增产效果。经多方评估,其植物生长调节活性好于多效唑(PP333)和助壮素(又称缩节胺)。华中农业大学理学院农药研究室张巧玲等(张巧玲,李良超,李水清,谢九皋,N-硝基苯基脲衍生物构效关系的研究,华中农业大学学报,2001 (20) 501-505),将N-硝基三氯苯胺与具有除草活性的苯基脲活性基团有机结合,用光气法合成了一系列N-硝基苯基脲衍生物;李雪刚(李雪刚,N-硝基苯基脲衍生物的合成及其初步生物活性测定,[硕士学位论文],武汉华中农业大学图书馆,2003,中国知网)采用固体光气用酰氯法合成N-硝基苯基脲并进行了活性测定。以上研究所合成的化合物都是N-硝基苯基脲类结构,有一定的除草或杀菌活性。本发明所合成的化合物具有N-硝基苯基脲类结构,其对苏丹草的抑制活性明显优于商品化除草剂苄嘧磺隆。
本发明的目的在于合成一种具有除草活性的N-硝基-N-2,4,6-三氯苯基-N’-芳基脲衍生物,提供一类具有具有除草活性的N-硝基-N-2,4,6-三氯苯基-N’ -芳基脲衍生物及其合成方法。本发明的结构通式如(I)所示本发明属于农药合成技术领域,具体涉及一种具有除草活性的N-硝基-N-2,4,6-三氯苯基-N’-芳基脲衍生物及制备方法与应用。公开了通式为(I)所表示的具有除草活性的N-硝基-N-2,4,6-三氯苯基-N’-芳基脲衍生物及其制备方法。其化学结构式如下所示其中R为2-NO2-Ph,4-NO2-Ph,2,6-2F-Ph。本发明的化合物对苏丹草的抑制活性高于苄嘧磺隆,可用作除草剂,其对苏丹草的抑制效果显著,其IC50值均小于40mg/L,低于苄嘧磺隆的78mg/L。
具有除草活性的n-硝基-n-2,4,6-三氯苯基-n’-芳基脲衍生物及其制备方法
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