专利名称：含有尿嘧啶衍生物的除草剂组合物及其制备方法：本发明涉及一种具有选择性并含有尿嘧啶衍生物作为活性成分的除草剂组合物，和一种制备该尿嘧啶衍生物的方法。已制备出多种除草剂，并已实际应用于防止重要的作物(如稻，大豆，谷物，棉花，甜菜等等)受到杂草的侵害和提高这些作物的生产率。根据施用场合，除草剂可粗分为以下三类(1)山地作物用的除草剂，(2)稻田用的除草剂，和(3)非耕地用的除草剂。按照施用方法，每种除草剂可进一步分为亚类，如掺入土壤处理型、出苗前处理型和出苗后处理型(簇叶处理)。近年来，随着世界人口的增加，主要作物的生产率对各国食品经济产生了重大影响，这是一个无人否认的事实。所以，提高主要作物的生产率，不用说是目前最为重要的事情了。事实上，对于从事耕作的人来说，仍然更需要开发出能经济和有效地杀死或控制对培育作物植株的确有害的杂草生长的除草剂。对于这样的除草剂，它们要能满足以下条件(1)施用少量除草剂便能获得很高的除草效果。(特别是从环保角度看，必须尽可能少量地使用除草剂来杀死杂草)。(2)残余除草作用合适。(近来，人们认识到这样的问题，即在土壤中长时间保持其药性的化学药品会对下一代作物植株造成破坏。所以，化学药品在施用后保持合适的残余除草作用是很重要的)。(3)施用除草剂后迅速杀死杂草。(在化学药品处理后短时间内播种和移栽下一代作物植株使其成为可能)。(4)所需除草剂处理(施药)次数要少。(考虑到农业的利益，要最大限度地减少控制杂草工作的次数)。(5)用一种除草剂杀死或控制的杂草种类范围要很宽。(最好是施用一种除草剂便能杀死或控制不同种类的杂草，如宽叶草，似草类和多年生杂草)。(6)施用方法多样化。(当以不同的方式施用除草剂，例如土壤处理、簇叶处理等时除草效果相同)。
(7)对作物植株无损害。(在作物植株和杂草共存的耕地，用除草剂选择性地单独杀死杂草是很理想的)。
但是，尚未发现能满足上述所有要求的除草剂。
已知某些尿嘧啶衍生物的化合物具有除草活性。例如，在防疫药手册第8版第89页(英国农作物保护协会出版，1987年)中公开了具有尿嘧啶骨架的除草剂-溴甲另丁尿嘧啶。
以下杂环衍生物也是公知的，它们可起到除草剂活性成份的作用(1)以下通式表示的3-芳基尿嘧啶-烷基、烯基和炔基醇醚
其中R1代表C1-8烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C2-8烷氧基烷基或
，R2代表卤素或氰基，R3代表氢或卤素，R4代表氢，氟或C1-4烷基，R5代表C1-4烷基或C1-4卤烷基，或R4和R5可结合起来代表三-或四-亚甲基(其中R6和R7分别代表C1-4烷基，且m为1或2)，且X是O，O-C(O)，O-C(O)-O或C(O)-O(日本专利申请(Kokai)63-107967)。
(2)以下通式表示的化合物
其中R1代表氢，C1-4烷基，C1-4卤烷基，甲酰基或C2-6烷酰基，R2代表醚或含(硫代)羰氧基或磺酰氧基的剩余部分，该剩余部分通过氧原子直接键连到苯核A，R3代表卤素或氰基，R4代表氢或卤素，R5代表氢，卤素或C1-4烷基，且R6代表C1-4烷基或C1-4卤烷基，或R5和R6可结合起来代表三-或四亚甲基，以及上述通式化合物的盐，其中R1是氢(日本专利申请(Kokai)63-41466)。
(3)以下通式表示的苯并噻唑酮衍生物
其中R代表氢，低级烷基，低级烯基，低级炔基，低级卤代烷基，低级卤代烯基，低级卤代炔基，低级烷氧基-低级烷基，低级烷氧基-低级烷氧基-低级烷基，肉桂基或低级氰基烷基(日本专利申请(Kokai)62-155276)。
(4)以下通式表示的稠合杂环衍生物
其中X代表氧原子或硫原子，Z代表
其中G代表氢原子或卤原子，A代表氢原子或NO2，E代表氢原子，卤原子，C≡N，NO2，NH2，OH，SH，OR1〔其中R1代表C1-C5烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基-(C1-2)烷基，C2-4烯基，C3-4炔基，
(其中Qa和Qb分别代表氧原子或硫原子，R1a代表氢原子或C1-3烷基，且R1b代表氢原子，C1-5烷基，C2-5烯基，C3-5炔基，C2-3卤烷基，C1-2烷氧基-(C1-2)烷基，C3-4环烷基-(C1-2)烷基，C3-6环烷基，CH2CO2-(C1-3烷基)，或CH(CH3)-CO2-(C1-2烷基)，或R1a和R1b结合成由亚甲基链构成的4-6-元环内酯)，
(其中R1a和Qa定义如上，R1c和R1d分别代表氢原子，C1-5烷基，C2-5烯基，C3-5炔基，C2-5卤烷基，C3-6环烷基或C3-6环烷基-(C1-2)烷基，或R1d和R1c结合成一个由亚甲基链构成的5-～7一元环)，CH2C≡N，四氢吡喃基，四氢硫代吡喃基，CH2COR1e，
(其中R1e代表C1-3烷基，R1f代表氢原子，C1-3烷基，CH2CO2-(C1-3)烷基或COCH3)，或C1-2烷氧基-(C1-2)烷基〕，SR3(其中R3定义如上)，CO2R5(其中R5代表氢原子，C1-5烷基，C3-6环烷基或C3-6环烷基-(C1-2)烷基)，NHR6(其中R6代表C1-5烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基-(C1-2)烷基，C2-4烯基或C3-4炔基)，或CH＝NOR7(其中R7是氢原子，1C1-5烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基-(C1-2)烷基，C2-4烯基或C3-4炔基)，L代表氢原子或卤原子，Y代表氧原子或硫原子，n是0或1，且J代表氢原子，卤原子，C1-5烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基-(C1-2)烷基，C2-4烯基，C3-4炔基，C1-5卤烷基，C3-4卤烯基，C3-4卤炔基，C1-2烷氧基-(C1-2)烷基，CH2C≡N，CH2CO2R8(其中R8是氢原子，C1-5烷基，C3-6环烷基或C3-6环烷基-(C1-2)烷基)烷基，或CH2CH2CO2R9(其中R9是氢原子，C1-5烷基，C3-6环烷基或C3-6环烷基-(C1-2)烷基)(日本专利申请(Kokai)1-250388)。
(5)以下通式表示的化合物
其中R1代表氢，C1-4烷基，C2-4烯基，C2-4炔基，C2-6烷氧基烷基，甲酰基，C2-6烷酰基或C2-6烷氧羰基;R2代表氢，C1-6烷基，C2-4炔基，C2-4烯基或C2-6烷氧基烷基;R3代表卤素或硝基;R4代表氢或卤素;R5代表氢，卤素，C1-4烷基，氯甲基，溴甲基，羟甲基，(C1-5烷氧基)甲基，(C1-5烷硫基)甲基，氰基，硝基或硫代氰根合基;R6代表氢，C1-4烷基或C1-4氟烷基，或R5和R6结合起来代表三-或四亚甲基，其中所述亚甲基之一可以用氧或硫取代，或这些基团可取代有C1-3烷基;且X代表氧或硫，其中(ⅰ)当R5是氟时，R6是C1-4烷基或C1-4氟烷基，且(ⅱ)当R5是氰基时，R6是氢或C1-4烷基，且X是氧，以及上述通式化合物的盐，其中R1和/或R2代表氢(日本专利申请(Kokai)61-221178)。
(6)以下通式表示的四氢酞酰亚胺衍生物
其中R1代表C1-5烷基，C3-5烯基，C3-5炔基或C1-3烷氧基甲基，X是氢，氟或氯，且A代表
(其中R2代表氢或甲基，R3代表氢或甲基，且氮原子键合到苯环上)(日本专利申请(Kokai)61-85385)。
(7)以下通式表示的四氢酞酰亚胺衍生物
其中R1代表烷基，烯基，炔基，烷氧基烷基或烷氧基烷氧基烷基，且R2代表氢或甲基(日本专利申请(Kokai)61-30586)(8)以下通式表示的四氢酞酰亚胺衍生物
其中R1代表烷基，炔基，烯基，烷氧基烷基或烷氧基烷氧基烷基，且R2代表氢或甲基(日本专利申请(Kokai)61-76486)。
(9)以下通式表示的四氢酞酰亚胺衍生物
其中R代表C1-5烷基，C3-5烯基，C3-5炔基或C1-3烷氧基甲基，且X代表氢或氟(日本专利申请(Kokai)61-43188)。
(10)具有以下通式的除草剂化合物
其中X是氢或羟基，R1是氢或卤素且R2是烷基，环烷基，苯基，烯基，以及上述化合物的取代的衍生物(美国专利3，981，715)。
(11)具有以下通式的除草剂化合物
其中X是氢或羟基，R1是氢或卤素且R2是烷基，环烷基，苯基，烯基，以及上述化合物的取代的衍生物(美国专利3，869，457)。
(12)下式化合物
其中R1代表氢，C1-4烷基，C3-4烯基，C3-4炔基或C1-4卤烷基，R2代表
或当R1代表卤烷基，氢，C1-8烷基，C2-8烯基，C2-8炔基或C2-8烷氧基烷基时R3代表卤素或氰基，R4代表氢或卤素且R5代表氢，氟或C1-4卤烷基，以及它们的醇醚和盐(WO88/10254)。
非常希望能满足上述条件(1)-(7)的除草剂问世，即除草剂显示出有效的选择性，不会造成对农作物植株的伤害(杀伤作物)，在低剂量下对多种杂草具有优良的除草活性，而且还能获得地土壤处理和簇叶处理中所需效果。
本发明人经广泛深入的调查研究后发现，由下式(Ⅰ)表示的、在6一位具有卤烷基且在3-位具有苯基的尿嘧啶衍生物具有渗透性的易位活性，而且具有很高的除草活性;与传统的除草剂化合物相比，所述尿嘧啶衍生物既可以用于土壤处理，也可以用于簇叶处理，从而即使在很低剂量下，也能够迅速和高效抑制包括多年生草在内的多种杂草，而且在一段合适的时间内还具有残余除草作用的特性。本发明正是基于上述发现而完成的。
在本发明的第一方面中，提供了由式(Ⅰ)表示的尿嘧啶衍生物
(Ⅰ)
其中R1代表氢，C1-3烷基，羟甲基或C1-3卤烷基;R2代表C1-6卤烷基;R3代表氢，C1-6烷基，C1-6卤烷基，羟甲基，卤素或硝基;R4代表氢或卤素，(ⅰ)当R5和R6不结合成环时，R5代表氢，硝基或氰基;R6代表-S-B1〔其中B1代表氢，C1-5烷基，C3-6环烷基，C2-4烯基，C3-4炔基，氰基甲基，羟甲基，氯甲基，苄基，
〔其中B21代表氢，C1-3烷基，甲硫基，苯硫基或甲氧基甲基，且B22代表氢，钠，钾，铵，异丙胺，C1-5烷基，C2-5烯基，C3-5炔基，C3-6环烷基，C3-6环烷基-C1-2烷基，C2-3卤烷基，苯乙基，α-甲基
基，3-二甲氨基丙基，可取代有一个或多个取代基的苯基(取代基是卤素，C1-4烷基，C1-3烷氧基，C1-2烷氨基，二甲氨基，C1-2烷氧基-羰基，C2-3酰基，C1-2卤烷基或C1-2卤烷氧基中的至少一种)，或可取代有一个或多个取代基的
基(取代基是卤素，C1-4烷基，C1-3烷氧基，C1-2烷氨基，二甲氨基，C2-3酰基，三氟乙酰基氨基，C1-2烷氧基-羰基，甲磺酰基，三氟甲基-磺酰基，C1-2卤烷基或C1-2卤烷氧基中的至少一种)〕，CH2
CH2
nCO2B22(其中B22定义如上，n是整数1～4)，CH2-Y-B23(其中B23是氢，C1-5烷基，氰基乙基，C2-5酰基，氯乙酰基或二甲基氨基甲酰基，且Y是氧或硫)，CH2-Y-CH(B21)CO2B22(其中B21，B22和Y定义如上)或CH2-Y-CH2
CH2
nCO2B22(其中B22，n和Y定义如上)〕;
CO2D22〔其中D21代表氢，C1-3烷基，C1-3烷氧基或C1-3烷氧基-C1-2烷基，且D22代表氢，C1-4烷基，C3-6环烷基，C2-3卤烷基，苯基或芐基〕;
〔其中D21和D22定义如上，且D23代表氢或C1-3烷基〕;
〔其中D22定义如上，D24代表氢，C1-3烷基或C1-3烷氧基-C1-2烷基，且Z代表氧，硫或NH〕;
〔其中D25代表氢，钠，C1-4烷基，C2-5烯基，C3-5炔基，C2-5酰基，C1-4烷基磺酰基或C1-3烷氧基-C1-2烷基，且D26代表C1-4烷基或C1-3卤烷基〕;
〔其中D27代表氢，C1-6烷基，C3-6环烷基，C1-3卤烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷硫基，C1-4烷氧基-羰基，巯基，羟基，C1-3烷氧基-C1-2烷基，C1-4烷氨基，ND28(D29)(其中D28和D29分别代表C1-4烷基)，二甲基氨基甲酰基，CONHSO2CH3，C1-4烷基磺酰基，或N(D30)SO2D31(其中D30代表氢，钠，C1-4烷基，C1-4烷基磺酰基，C1-3烷氧基-C1-2烷基，且D31代表C1-4烷基或C1-3卤烷基)〕;
〔其中D32代表C1-6烷基或C3-6烷基〕;
〔其中D33，D34和D35分别代表氢或C1-6烷基〕;
〔其中D36和D37分别代表氢，C1-6烷基或二甲氨基〕;
(其中D38代表氢，卤素，巯基，羟基，C1-6烷基，C3-6环烷基，C1-3卤烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷硫基，C1-4烷氧基-羰基，二甲基氨基甲酰基，C1-3烷氧基-C1-2烷基，C1-4烷氨基，ND28(D29)(其中D28和D29定义如上)，CONHSO2CH3，C1-4烷基磺酰基，苯基，
基或N(D39)SO2D31(其中D31定义如上，且D39代表氢，C1-4烷基，钠，钾，C1-4烷基磺酰基或
〔其中D40代表氢，C1-6烷基，C3-6环烷基，苯基，
基或2-吡啶基，D41代表氢，卤素，巯基，羟基，氨基，C1-6烷基，C1-4烷氨基，ND28(D29)(其中D28和D29定义如上)，C1-4烷硫基，CO2D28(D28定义如上)，C1-4烷基磺酰基，C1-4烷氧基或N(D39)SO2D31(其中D31和D39定义如上)，且D42代表氢，卤素，硝基，氰基，氨基，C1-4烷氨基，N(D28)D29(其中D28和D29定义如上)，C1-4烷基羰基或C1-4烷氧基-羰基〕;
〔其中D43代表氢，羟基，甲氧基，氨基，苯甲酰基或C1-4烷基，且D44代表氢，氰基，乙酰基，C1-4烷基，羰基或C1-4烷氧基羰基〕;
〔其中D45和D46分别代表氢，苯基，羟基，甲氧基或C1-4烷基〕;或
〔其中D47和D48分别代表氢或C1-4烷基〕以及X代表氧或硫，(ⅱ)当R5和R6成环时，所述尿嘧啶衍生物由下式(Ⅱ)、(Ⅳ-1)、(Ⅳ-2)，(Ⅳ-3)或(Ⅳ-4之一表示
其中R1，R2，R3，R4和X定义如上，A1代表氢和C1-4烷基，A2代表氢，C1-5烷基，C2-5烯基，C3-5炔基，C3-6环烷基-C1-2烷基，C1-6卤烷基，C1-6卤烯基，C1-6卤炔基，氰基甲基，羟甲基，氯甲基，C1-3烷氧基-C1-2烷基，-CH2CO2A21〔其中A21代表氢，C1-5烷基，钠，可取代有卤素的苯基，或可取代有卤素的苄基〕-CH2CON(A22)A23〔其中A22和A23分别代表氢或C1-3烷基〕，可取代的苯基(取代基是C1-4烷基，C1-4卤烷基，C1-4烷氧基或卤素)，可取代的苄基(取代基是C1-4烷基，C1-4卤烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷氧基-羰基，C1-3烷氧基-C1-2烷基或卤素)或-CH2A24〔其中A24代表可取代的吡啶基(取代基是C1-4烷基或卤素)，可取代的2-哒嗪基(取代基是C1-4烷基或卤素)，3-异噻唑或3-异噁唑〕，以及
J代表氢，C1-4烷基，C2-4烯基，C3-4炔基，羟甲基，氯甲基，氨基甲酰基甲基，氰甲基，C1-4烷氧基-羰基甲酰基甲基，
，C3-6环烷基，
，C3-6环烷基-C1-2烷基，C1-2烷氧基-C1-2烷基，可取代的苯基(取代基是C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷氧基-羰基，C1-4烷氧基-C1-2烷基或卤素)，或可取代的
基(取代基是C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷氧基-羰基，C1-4烷氧基-C1-2烷基或卤素)。
在本发明的第二个方面中，提供了一种除草剂组合物，它含有除草有效量的、在第一个方面中定义的一种尿嘧啶衍生物和除草剂用载体或稀释剂。
在本发明的第三个方面中，提供了一种杀死杂草或抑制杂草生长的方法，该方法包括施用第一方面中定义的除草有效量的尿嘧啶衍生物。
上式(Ⅰ)所代表的本发明的尿嘧啶衍生物是新型的。
在式Ⅰ表示的尿嘧啶衍生物中，本发明优选式(Ⅱ)，(Ⅲ)和(Ⅳ)的化合物。即以下规定的式(Ⅱ)代表的尿嘧啶衍生物
(Ⅱ)其中R1代表氢，C1-3烷基，羟甲基或卤甲基，R2代表C1-6卤烷基，
R3代表氢，C1-6烷基，C1-6卤烷基，羟甲基，卤素或硝基;
R4代表氢或卤素，A1代表氢或C1-4烷基，A2代表氢，C1-5烷基，C2-5烯基，C3-5炔基，C3-6环烷基-C1-2炔基，C1-6卤烷基，C1-6卤烯基，C1-6卤炔基，氰甲基，羟甲基，氯甲基，C1-3烷氧基-C1-2烷基，-CH2CO2A21〔其中A21代表氢，C1-5烷基，钠，可取代有卤素的苯基，或可取代有卤素的
基〕，-CH2CO(A22)A23〔其中A22和A23分别代表氢或C1-3烷基〕，可取代的苯基(取代基是C1-4烷基，C1-4卤烷基，C1-4烷氧基或卤素)，可取代的
基(取代基是C1-4烷基，C1-4卤烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷氧基-羰基，C1-3烷氧基-C1-2烷基或卤素)，或-CH2A24〔其中A24代表可取代的2-吡啶基(取代基是1C1-4烷基或卤素)，可取代的2-哒嗪基(取代基是C1-4烷基或卤素)，3-异噻唑或3-异噁唑〕，以及X代表氧或硫。
以下规定了式(Ⅲ)表示的尿嘧啶衍生物
(Ⅲ)
其中R1代表氢，C1-3烷基，羟甲基或卤甲基，R2代表C1-6卤烷基，R3代表氢，C1-6烷基，C1-6卤烷基，羟甲基，卤素或硝基，R4代表氢或卤素，R5代表氢，硝基或氰基，B1代表氢，C1-5烷基，C3-6环烷基，C2-4烯基，C3-4炔基，氰甲基，羟甲基，氯甲基，芐基，
〔其中B21代表氢，C1-3烷基，甲硫基，苯硫基或甲氧基甲基，且B22代表氢，钠，钾，铵，异丙胺，C1-5烷基，C2-5烯基，C3-5炔基，C3-6环烷基，C3-6环烷基-C1-2烷基，C2-3卤烷基，苯乙基，α-甲基芐基，3-二甲氨基丙基，可取代有一个或多个取代基的苯基(取代基是卤素，C1-4烷基，C1-3烷氧基，C1-2烷氨基，二甲氨基，C1-2烷氧基-羰基，C2-3酰基，C1-2卤烷基或C1-2卤烷氧基中的至少一种)，或可取代有一个或多个取代基的芐基(取代基是卤素，C1-4烷基，C1-3烷氧基，C1-2烷氨基，二甲氨基，C2-3酰基，三氟乙酰基氨基，C1-2烷氧基羰基，甲磺酰基，三氟甲磺酰基，C1-2卤烷基或C1-2卤烷氧基中的至少一种)〕，CH2
CH2
nCO2B22〔其中B22定义如上，n是整数1～4〕，CH2-Y-B23〔其中B23代表氢，C1-5烷基，氰甲基，C2-5酰基，氯乙酰基或二甲基-氨基甲酰基，且Y是氧或硫〕，CH2-Y-CH(B21)CO2B22〔其中B21，B22和Y定义如上〕，或CH2-Y-CH2
CH2
nCO2B22〔其中B22，n和Y定义如上〕，以及X代表氧或硫。
以下规定了式(Ⅳ)表示的尿嘧啶衍生物
(Ⅳ)其中R1代表氢，C1-3烷基或C1-3卤烷基，R2代表C1-6卤烷基，R3代表氢，C1-6烷基，C1-6卤烷基，羟甲基，卤素或硝基，R4代表氢或卤素，(ⅰ)当R5和D1不成环时，R5代表氢，硝基或氰基，D1代表
〔其中D21代表氢，C1-3烷基，C1-3烷氧基或C1-3烷氧基-C1-2烷基，且D22代表氢，C1-4烷基，C3-6环烷基，C2-3卤烷基，苯基或
基〕，
〔其中D21和D22定义如上，且D23代表氢或C1-3烷基〕，
〔其中D22定义如上，D24代表氢，C1-3烷基或C1-3烷氧基-C1-2烷基，且Z代表氧，硫或NH〕，
〔其中D25代表氢，钠，C1-4烷基，C2-5烯基，C3-5炔基，C2-5酰基，C1-4烷磺酰基或C1-3烷氧基-C1-2烷基，且D26代表C1-4烷基或C1-3卤烷基〕，
〔其中D27代表氢，C1-6烷基，C3-6环烷基，C1-3卤烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷硫基，C1-4烷氧基-羰基，巯基，羟基，C1-3烷氧基-C1-2烷基，C1-4烷氨基，ND28(D29)(其中D28和D29分别代表C1-4烷基)，二甲基氨基甲酰基，CONHSO2CH3，C1-4烷基磺酰基，或N(D30)SO2D31(其中D31代表氢，钠，C1-4烷基，C1-4烷磺酰基或C1-3烷氧基-C1-2烷基，且D31代表C1-4烷基或C1-3卤烷基)〕，
〔其中D32代表C1-6烷基或C3-6环烷基〕，
〔其中D33，D34和D35分别代表氢或C1-6烷基〕，
〔其中D36和D37分别代表氢，C1-6烷基或二甲氨基〕，
〔其中D38代表氢，卤素，巯基，羟基，C1-6烷基，C3-6环烷基，C1-3卤烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷硫基，C1-4烷氧基-羰基，二甲基氨基甲酰基，C1-3烷氧基-C1-2烷基，C1-4烷氨基，ND28(D29)(其中D28和D29定义如上)，CONHSO2CH3，C1-4烷磺酰基，苯基，
基或N(D39)SO2D31(其中D31定义如上，且D39代表氢，C1-4烷基，钠，钾，C1-4烷磺酰基或C1-3烷氧基-C1-2烷基)〕，
〔其中D40代表氢，C1-6烷基，C3-6环烷基，苯基，
基或2-吡啶基，D41代表氢，卤素，巯基，羟基，氨基，C1-6烷基，C1-4烷氨基，ND28(D29)(其中D28和D29定义如上上)，C1-4烷硫基，CO2D28(其中D28定义如上)，C1-4烷磺酰基，C1-4烷氧基或N(D39)SO2D31(其中D31和D39定义如上)且D42代表氢，卤素，硝基，氨基，氰基，C1-4烷氨基，N(D28)D29(其中D28和D29定义如上)，C1-4烷基羰基或C1-4烷氧基-羰基〕，
〔其中D43代表氢，羟基，甲氧基，氨基，苯甲酰基或C1-4烷基，且D44代表氢，氰基，乙酰基，C1-4烷基，羧基或C1-4烷氧基-羰基〕;
〔其中D45和D46分别代表氢，苯基，羟基，甲氧基或C1-4烷基〕或
〔其中D47和D48分别代表氢或C1-4烷基〕，以及X代表氧或硫，(ⅱ)当R5和D1成环时，所述尿嘧啶衍生物由以下式(Ⅳ-1)，(Ⅳ-2)，(Ⅳ-3)或(Ⅳ-4之一表示
其中R1，R2，R3，R4和定义如上，且J代表氢，C1-4烷基，C2-4烯基，C3-4炔基，羟甲基，氯甲基，氨基甲酰基甲基，氰甲基，C1-4烷氧基-羰基甲基，
，C3-6环烷基，
，C3-6环烷基-C1-2烷基，C1-2烷氧基-C1-2烷基，可取代的苯基(取代基是C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷氧基-羰基，C1-4烷氧基-C1-2烷基或卤素)或可取代的苄基(取代基是C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷氧基-羰基，C1-4烷氧基-C1-2烷基或卤素)。
在式(Ⅱ)，(Ⅲ)和(Ⅳ)表示的化合物中，更优选的是以下化合物。
式(Ⅱ′)表示的尿嘧啶衍生物
(Ⅱ′)其中R1代表氢或C1-3烷基，R2代表C1-4卤烷基，R4代表氢或卤素，以及A2代表氢，C1-5烷基，C2-5烯基，C3-5炔基，C3-6环烷基-C1-2烷基，氰甲基，羟甲基，氯甲基，C1-3烷氧基-C1-2烷基，-CH2CO2A21〔其中A21代表氢或C1-5烷基〕，-CH2CON(A22)A23〔其中A22和A23分别代表氢或C1-3烷基〕，可取代的苄基(取代基是C1-4烷基，C1-4卤烷基，C1-4烷氧基或卤素，或-CH2A24〔其中A24代表可取代的2-吡啶基(取代基是C1-4烷基或卤素)〕。
式(Ⅲ′)表示的尿嘧啶衍生物
(Ⅲ′)
其中R1代表氢或C1-3烷基，R2代表C1-4卤烷基，R4代表氢或卤素，R5代表氯或硝基，以及B1代表氢，C1-5烷基，C3-6环烷基，C2-4烯基，C3-4炔基，氰甲基，羟甲基，芐基，
〔其中B21代表氢，C1-3烷基或羟甲基，且R22代表氢，C1-5烷基，C2-5烯基，C3-5炔基，C3-6环烷基，C3-6环烷基-C1-2烷基，C2-3卤烷基或可取代有一个或多个取代基的芐基(取代基是卤素，C1-4烷基，C1-3烷氧基，二甲氨基，C2-3酰基，C1-2烷氧基羰基，C1-2卤烷基或C1-2卤烷氧基)〕，CH2
CH2
nCO2B22〔其中B22定义如上，n是整数1～3〕，CH3-O-B23〔其中B23代表氢，C1-5烷基，氰甲基，C2-5酰基，氯乙酰基或二甲基氨基甲酰基〕，或CH2-O-CH(B21)CO2B22〔其中B21和B22定义如上〕。
式(Ⅳ′)表示的尿嘧啶衍生物
(Ⅳ′)
其中R1代表氢或C1-3烷基，R2代表C1-4卤烷基，R4代表氢或卤素，(ⅰ)当R5和D1不成环时，R5代表氯或硝基，且D1代表
〔其中D21代表氢，甲基，甲氧基或甲氧基甲基，且D22代表氢，C1-4烷基，C3-6环烷基或
基〕，
〔其中D21和D22定义如上，且D23是氢或甲基〕，
〔其中D22定义如上，D24代表氢，甲基或甲氧基甲基，且Z是氧，硫或NH〕，
〔其中D25代表氢，C1-4烷基，C2-5烯基，C3-5炔基，或C1-4烷基磺酰基，以及D26代表C1-4烷基〕，
〔其中D27代表氢，C1-6烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷氧基-羰基，巯基，羟基，C1-3烷氧基-C1-2烷基，C1-4烷基氨基，ND28(D29)(其中D28和D29分别代表C1-4烷基)，二甲基氨基甲酰基，CONHSO2CH3或N(D30)SO2D31(其中D30代表氢，C1-4烷基或C1-4烷磺酰基，且D31代表C1-4烷基)〕，
〔其中D32代表C1-6烷基〕，
〔其中D36和D37分别代表氢或C1-6烷基〕，
〔其中D38代表氢，C1-6烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷氧基羰基，巯基，羟基，C1-3烷氧基-C1-2烷基，C1-4烷氨基，ND28(D29)(其中D28和D29定义如上，CONHSO2CH，或N(D39)-SO2D31(其中R31定义如上，且D39代表氢，C1-4烷基或C1-4烷磺酰基)〕，
〔其中D47和D48分别代表氢或C1-4烷基〕，(ⅱ)当R5和D1成环时，所述尿嘧啶衍生物由下式(Ⅳ′-1)，(Ⅳ′-2)或(Ⅳ′-3)表示
其中R1，R2和R4定义如上，且J代表氢，C1-4烷基，C2-4烯基，C3-4炔基，羟甲基，氯甲基，氨基甲酰基甲基，氰甲基，C1-4烷氧基-羰基-甲基，
C3-6环烷基，C3-6环烷基-C1-2烷基，C1-2烷氧基-C1-2烷基，或可取代的苄基(取代基是C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷氧基-羰基，甲氧基甲基或卤素)。
在式(Ⅱ′)(Ⅲ′)和(Ⅳ′)表示的化合物中，以下化合物特别优选。
式(Ⅱ″)表示的尿嘧啶衍生物
(Ⅱ″)其中R1代表氢或甲基，R2代表C1-2卤烷基，
R4代表氢或氟，以及A2代表氢，C1-5烷基，C2-5烯基，C3-5炔基，氰甲基，甲氧基甲基，-CH2CONH2，可取代的 基(取代基是C1-4烷基，三氟甲基，甲氧基或卤素)或-CH2A24〔其中A24代表2-吡啶基〕。
式(Ⅲ″)表示的尿嘧啶衍生物 (Ⅲ″)其中R1代表氢或甲基，R2代表C1-2卤烷基，R4代表氢或氟，R5代表氯，以及B1代表氢，C1-5烷基，C3-6环烷基，C2-4烯基，C3-4炔基， 基，或 〔其中B21代表氢或甲基，且B22代表氢，C1-5烷基，C2-5烯基，C3-5炔基，C3-6环烷基或 基〕。
式(Ⅳ″)表示的尿嘧啶衍生物
(Ⅳ″)其中R1代表氢或甲基，R2代表C1-2卤烷基，R4代表氢或卤素，(ⅰ)当R5和D1不成环时，R5代表氢，且D1代表-NH-SO2D26(其中D26代表C1-4烷基或
〔其中D27代表C1-6烷基〕，(ⅱ)当R5和D1成环时，所述尿嘧啶衍生物由下式(Ⅳ″-1)，(Ⅳ″-2)或(Ⅳ″-3)表示
其中R1，R2和R4定义如上，且J代表氢，C1-4烷基，C2-4烯基，C3-4炔基，氰甲基，
C1-2烷氧基-C1-2烷基，或可取代的
基(取代基是C1-4烷基，甲氧基或卤素)。
在本发明的化合物中，化合物A-1～A-35，B-1，B-2，C-1～C-25特别优选用作除草剂的活性成分。
本发明的尿嘧啶衍生物可按以下反应方案合成方案1
(其中G1代表C1-4烷基，G2代表C1-4烷基或苯基，R1代表氢，C1-4烷基或苯基且Hal代表卤素)(1)在方案1中，第一步，异(硫代)氰酸苯酯(Ⅵ)与β-氨基丙酸酯(Ⅴ)反应，生成一种尿嘧啶衍生物(Ⅰ′)，在分离或不分离所述衍生物(Ⅰ′)之后，在第二步，将该尿嘧啶环的1位烷基化，得到式(Ⅰ)的尿嘧啶衍生物。
第一步反应通常，异(硫代)氰酸苯酯(Ⅵ)的用量是β-氨基丙酸酯(Ⅴ)的0.5～1.5当量、最好是0.8～1.2当量。
反应可在无溶剂情况下进行，但一般使用一种溶剂以促进反应进行。就可用于此反应目的的溶剂来说，可提到的例子有脂族烃类，如己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳族烃类，如苯、甲苯、二甲苯和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷;醚类，如乙醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类，如丙酮和甲乙酮;腈类，如乙腈和异丁腈;叔胺类，如吡啶和N，N-二乙基苯胺;酰胺类，如N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮;含硫化合物类，如二甲亚砜和环砜烷;水;以及它们的混合物。其中，优选脂族烃，芳族烃，酰胺，含硫化合物以及它们的混合物。
该反应可在无碱条件下进行，但一般使用用量相当于β-氨基丙烯酸酯(Ⅴ)的0.5～10当量、最好1.0～3.0当量的一种碱。就该碱来说，可以使用例如含氮的有机碱类如吡啶、三乙胺，N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-(N，N-二甲氨基)吡啶和1，4-二氮双环〔2，2，2〕辛烷;无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾;和金属醇化物类，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁氧钾。其中优选氢化钠，氢氧化钠和氢氧化钾。
反应温度一般是-70～200℃，最好是-30℃至反应混合物的回流温度。
反应时间一般是5分钟～72小时，最好10分钟～12小时。
反应完全后，通过用一种无机酸(如盐酸)或有机酸(如乙酸，三氟乙酸，对甲苯磺酸等)使反应产物酸化，可分离出衍生物(Ⅰ′)。
第二步反应在反应的第二步中，使用用量相当于衍生物(Ⅰ′)的0.5～10当量、最好0.8～5.0当量的一种烷基化剂来烷基化衍生物(Ⅰ′)。可使用的烷基化剂的例子有烷基磺酸类，如二甲磺酸和二乙磺酸;和烷基卤化物类，例如一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷、一溴乙烷、甲基碘和乙基碘。
反应可在无溶剂条件下进行，但一般使用一种溶剂以加速反应。可用于上述反应的溶剂例子有脂族烃类，如己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳族烃类，如苯、甲苯、二甲苯和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷;醚类，如乙醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类，如丙酮和甲乙酮;腈类，如乙腈和异丁腈;叔胺类，如吡啶和N，N-二乙基苯胺;酰胺类，如N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮;含硫化合物类，如二甲亚砜和环砜烷;水;以及它们的混合物。其中，优选脂族烃、芳族烃、醚、酮、腈、酰胺、含硫化合物以及它们的混合物。
在以上反应中，一般使用用量相当于衍生物(Ⅰ′)0.5～10当量、最好0.8～3.0当量的一种碱。就该碱来说，可以使用含氮有机碱，如吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-(N，N-二甲氨基吡啶和1，4-二氮双环〔2，2，2〕辛烷;以及无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾。其中，优选氢化钠和碳酸钾等无机碱。
反应温度一般为-30～150℃，最好-10℃～反应混合物的回流温度。
反应时间一般为10分钟～96小时，最好30分钟～48小时。
(2)按照方案2，在第一步中，(硫代)氨基甲酸-N-苯酯(Ⅶ)与β-氨基丙烯酸酯(Ⅴ)反应，生成尿嘧啶衍生物(Ⅰ′)，在分离或不分离出衍生物(Ⅰ′)之后，在第二步，将尿嘧啶环的1位烷基化，得到式(Ⅰ)的尿嘧啶衍生物。
第一步反应通常使用用量相当于β-氨基丙烯酸酯(Ⅴ)0.5～1.5当量、最好0.8～1.2当量的氨基甲酸N-苯酯。
该反应通常需要使用一种溶剂。可以使用的溶剂例子有脂族烃类，如己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳族烃类，如苯、甲基、二甲基和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷;醚类，如乙醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类，如丙酮和甲乙酮;腈类，如乙腈和异丁腈;叔胺类，如吡啶和N，N-二乙基苯胺;酰胺类，如N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮;含硫化合物类，如二甲亚砜和环砜烷;醇类，如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;水;以及它们的混合物。其中，优选脂族烃，芳族烃，酰胺，含硫化合物以及它们的混合物。
在上述反应中，通常使用一种碱，其用量相当于β-氨基丙烯酸酯(Ⅴ)的0.5～10当量，最好1.0～3.0当量。可用于上述反应的碱包括含氮有机碱类，如吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，4-(N，N-二乙氨基)〔2，2，2〕辛烷;无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾;金属醇化物类，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁氧钾;以及金属烷基硫醇盐，如甲硫醇钠和乙硫醇钠。其中，优选无机碱(如氢化钠)和金属醇化物(如甲醇钠)。
反应温度一般为0～200℃，最好室温～反应混合物的回流温度。
反应时间一般为10分钟～24小时，最好30分钟～12小时。
反应完毕后，通过用一种无机酸(如盐酸)或有机酸(如乙酸，三氟乙酸和对甲苯磺酸)酸化，可从反应混合物中分离出衍生物(Ⅰ′)。
第二步反应在与方案1的第二步相同的反应条件下进行衍生物(Ⅰ′)的烷基化。
(3)在方案3中，异(硫代)氰酸苯酯(Ⅵ)与N-取代的β-氨基丙烯酸酯(Ⅷ)进行一步反应，得到式(Ⅰ)的尿嘧啶衍生物。可采用方案1所用的同样反应条件。
(4)在方案4中，(硫代)氨基甲酸-N-苯基酯(Ⅶ)与N-取代的β-氨基丙烯酸酯(Ⅷ)进行一步反应，得到式(Ⅰ)的尿嘧啶衍生物。反应可以在方案2所用的同样反应条件下进行。
(5)在方案5中，在第一步，异氰酸苯酯(Ⅵ-a)与β-氨基丙酸酯(Ⅴ-a)反应，生成尿嘧啶衍生物(Ⅰ′-a)，在分离或不分离出所述衍生物(Ⅰ′-a)之后，在第二步，对尿嘧啶环的1位进行甲基化，得到式(Ⅰ-a)的尿嘧啶衍生物。
第一步反应通常，异氰酸苯酯(Ⅵ-a)的用量为β-氨基丙烯酸酯(Ⅴ-a)的0.5～1.5当量、最好0.8～1.2当量。
反应可在无溶剂条件下进行，但一般使用一种溶剂以加速反应。可提到的能用于该反应此目的的溶剂的例子有脂族烃类，如己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳族烃类，如苯、甲苯、二甲苯和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷;醚类，如乙醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类，如丙酮和甲乙酮;腈类，如乙腈和异丁腈;叔胺类，如吡啶和N，N-二乙基苯胺;酰胺类，如N，N-二甲基乙酰胺，N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮;含硫化合物类，如二甲亚砜和环砜烷;水;以及它们的混合物。其中，脂族烃类，芳族烃类，酰胺类，含硫化合物类以及它们的混合物是优选的。
反应可在无碱条件下进行，但一般使用一种碱，其用量相当于β-氨基丙烯酸酯(Ⅴ-a)的0.5～10当量、最好1.0～3.0当量。可使用的碱的例子有含氮有机碱，如吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-(N，N-二甲氨基)吡啶和1，4-二氮双环〔2，2，2〕辛烷;无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾和碳酸钠;和金属醇化物类，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁氧钾。其中，优选氢化钠，氢氧化钠和氢氧化钾。
反应温度通常为-70～200℃，最好是-30℃～反应混合物的回流温度。
反应时间通常为5分钟～72小时，最好10分钟～12小时。
反应完毕之后，用一种无机酸(如盐酸)或有机酸(如乙酸，三氟乙酸，对甲苯磺酸等等)使反应产物酸化，由此可分离出衍生物(Ⅰ′-a)。
第二步反应在反应的第二步中，用一种其用量相当于衍生物(Ⅰ′-a)0.5～10当量、最好0.8～5.0当量的甲基化剂甲基化衍生物(Ⅰ′-a)。可使用的甲基化剂的例子是二甲基硫酸和甲基卤化物，如氯化甲烷、溴化甲烷和碘代甲烷。
反应可在无溶剂条件下进行，但一般使用一种溶剂以加速反应。可提到的能用于上述反应的溶剂例子有脂族烃类，如己烷，庚烷，轻石油和石油醚;芳族烃类，如甲、甲苯、二甲苯和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷;酮类，如丙酮和甲乙酮，腈类，如丙腈和异丁腈;叔胺类，如吡啶和N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮;含硫化合物类，二甲亚砜和环砜烷;水;以及它们的混合物。其中，优选脂族烃类，芳族烃类，醚类，酮类，腈类，酰胺类，含硫化合物类，以及它们的混合物。
在上述反应中，通常使用一种碱，其用量相当于衍生物(Ⅰ′-a)的0.5～10当量、最好0.8～3.0当量。可使用的碱的例子有含氮有机碱类，如吡啶、三乙胺、N，N-甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-(N，N-二甲氨基)吡啶和1，4-二氮双环〔2，2，2〕辛烷;和无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠和碳酸钾。其中，优选氢化钠和碳酸钾之类的无机碱。
反应温度一般为-30～150℃、最好-10℃～反应混合物的回流温度。
反应时间一般为10分钟～96小时，最好30分钟～48小时。
(6)按照方案6，在第一步，(硫代)氨基甲酸-N-苯酯与β-氨基丙烯酸酯(Ⅴ-a)反应，形成尿嘧啶衍生物(Ⅰ′-a)，在分离或不分离出衍生物(Ⅰ′-a)之后，在第二步，对尿嘧啶环的1位甲基化，得到式(Ⅰ-a)的尿嘧啶衍生物。
第一步反应通常，氨基甲酸-N-苯酯(Ⅶ-a)的用量为β-氨基丙烯酸酯(Ⅴ-a)的0.5～1.5当量，最好0.8～1.2当量。
反应中一般需要使用一种溶剂，可使用的溶剂的例子是脂族烃类，如己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳族烃类，如苯、甲苯、二甲苯和氯苯，卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷，醚类，如乙醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类，如丙酮和甲乙酮;腈类，如乙腈和异丁腈;叔胺类，如吡啶和N，N-二乙基苯胺;酰胺类，如N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮;含硫化合物类，如二甲亚砜和环砜烷;醇类，如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇;水;和它们的混合物。其中，优选脂族烃，芳族烃、酰胺、含硫化合物以及它们的混合物。
在上述反应中，通常使用一种碱，其用量相当于β-氨基丙烯酸酯(Ⅴ-a)的0.5～10当量、最好1.0～3.0当量。可用于上述反应的碱包括含氮有机碱类，如吡啶、三乙基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-(N，N-二甲氨基)吡啶和1，4-二氮双环〔2，2，2〕辛烷;无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾;金属醇化物，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁氧钾;以及金属烷基硫醇盐，如甲硫醇钠和乙硫醇钠。其中，优选无机碱(如氢化钠)和金属醇化物(如甲醇钠)。
反应温度一般为0～200℃，最好室温～反应混合物的回流温度。
反应时间一般为10分钟～24小时，最好30分钟～24小时。
反应完毕后，用一种无机酸(如盐酸)或有机酸(如乙酸，三氟乙酸和对甲苯磺酸)酸化反应产物，从而可从反应混合物中分离出衍生物(Ⅰ′-a)。
第二步反应衍生物(Ⅰ′-a)的烷基化反应可在方案5第二步的同样反应条件下进行。
(7)在方案7中，异氰酸苯酯(Ⅵ-a)与N-甲基-β-氨基丙烯酸酯(Ⅷ-a)进行一步反应，得到式(Ⅰ-a)的尿嘧啶衍生物。可使用方案5所用的同样反应条件。
(8)在方案8中，氨基甲酸-N-苯基酯(Ⅶ-a)与N-甲基-β-氨基丙酸酯(Ⅷ-a)进行一步反应，得到式(Ⅰ-a)的尿嘧啶衍生物。反应可在方案6所用的同样反应条件下进行。
(9)在方案9中，磺基卤化物(Ⅹ-a)或磺酸酐(Ⅹ-b)与胺化化合物(Ⅸ)进行一步反应，得到式(Ⅰ-a)的尿嘧啶衍生物。
通常，磺基卤化物(Ⅹ-a)或磺酸酐(Ⅹ-b)的用量为胺化化合物(Ⅸ)的0.3～10当量、最好0.5～2.0当量。
反应可在无溶剂条件下进行，但通常使用一种溶剂以加速反应。可用于该反应所述目的溶剂的例子是脂族烃类，如己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳族烃类，如苯、甲苯、二甲苯和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷;醚类，如乙醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类，丙酮和甲乙酮，腈类，如乙腈和异丁腈;叔胺类，如吡啶和N，N-二乙基苯胺;酰胺类，如N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮;含硫化合物类，如二甲基亚砜和环砜烷;以及它们的混合物。
反应可在无溶剂条件下进行，但一般使用一种碱，其用量相当于胺化化合物(Ⅸ)的0.3～10当量。而且，该碱可大大过量地用作溶剂。可使用的碱的例子有含氮有机碱类，如吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-(N，N-二甲胺)吡啶和1，4-二氮双〔2，2，2〕辛烷;无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾;以及金属醇化物类，如甲氧酸钠、乙醇钠和叔丁氧钾。其中，优选含氮有机碱和无机碱。
反应温度一般为-30～160℃，最好-10～130℃。
反应时间一般为10分钟～48小时，最好30分钟～24小时。
(10)在方案10中，第一步，胺化化合物(Ⅸ)与酰化剂反应，形成胺化的氨基化合物;在分离或不分离出胺化的氨基化合物(Ⅸ-a)之后，第二步，磺酰化酰化的氨基化合物(Ⅸ-a)，得到N-酰基氨磺酰化的化合物(Ⅸ-b);在分离或不分离出N-酰基氨磺酰化的化合物(Ⅸ-b)之后，第三步，对N-酰基氨磺酰化的化合物(Ⅸ-b)脱酰化，得到式(Ⅰ-a)的尿嘧啶衍生物。
第一步反应通常，酰化剂的用量为胺化化合物的0.5～5.0当量、最好0.8～2.0当量。就酰化剂来说，可以使用乙酰氯、苯甲酰氯、乙乙酸酐和甲酸，优选乙酸酐。
反应可在无溶剂条件下进行，但一般使用一种溶剂以加速反应。可用于此反应的上述目的溶剂例子是脂族烃类，如己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳族烃类，如苯、甲苯、二甲苯和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷，叔胺类，如吡啶和N，N-二乙基苯胺;酰胺类，如N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮，含硫化合物类，如二甲亚砜和环砜烷;有机酸类，如甲酸、乙酸和丁酸;以及它们的混合物。其中，优选脂族烃类，芳族烃类，卤代烃类和有机酸类。
反应可在无碱条件下进行，但通常使用一种碱，其用量相当于胺化化合物(Ⅸ)的0.5～5.0当量、最好是0.8～2.0当量。可使用的碱的例子是含氮有机碱类，如吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-(N，N-二甲氨基)吡啶和1，4-二氮双环〔2，2，2〕辛烷;无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾;以及乙酸盐类，如乙酸钠和乙酸钾。
反应温度一般为-30～200℃，最好0～130℃。
反应时间一般为10分钟～24小时，最好30分钟～6小时。
第二步反应在反应的第二步中，使用其用量相当于酰化的氨基化合物(Ⅸ-a)的0.5～5.0当量、最好0.8～2.0当量的磺酰化剂对酰化的氨基化合物(Ⅸ-a)磺酰化。可使用的磺酰化剂的例子是式HaL-SO2D26表示的磺酰卤(Ⅹ-a)和式D26SO2-O-SO2D26表示的磺酸酐(Ⅹ-b)。
反应可在无溶剂条件下进行，但通常使用一种溶剂以加速反应。可用于上述反应中所述目的的溶剂例子是脂族烃类，如己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳香烃类，如苯、甲苯、二甲苯和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷;醚类，如乙醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类，如丙酮和甲乙酮;腈类，如乙腈和异丁腈;叔胺类;如吡啶和N，N-二乙基苯胺;酰胺类，如N，N-二甲基乙酰胺，N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡啶烷酮;含硫化合物类，如二甲基亚砜和环砜烷;以及它们的混合物。
在上述反应中，通常使用一种碱，其用量相当于酰化的氨基化合物(Ⅸ-a)的0.5～5.0当量、最好0.8～2.0当量。可使用的碱是含氮有机碱类，如吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-(N，N-二甲氨基)吡啶和1，4-二氮双环〔2，2，2〕辛烷;无机碱类，如氢化钠、碳酸钾和碳酸钠以及金属醇化物类，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁氧钾。其中，优选含氮有机碱和无机碱。
反应温度一般为-30～160℃，最好-10～130℃。
反应时间一般为30分钟～48小时，最好1～12小时。
第三步反应一般来说，使用水、碱或酸，其用量相当于N-酰基氨磺酰化化合物(Ⅸ-b)的0.5～3.0当量、最好0.8～2.0当量。
可提到的碱的例子是无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾;以及金属醇化物类如甲醇钠、乙醇钠和叔丁氧钾。其中，优选无机碱。
可提到的酸的例子是无机酸类，如盐酸和硫酸;以及有机酸类，如乙酸和三氟乙酸。
反应可在无溶剂条件下进行，但通常使用一种溶剂以加速反应。可使用的溶剂的例子是脂族烃类，如己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳香烃类，如苯、甲苯、二甲苯和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷;醇类，如甲醇和乙醇，醚类，如乙醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类，如丙酮和甲乙酮;腈类，如乙腈和异丁腈;叔胺类，如吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺和N，N-二乙基苯胺;酰胺类，如N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮，有机酸酸类，如甲酸、乙酸和丁酸;水;以及它们的混合物。其中，优选醇类，醚类，酮类，叔胺类，酰胺类，有机酸类和水。
反应温度通常为-30～130℃，最好-10～100℃。
反应时间通常为10分钟～48小时，最好30分钟～24小时。
(11)在方案11中，第一步，胺化化合物(Ⅸ)被磺酰化，得到二磺酰基胺化化合物(Ⅸ-c);在分离或不分离出二磺酰基胺化化合物(Ⅸ-c)后，第二步，水解二磺酰基胺化化合物(Ⅸ-c)，得到式(Ⅰ-a)的尿嘧啶衍生物。
第一步反应通常，磺酰卤(Ⅹ-a)或磺酸酐(Ⅹ-b)的用量相当于胺化化合物(Ⅸ)的1.0-20当量、最好2.0～5.0当量。
反应可在无溶剂条件下进行，但通常使用一种溶剂以加速反应。可用于上述反应中所述目的的溶剂的例子有脂族烃类，己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳香羟类，如苯、甲苯、二甲苯和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷;醚类，如乙醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类，如丙酮和甲乙酮;腈类，如乙腈和异丁腈;叔胺类，如吡啶和N，N-二基苯胺;酰胺类，如二甲基乙酰胺，N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮;含硫化合物类，如二甲亚砜和环砜烷;以及它们的混合物。
反应可在无碱条件下进行，但通常使用一种碱，其用量是胺化化合物(Ⅸ)的1.0～10当量、最好2.0～3.0当量。可使用的碱的例子有含氮有机碱类，如吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-(N，N-二甲氨基)吡啶和1，4-二氮双环〔2，2，2〕辛烷;无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾;以及金属醇化物类，如甲醇钠、乙醇钠和叔丁氧钾。其中，优选含氮有机碱和无机碱。
反应温度通常为-30～160℃，最好-10～130℃。
反应时间通常为30分钟～60小时，最好1～30小时。
第二步反应使用用量为二磺酰基胺化化合物(Ⅸ-c)的0.5～3.0当量、最好0.8～2.0当量的水、碱或酸，以便将其水解。
可提到的碱的例子有无机碱类，如氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾;以及金属醇化物类，如甲醇钠、甲醇钾和叔丁氧钾。其中，优选无机碱。
可提到的酸的例子有无机酸类，如盐酸和硫酸;和有机酸类，如乙酸和三氟乙酸。
反应可在无溶剂条件下进行，但通常使用一种溶剂以加速反应。可用于上述反应中所述目的溶剂的例子是脂族烃类，如己烷、庚烷、轻石油和石油醚;芳香烃类，如苯、甲苯、二甲苯和氯苯;卤代烃类，如氯仿和二氯甲烷;醇类，如甲醇和乙醇;醚类，如乙醚、二噁烷和四氢呋喃;酮类，如丙酮和甲乙酮，腈类，如乙腈和异丁腈;叔胺类，如吡啶、三甲胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-乙基苯胺、4-(N，N-二甲氨基)吡啶和1，4-二氮双环〔2，2，2〕辛烷;酰胺类，如N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮;无机酸类，如甲酸、乙酸和丁酸;水;以及它们的混合物。其中，优选醇类，醚类，酮类，叔胺类，酰胺类，有机酸类和水。
反应温度通常为-30～160℃，最好-10～130℃。
反应时间通常为5分钟～48小时，最好30分钟～24小时。
通过土壤处理和簇叶处理，本发明的尿嘧啶衍生物可作为除草剂施用于山地、稻田和非耕种田地。而且，在低剂量下，这类衍生物对以下草例具有很高的除草活性;茄科宽叶草的耕地草(如Solanum nigrum和Datura stramonium)，锦葵科草(如Abutilon theophrasti和Side spinosa)，旋花科草(如Ipormoea purpureaspps和Calystegia Spps)，苋科草(如Amaranthns Lividus和Amaranthus retrof lexus)，菊科草(如Xanthium Pensylvanicum，Ambrosia artemisiaefolia，Helianthus annuus，Galinsoga ciliate，Cirsium arvense，Senecio vulgaris，Erigeron annus和Bidens pilosa)，十字花科草(如Rorippa indica，Sinapis arvensis和Capsella Bursapastris。)蓼科草(如Polygonum Blume和Polygonum convolvulus)，马齿苋科草(如Portulaca oleracea)，藜科草(如Chenopodium alburm，Chenopodium ficifolium和Kochias coparia)，石竹科草(如Stellaria media)，玄参科草(如Verornica persica)，鸭跖草科草(如Commelina communis)，唇形科草(如Lamium amplexicaule和Lamium purpureum)，大戟科草(如Euphorbia supina和Euphorbia maculafe)茜草科草(如Galium spurium，Galium aparine和Rubiakane)，
菜科草(如Viola arvensis)，和豆科草(如Sesbania exaltata和Cassis obtusifolia);似草类杂草(如Sorgham bicolor，Panicum dichotomiflorum，Sorghus halepense，Echinochloa crus-galli.，Digitaria adscendens，Avenafatua，Eleusineindica，Setaria viridis和Alopeurus aegualis);莎草科草(如Cyperus rotundus和Cyperus esulentus);泽泻科草的稻草(如Alisma caraliculatum，Sagittaria trifofolia和Sagittaria pygmaea)，莎草科草(如Cyperus difformis，Cyperus serotinus，Scirpus juncoides和Eleocharis kuroguwai)，玄参科草(如Lindemia pyxiaaria)，委陵菜科草(如Monochoria Vaginalis)，眼子菜科草(Potamogeton distinctus)，千屈菜科草(如Rotala indica)和禾本科草(如Echinochloa crus-galli)。而且，还令人惊异地发现，本发明的尿嘧啶衍生物对小麦、谷物、大麦、大豆、稻子等重要农作物无害。特别是，由于本发明的尿嘧啶衍生物(Ⅰ-a)通过土壤处理或混入土壤处理显示出对大豆无毒性，而且在很低剂量下对以下杂草具有很高的除草活性(Abutilon theophrasti，Xanthium pensyLvanicum，Ipomoea purpurea Spps，Calysteq ia Spps，Amarnthus retroflexus Polygonum Blume，Polyqonum Convlvulus，portulaca Oleracea，Chenopodium album，Datura Strarmonium，Ambrosia artemisaefolia，Bldens pilosa，Side Spinosa，Sebsania exaltate和Solanum niqrum)，所以，本发明的尿嘧啶衍生物(Ⅰ-a)作为除草组合物的活性成分非常有效。
此外，本发明的尿嘧啶衍生物还可用作脱叶剂。
本发明的化合物用作除草剂时，它们通常与一种载体混合，例如固体载体，如粘土，滑石、膨润土、硅藻土和白炭(细硅粉)，或液体载体，如含水醇(异丙醇，丁醇，苄醇，糠醇等)，芳烃(甲苯，二甲苯等)，醚(苯甲醚等)，酮(环己酮，异佛尔酮等)，酯(乙酸丁酯等)，酰胺(N-甲基吡咯烷酮等)和卤代碳(氯苯等)，而且，若需要，它们也可与一种合适的助剂混合，如表面活性剂，乳化剂、分散剂、渗透剂、潮温剂、增稠剂、防冻剂、抗凝剂、稳定剂等等，而且可以不同的配方形式，如液体配方、可乳化浓缩物、可湿粉末、干燥的可流动物、可流动物、粉剂和颗粒提供给实际应用。
在本发明除草剂组合物中，本发明脲嘧啶衍生物的活性成分的量为0.1-90重量份，除草剂可以接收的载体或稀释剂的量为10-99.9重量份(以100重量份的除草剂组合物计)。
更具体地说，本发明尿嘧啶衍生物在每一配方中的优选组成如下所示(以100重量份的除草剂组合物计)可湿粉末本发明尿嘧啶衍生物5-80重量份固体载体10-85重量份表面活性剂1-10重量份其它载体(如抗凝剂等)1-5重量份可乳化的浓缩物本发明尿嘧啶衍生物1-30重量份液体载体30-95重量份表面活性剂5-15重量份流体本发明的尿嘧啶衍生物5-70重量份液体载体15-65重量份表面活性剂5-12重量份其它载体(如抗冻剂、增稠剂等)5-30重量份粒状可湿粉末(干燥可流动物)本发明的尿嘧啶衍生物20-90重量份固体载体10-60重量份表面活性剂1-20重量份颗粒本发明的尿嘧啶衍生物0.1-10重量份固体载体90-99.99重量份其它载体1-5重量份根据需要，可将本发明的化合物与其它除草剂、各种杀虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂以及协合剂等混合，这种混合可以在制备过程中或在施用时进行。
作为可与本发明化合物混合的除草剂种类，可以提到例如Farm Chemicals Handbook(1990)中所述的化合物。
尤其在将本发明化合物应用于大豆的情况下，可与本发明化合物混合的优选化合物的例子有氟乐灵、Pendimethalin、草不绿、metolachor、赛克津、利谷隆、Chlorimuron ethyl、imazaquin imazethapyr、地乐酚、治草醚以及Clomazone。
本发明化合物的施用率可根据施用地、施用时间、施用方法以及所处理作物的种类等因素而变化，但通常施用本发明化合物的合适量为约0.0001-10kg/ha、优选0.001-5kg/ha(测定活性成分的量)。
本发明尿嘧啶衍生物具有优良的渗透性易位活性，在极低剂量时具有极高除草活性，并且对大豆无植物毒性，可以通过土壤处理或土壤结合处理加以施用以对付各种杂草。
以下用实施例更详细地说明本发明，但应当意识到本发明的范围并不限于这些实施例。
实施例A-1合成3-(7-氟-3-氧代-4-炔丙基-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物A-1)
于室温下将0.18g3-(7-氟-3-氧代-4-炔丙基-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮加到其中悬浮有0.02g氢化钠(纯度55%)的2ml二甲基甲酰胺溶液中，放置20分钟后向溶液中再加入0.09g二甲基硫酸并搅拌过夜。然后蒸馏掉二甲基甲酰胺，剩余物通过加水用乙酸乙酯萃取。萃取物用饱和氯化钠水溶液洗涤并于无水硫酸钠上干燥，蒸馏掉乙酸乙酯后得到粗产物。利用己烷/乙酸乙酯(3∶1)作为展开剂，通过薄层色谱纯化粗产物，得到0.15g无色、粘性、油状目的产物。这种油状物放置时自然凝固。
实施例A-2合成3-(7-氟-3-氧代-4-炔丙基-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二
于室温下将1.10g3-氨基-4，4，4-三氟巴豆酸乙酯加到0.33g甲醇钠和5ml二甲基甲酰胺的混合物中。放置20分钟后向该混合物中加入1.76g6-乙氧羰基氨基-7-氟-3-氧代-4-炔丙基-2H-1，4-苯并噁嗪，于130℃加热4小时。在将该溶液冷却至室温后将其倒入冰水，用乙醚萃取所得溶液两次。用稀盐酸将水层调至酸性，并用乙酸乙酯萃取三次。用饱和氯化钠水溶液洗涤乙酸乙酯萃取物，于无水硫酸钠上干燥。蒸馏掉乙酸乙酯后，用氯仿作展开剂通过柱色谱纯化剩余物，得到0.20g目的产物(浅黄色晶体)。
实施例A-3合成3-(7-氟-3-氧代-4-(2-吡啶-甲基)-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物A-3)
于室温下将0.20g3-(7-氟-3-氧代-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮加到其中悬浮有0.05g氢化钠(纯度55%)的5mlN，N-二甲基甲酰胺溶液中。放置20分钟后向该溶液中加入0.09g2-氯甲基吡啶盐酸盐，并搅拌4小时。然后蒸馏掉N，N-二甲基甲酰胺，残余物通过加水用乙酸乙酯萃取。萃取物经饱和氯化钠水溶液洗涤后置无水硫酸钠上干燥。蒸掉乙酸乙酯后得到粗产物。利用己烷/乙酸乙酯(2∶3)作为展开剂通过制备薄层色谱法纯化粗产物，得到0.09g目的产物(浅黄色晶体)。
实施例A-4合成3-(7-氟-3-氧代-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物A-4)
将0.85g3-(7-氟-3-氧代-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基)-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮溶于8.5mlN，N-二甲基甲酰胺。然后加入0.17g无水碳酸钾和0.15ml甲基碘，并将该混合液搅拌4小时。反应完成后蒸馏掉N，N-二甲基甲酰胺，通过加水用乙酸乙酯萃取残余物。萃取物经饱和氯化钠水溶液洗涤后置于无水硫酸钠上干燥。蒸掉乙酸乙酯后得到粗产物。用氯仿作展开剂通过柱色谱纯化该产物，得到0.53g目的产物(浅黄色晶体)。
实施例B-1合成3-(4-氯-2-氟-5-甲氧羰基甲硫苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物B-1)
于室温下将1.5g3-(4-氯-2-氟-5-甲氧羰基甲硫苯基)-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮在10ml二甲基甲酰胺中的溶液加到0.16g氢化钠(纯度55%)的5ml二甲基甲酰胺悬浮液中，停止放出氢气之后加入0.59g二甲基硫酸，于室温下将所得溶液搅拌3小时。将反应混合物倒入300ml水中，用乙酸乙酯萃取两次。萃取物经饱和氯化钠水溶液洗涤后置于无水硫酸钠上干燥。蒸掉乙酸乙酯后得到粗产物。通过制备薄层色谱(展开剂CHCl3)然后通过制备高效液相色谱(洗脱剂CHCN/H2O(5∶1)〕对粗产物进行纯化，得到0.1g粘性、油状目的产物。
实施例B-2合成3-(4-氯-2-氟-5-甲氧羰基甲硫苯基)-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物B-2)
将4.75g3-氨基-4，4，4-三氟巴豆酸乙酯的50ml无水甲苯溶液滴加到通过将1.14g氢化钠(纯度55%)悬浮于110ml二甲基甲酰胺而制得的溶液中。所说滴加是在0℃搅拌下进行的，历时15分钟。再将所得混合物于0℃继续搅拌15分钟。然后将反应混合物冷却至-30℃，向其中滴加6.9g4-氯-2-氟-5-甲氧羰基甲硫苯基异氰酸酯的50ml无水甲苯溶液。将所得反应混合物还原至室温并搅拌2小时。蒸掉溶剂后剩余溶液用乙酸乙酯萃取，用20ml 2N盐酸和500ml水的溶液洗涤两次，再经饱和氯化钠水溶液洗涤后置于硫酸钠上干燥。蒸掉乙酸乙酯，得到粗产物。用CHCl3作为展开剂通过硅胶柱色谱对粗产物进行初步纯化，然后用乙酸乙酯/己烷(3∶1)作为展开剂通过硅胶柱色谱进一步纯化，得到1.5g粘性、油状目的产物。
实施例C-1合成3-(4-氯-2-氟-5-(5-甲基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物C-1)
于25℃将2.5g3-(4-氯-2-氟-5-(5-甲基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基)-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮在20mlN，N-二甲基甲酰胺中的溶液滴加到0.31g氢化钠(油状，纯度55%)在13ml二甲基甲酰胺中的悬浮液中。停止放出氢气后在15分钟内加入1.02g二甲基硫酸。在室温下将该混合溶液搅拌2小时，并通过加水用乙酸乙酯萃取。将萃取物用无水硫酸钠干燥。然后蒸馏掉溶剂，利用乙腈/水(3∶1)作为洗脱剂通过制备高效液相色谱纯化残余物，得到0.78g目的产物。
实施例C-2合成3-(4-氯-2-氟-5-(5-甲基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基)-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物C-2)
于0℃在15分钟内将4.3g3-氨基-4，4，4-三氟巴豆酸乙酯的58ml甲苯溶液滴加到1.04g氢化钠(油，纯度55%)的75ml二甲基甲酰胺悬浮液中。在0℃搅拌15分钟后将溶液冷却至-30℃，滴加5.7g4-氯-2-氟-5-(5-甲基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基异氰酸酯的60ml甲苯溶液。将所得混合溶液在室温下搅拌3小时。
然后减压蒸掉溶剂，向所得油状物质中加入由13.3ml2N盐酸和300ml水组成的溶液，并用乙酸乙酯萃取两次。用饱和氯化钠水溶液洗涤乙酸乙酯层，并在无水硫酸钠上干燥。蒸掉溶剂后用乙腈/水(5∶1)作洗脱剂通过制备高效液相色谱纯化所得粗产物，得到1.78g目的产物。
实施例C-3合成3-(4-氯-3-乙基磺酰氨基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物C-5)
将0.50g3-(3-氨基-4-氯苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮溶于5ml吡啶。在不高于5℃的温度下向得到溶液中滴加0.16ml乙磺酰氯，将混合物搅拌2小时。反应完成后，蒸掉吡啶，将剩余物溶于乙酸乙酯，用水、稀盐酸以及饱和氯化钠水溶液洗涤该溶液后，将其置于无水硫酸钠上干燥。然后蒸掉乙酸乙酯，得到粗产物。用二异丙醚洗涤所得产物后得到0.37g为浅棕色晶体的目的产物。
实施例C-4合成3-〔4-氯-3-(N-甲基)乙基磺酰氨基苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物C-4)
将0.25g3-(4-氯-3-乙基磺酰氨基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮溶于3ml二甲基甲酰胺。向所得溶液中加入0.17g无水碳酸钾和0.08ml甲基碘，然后将该混合溶液于室温下搅拌过夜。蒸掉二甲基甲酰胺后将剩余物溶于乙酸乙酯。用水和饱和氯化钠水溶液洗涤所得溶液，并置无水硫酸钠上干燥。蒸掉乙酸乙酯后得到粗产物。通过制备薄层色谱(展开剂己烷/乙酸乙酯-3/2)纯化所得产物，得到0.18g目的产物(白色晶体)。
实施例C-5合成3-〔4-氯-2-氟-5-二(甲基磺酰基)氨基苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物C-10)
于0℃将0.5g3-(4-氯-2-氟-5-甲基磺酰氨基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮加入到0.05g氢化钠(纯度60%)和5ml四氢呋喃的悬浮液中。然后向所得悬浮液中滴加0.11ml甲基磺酰氯，搅拌7小时后将反应混合物倒入冰水并用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层的萃取物在用饱和氯化钠水溶液洗涤后置无水硫酸钠上干燥。然后蒸掉乙酸乙酯，得到粗产物。用二乙基醚洗涤所得产物，得到0.50g白色晶体状目的产物。
实施例C-6合成3-(4-氯-2-氟-5-〔N-乙酰基〕异丙基磺酰氨基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物C-14)
将2.00g3-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮溶于5ml苯。向所得溶液中加入0.61ml乙酐后将所产生的溶液回流1小时。蒸掉苯后用己烷洗涤所得粗产物，得到白色晶体状3-(5-乙酰氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4(1N，3H)-嘧啶二酮
m.p.263～266℃1H-NMR(d6-DMSO)δ(ppm)2.15(3H，s)，3.47(3H，s)，6.54(1H，s)，7.70(1H，d，J＝9Hz)，7.90(1H，d，J＝8Hz)，9.56(1H，brs)
于0℃下向0.11g氢化钠(油状，纯度60%)的10ml四氢呋喃悬浮液中加入1.00g所得3-(5-乙酰氨基-4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮，然后向所得悬浮液中滴加0.30ml异丙基磺酰氯。搅拌2小时后将反应混合物倒入冰水并用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层萃取物经用饱和氯化钠水溶液洗涤后置无水硫酸钠上干燥。然后蒸掉乙酸乙酯，得到粗产物，所得产物经制备薄层色谱(展开剂己烷/乙酸乙酯＝2/1)纯化后得到0.54g3-〔4-氯-2-氟-5-(N-乙酰基)异丙基磺酸氨基苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮(无色粘性油状物)。
实施例C-7合成3-(4-氯-2-氟-5-异丙基磺酰氨基苯基)-1-甲基-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮(化合物C-3)
将0.47g所得3-〔4-氯-2-氟-5-(N-乙酰基)异丙基磺酰氨基苯基〕-1-甲基-6-三氟甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮溶于5ml四氢呋喃。向所得溶液中加入0.04g氢氧化钠和0.06ml水，并将混合溶液搅拌4小时。反应完成之后，将反应混合物倒入稀盐酸中并用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层萃取物经用水和饱和氯化钠水溶液洗涤后置无水硫酸钠上干燥。然后蒸掉乙酸乙酯，得到粗产物。再通过制备薄层色谱(展开剂己烷/乙酸乙酯＝3/1)纯化粗产物而得到0.29g目的化合物，它为无色、粘性油状物。
实施例C-8合成3-〔2，4-二氯-5-双(乙基磺酰