一种蒎烷基-3-[4-（取代基）-2-噻唑]腙类化合物及其合成方法和应用制作方法

王石发, 鲍名凯, 杨益琴, 徐徐, 曹明珍, 彭晗, 吴君, 蔡涛

2014年7月16日

2014年4月24日

2014年4月24日

南京林业大学

A61P31/04GK103923034SQ201410169795

烷基 取代

1.菔烷基-3-[4-(取代基)-2-噻唑]腙类化合物，其特征在于结构式为.μ乂 3.、 2.一种菔烷基-3-[4-(取代基)-2-噻唑]腙类化合物的合成方法，其特征在于，工艺步骤如下 (1)以菔烯为原料，经硼氢化氧化得到异松菔醇； (2)异松菔醇在氧化剂作用下脱氢得到异松菔酮； (3)在酸性催化剂作用下，异松菔酮和氨基硫脲在有机溶剂中，70°C~回流温度下反应10 48h,得到薇烷基缩氣基硫服； (4)菔烷基缩氨基硫脲和卤代芳基酮在有机溶剂中，常温条件下反应0.5^4 h后，过滤干燥得到固体菔烷基-3-[4-(取代基)-2-噻唑]腙类化合物3.根据权利要求2所述的菔烷基-3-[4-(取代基)-2-噻唑]腙类化合物的合成方法，其特征在于，步骤(1)具体如下 1)在配有搅拌器、温度计和加料漏斗的三口烧瓶中，依此加入四氢呋喃，菔烯，硼氢化钠，冰浴冷却至(T5°C，滴加30%~60%的三氟化硼乙醚溶液，0.5^1 h滴加完毕，常温反应2~5h ； a -菔烯硼氢化钠三氟化硼乙醚摩尔比为11"!.5 1~1.5 ； 2)反应液温度降至(T5°C，滴加无水乙醇，0.5^1h滴加完毕，a -菔烯乙醇摩尔比为11.5 ~2 ； 3)反应液温度控制在(T5°C，滴加10%~30%氢氧化钠水溶液，0.3~0.6 h滴加完毕，a -菔烯氢氧化钠摩尔比为1 0.2"0.5 ； 4)反应液温度控制在(T5°C，滴加25%~35%的过氧化氢溶液，0.5~1h滴加完毕，常温反应l~2h ； a -菔烯过氧化氢摩尔比为1 0.1 "0.3 ； 5)反应结束后，加硫代硫酸钠除去过量的H2O2，用正己烷溶剂萃取，饱和食盐水洗至中性，无水硫酸钠干燥，浓缩回收正己烷； 6)再减压蒸馏，收集70~80°C/2.66kPa馏分，得到白色针状晶体异松菔醇4.根据权利要求2所述的菔烷基-3-[4-(取代基)-2-噻唑]腙类化合物的合成方法，其特征在于，步骤(2)具体如下 1)在配有搅拌器、温度计和加料漏斗的三口烧瓶中，依此加入二氯甲烷，异松菔醇，冰浴冷却至(T5°C，分批加入氧化剂，控制反应温度在(T5°C，反应1~10 h ;异松菔醇氧化剂摩尔比为11~2 ; 2)反应结束后，用硅藻土过滤，乙醚洗涤后，合并有机相，3%飞％盐酸和饱和食盐水洗涤至中性，无水硫酸钠干燥，浓缩回收溶剂； 3)再减压蒸馏，收集105~115°C/2.66kPa馏分，得到无色油状液体异松菔酮5.权利要求1所述菔烷基-3-[4-(取代基)-2-噻唑]腙类化合物在抑菌中的应用6.根据权利要求5所述的应用，所述的菌为大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、荧光假单胞菌，白色念珠菌、黑曲霉、热带假丝酵母

[0001 ] 本发明属于有机化合物

本发明公开了一种蒎烷基-3-[4-(取代基)-2-噻唑]腙类化合物及其合成方法和应用。该类化合物的合成方法为先以α-蒎烯为原料，经硼氢化氧化得到异松蒎醇；接着在冰浴条件下脱氢得到异松蒎酮；再在酸性催化剂作用下，异松蒎酮和氨基硫脲反应制得蒎烷基缩氨基硫脲；最后与α-卤代芳基酮反应即得蒎烷基-3-[4-(取代基)-2-噻唑]腙类化合物。本发明的化合物对细菌和真菌表现出良好的杀菌和抑菌活性，是极具潜力的抗细菌、抗真菌化合物。

—种蒎烷基-3- [4-(取代基)-2-噻唑]腙类化合物及其合成方法和应用