取代的4-苯甲酰基-3，5-二氧代四氢吡喃和4-苯甲酰基-3，5-二氧代四氢噻喃制作方法

查尔斯·加维·卡特, 耶夫·吉莫·柯蒂斯

1988年4月20日

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苯甲酰基 二氧 取代

1.分子式为的化合物，其中X是氧，硫或磺酰；R是囟素；C1-C2烷基；C1-C2烷氧基；硝基；氰基；C1-C2囟烷基；或RaSOm-其中m是0或2而Ra是C1-C2烷基；R1是氢或C1-C4烷基；R2是氢或C1-C4烷基；或R1和R2都是有2至5个碳原子的亚烷基；R3是氢或C1-C4烷基；R4是氢或C1-C4烷基；或R3和R4都是有2至5个碳原子的亚烷基；R5和R6可分别为(1)氢；(2)囟素；(3)C1-C4烷基；(4)C1-C4烷氧基；(5)三氟甲氧基；(6)氰基；(7)硝基；(8)C1-C4囟代烷基；(9)RbSOn-其中n是整数0，1或2；而Rb是(a)C1-C4烷基；(b)用囟素或氰基取代的C1-C4烷基；(c)苯基；或(d)苄基；(10)-NRcRd，其中Rc和Rd可任选氢或C1-C4烷基；(11)ReC(O)-其中Re是C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；或(12)-SO2NRcRd，其中Rc和Rd定义所定；和(13)-N(Rc)C(O)Rd，其中Rc和Rd如上所述，以及它们的盐2.权利要求1的化合物中，其中X是氧;R是氯，氢，溴，甲基，甲氧基，硝基，三氟甲基，或甲磺酰基;R2，R1，R3和R4可任选氢或甲基;R5和R6可任选(1)氢;(2)囟素;(3)C1-C4烷基;(4)C1-C4烷氧基;(5)三氟甲氧基;(6)氰基;(7)硝基;(8)C1-C4囟代烷基;(9)RbSOn-其中n是整数0，1或2;而Rb是(a)C1-C4烷基;(b)用囟素或氰取代的C1-C4烷基;(c)苯基;或(d)苄基;(10)-NRcRd，其中Rc和Rd任选氢或C1-C4烷基;(11)ReC(O)-其中Re是C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;(12)-SOZNRcRd，其中Rc和Rd如上所规定;或(13)-N(Rc)C(O)Rd，其中Rc和Rd如上所规定3.根据权利要求2中所述化合物，其中R和R可任选氢;氯;氟;溴;甲基;C1-C4烷氧基;三氟甲氧基;RbSOn-其中n是整数0或2而Rb是甲基，氯甲基，三氟甲基，ReC(O)-这里Re是C1-C4烷基;或SO2NRcRd，其中Rc和Rd如上所规定，而R5是在位置3而R6是在位置4上4.权利要求2中所述化合物，其中R5是氢和R6是氢、氯、溴、氟、氰基、三氟甲基或RbSO2，其中Rb是C1-C4烷基或C1-C4囟代烷基5.控制有害杂草的方法中包含对要求控制的田地施用除草有效剂量的权利要求1、2、3或4中所述的化合物或盐类6.一种除草组合物，包括一种除草活性的4-苯甲酰基-3，5-二氧四氢呋喃或4-苯甲酰基-3，5-噻喃或它们的盐和一种惰性的载体7.权利要求6中所述的除草组合物，其中4-苯甲酰-3，5-二氧四氢呋喃或4-苯甲酰基-3，5-噻喃是权利要求1、2、3或4 5中所论述的化合物8.结构式为的中间体化合物，其中X是氧，硫或磺酰;R是囟素;C1-C2烷基;C1-C2烷氧基;硝基;氰基;C1-C2囟烷基;或RaSOm-其中m是0或2而Ra是C1-C2烷基;R1是氢或C1-C4烷基;R2是氢或C1-C2烷基;或R1和R2都是有2至5个碳原子的亚烷基;R3是氢或C1-C4烷基;R4是氢或C1-C4烷基;或R3和R4都是有2至5个碳原子的亚烷基;R5和R6可任选(1)氢;(2)囟素;(3)C1-C4烷基;(4)C1-C4烷氧基;(5)三氟甲氧基;(6)氰基;(7)硝基;(8)C1-C4囟代烷基;(9)RbSOn-其中n是整数0，1或2;而Rb是(a)C1-C4烷基;(b)用囟素或氰基取代的C1-C4烷基;(c)苯基;或(d)苄基;(10)-NRcRd，其中Rc和Rd可任选氢或C1-C4烷基;(11)ReC(O)-其中Re是C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;或(12)-SO2NRcRd，其中Rc和Rd如上所定;而(13)-N(Rc)C(O)Rd，其中Rc和Rd如上所规定9.制备一种有如下结构式的除草化合物及其盐类的方法，其中X是氧，硫或磺酰;R是囟素;C1-C2烷基;C1-C2烷氧基;硝基;氰基;C1-C2囟烷基;或RaSOm-其中m是0或2而Ra是C1-C2烷基;R1是氢或C1-C4烷基;R2是氢或C1-C4烷基;或R1和R2都是有2至5个碳原子的亚烷基;R3是氢或C1-C4烷基;R4是氢或C1-C4烷基;或R3和R4都是有2至5个碳原子的亚烷基;R5和R6可任选(1)氢;(2)囟素;(3)C1-C4烷基;(4)C1-C4烷氧基;(5)三氟甲氧基;(6)氰基;(7)硝基;(8)C1-C4囟代烷基;(9)RbSOn-其中n是整数0，1或2;而Rb是(a)C1-C4烷基;(b)用囟素或氰基取代的C1-C4烷基;(c)苯基;或(d)苄基;(10)-NRcRd，其中Rc和Rd可任选氢或C1-C4烷基;(11)ReC(O)-其中Re是C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;或(12)-SO2NRcRd，其中Rc和Rd如上所定;和(13)-N(Rc)C(O)Rd，其中Rc和Rd如上所定它包括两个步骤1)将一摩尔的结构式为的二酮(式中X是氧，R1-R4如上已定义)与一摩尔的结构式为的取代苯甲酰基反应物反应[式中R、R5和R6已定义如上，Y是囟素、C1-C4烷基-C(O)-O-、C1-C4烷氧基-C(O)-O-或是(分子中R，R5，R6与上述定义相同)]再与一摩尔或更多的中度碱反应，生成结构式为的烯醇脂(式中X是氧，R～R6按如上定义规定)，(2)将1摩尔烯醇酯与1至4摩尔中度碱和0.01至0.5摩尔或更多的氰化物源起反应生成所要求的除草化合物10.权利要求9的方法，其中Y是囟素，中度碱是三-C1-C6烷基胺，吡啶，碱金属碳酸盐或碱金属磷酸盐，而氰化物源是碱金属氰化物，甲基C1-C4烷基酮氰醇，苯甲醛氰醇或C2-C5脂族醛氰醇，氰醇，氰化锌;三(较低烷基)甲硅烷基氰化物或氰化物11.权利要求10中所述方法，其中Y是氯，中度碱是三-C1-C6烷基胺，吡啶，碳酸钠或磷酸钠;而氰化物源是氰化钾，丙酮合氰化氢或氰化氢

专业人员会在研究本发明所涉及的盐类中得到公认，在这些盐中，阴离子和阳离子间不同的缔合程度取决于阳离子的性质在某些实例中用适当的阳离子，例如铜离子，这种盐则能以螯合形式存在 本发明的化合物和它们的盐是活性的通用型的除草剂，即它们对多种植物都能起到除草作用本发明控制有害杂草的方法中包括施用除草有效剂量的上述化合物或它们的盐类于需要控制的地中 本发明所涉及的化合物可用下列通用方法中的一种来配制步骤(1)和(2)表明通用的方法，而步骤(3)和(4)表明另一种可供选择的方法 在步骤(1)中过程进行中借助如反应(1)所示的烯醇酯中间体的产物最终的产物由反应(2)所示的烯醇分子重排获得这两个反应可分为两步进行即在进行步骤(2)之前用传统的工艺将烯醇酯分开和回收，也可在生成烯醇酯之后将氰化物源加到反应介质中去，或者这两个反应以一步完成，即在反应(1)开始时就掺入氰化物源其中X是氧，R至R6和中度碱如上所规定Y是囟素，最好是氯，C1-C4烷基-C(O)-O-，C1-C4烷氧基-C(O)-O-或是在该分子的这一部分中的R，R5和R6与上述反应物中的相同，中度碱如上所规定，最好是三-C1-C6烷基胺，碱金属碳酸盐或碱金属磷酸盐 通常，在步骤(1)中使用摩尔量的二酮和被取代的苯甲酰基反应物以及一摩尔或过量的碱这两种反应物在二氯甲烷、甲苯、醋酸乙酯或二甲基甲酰胺等有机溶解中进行化合反应，最好碱或苯甲酰基反应物添加到反应混合物的同时进行冷却，在0℃至50℃的温度下搅拌直至反应基本完成为止＊ 表示氰化物源 其中X是氧，中度碱和R至R6如上所述 通常，在步骤(2)中烯醇酯中间体和1至4摩尔碱，最好约2摩尔中度碱和从0.01摩尔至约0.5摩尔或更高些，最好约0.1摩尔氰化物源(如氰化钾或丙酮合氰化氢)起反应在反应釜中搅拌混合物直至重排反应基本完成为止，反应温度应低于50℃，最好约为20℃至40℃所需要的产物用传统方法回收其中X和R至R6如上所规定 通常，在步骤(3)中，摩尔量的二酮和被取代的苯甲酰氰在适当的溶剂，如乙腈中进行化合2至5摩尔过量的三乙胺慢慢加入反应混合物中，并在室温下将混合物搅拌数小时反应产物用传统方法制得其中R至R6如上所述 一般在步骤(4)中，噻喃用2摩尔当量的氧化剂，例如间-氯代过苯甲酸在合适溶剂，如三氯甲烷、二氯甲烷中进行处理，反应混合物用传统方法制得 上述的被取代2H-吡喃-3，5(4H，6H)-二酮的制备方法可参照文献M.A.Morgan and E.Van Heyningen，J.Amer.Chem.Soc.，79 422-424(1957) 上述的被取代的2H-吡喃-3，5(4H，6H)-二酮的制备可参照文献German offen.DE3，318，648(1984) “氰化物源”这个名词的含义是指在重排条件下由氰化氢和/或氰化氢阴离子所组成的、或产生氰化氢和/或氰化物阴离子的一种或几种物质 本方法是在有起催化量的氰化物阴离子源和/或氰化氢的同时，还有就烯醇酯来说一摩尔过量的中度碱的存在下进行的 优选的氰化物源是碱金属氰化物，例如氰化钠和氰化钾;在烷基中有1至4个碳原子的甲基烷基酮的氰醇类，例如丙酮氰醇或甲基异丁基酮氰醇;苯甲醛氰醇或C2-C5脂肪醛氰醇，例如乙醛氰醇，丙醛氰醇等，氰醇;氰化锌;三(低烷基)甲硅烷氰化物，特别是三甲基甲硅烷氰化物和氰化氢本身氰化氢被认为是最有利的，因此它起作用较快而且价格低廉在氰醇中，推荐的氰化物源是丙酮合氰化氢 以烯醇酯为基准，氰化物源用量可高达约50%(摩尔)，对于约40℃的小规模反应而言，其用量低至1%也能有较满意的反应速率对于较大规模的反应来说，用稍高约2%摩尔的催化用量可得到较好的重复性结果通常以用氰化物源约1～10%摩尔量较好 进行这个步骤时，相对于烯醇酯应用1摩尔过量的中度碱“中度碱”这个名词的含义是其强度或活性处于强碱，例如氢氧化物(对烯醇酯有水解作用)和弱碱，例如碳酸氢盐(起不了什么有效作用)之间的碱具体说，适用的中度碱包括有机碱(例如叔胺)和无机碱(例如碱金属碳酸盐和磷酸盐)较适宜的叔胺包括三烷基胺，如二乙胺较好的无机碱包括碳酸钾和磷酸钠 相对于1摩尔烯醇酯，碱的用量是1至4摩尔较妥，最好用2摩尔 当氰化物源是碱金属氰化物，特别是氰化钾时，反应中可含有相转移催化剂，尤其是冠醚作相转移催化剂最合适 在此过程中，可用多种不同溶剂，这主要取决于氯化酰基或酰化产物的性质对本反应最合适的溶剂是1，2-二氯乙烷依反应物或产物而定，还可相应包括甲苯、乙腈、二氯甲烷、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺和甲基异丁基酮(MIBK)在内的其它溶剂 在一般情况下，取决于反应物和氰化物源的性质，进行重排反应的温度可高达50℃左右 如上所述的被取代的苯甲酰氯可以从对应的被取代的苯甲酸来制备，可参照“试剂的有机合成法”，Vol.1，L.F.Fieser and M.Fieser，PP767-769(1967)其中R，R5和R6如前所定 被取代的苯甲酸可以用多种常用方法制备，可参照文献“羧酸和酯化学”(S.Patai，editor，J.Wiley and Sons，New York，N.Y.(1969)]和“有机合成概况”C.A.Buehler and D.F.Pearson，J.Wiley and Sons，(1970))所述方法制备 下面介绍文献中所述的方法中具有代表性的三个例子其中，R、R5和R6如前所规定 在反应(a)中，被取代的苄腈在硫酸水溶液中加热回流几小时将该混合液冷却并用传统的方法分离出反应产物其中R、R5和R6如前所定 在反应(b)中，被取代的乙酰苯在次氯酸盐水溶液中加热回流几小时，该混合物冷却后用传统的方法将反应产物分离出来其中R、R5和R6如前所定 在反应(c)中，被取代甲苯在高锰酸钾水溶液中回流加热数小时后，将溶液过滤，反应产物用传统的方法分离出来 下文讲述本发明中有代表性的一些化合物的合成实例例14-(2′-硝基-4′-氯苯甲酰基)-2，2-二甲基-2H-吡喃-3，5-(4H，6H-)-二酮将2-硝基-4-氯代苯甲酰氯(2.2克，10摩尔)和2，2-二甲基-2H-吡喃-3，5-(4H，6H)-二酮(1.4克，10毫摩尔)溶于150毫升氯化物中，并加入三乙胺(3毫升，22毫摩尔)，将所得到的溶液在室温下搅拌15分钟，然后用稀盐酸处理，5%碳酸钾溶液和饱和的氯化钠溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并在真空中浓缩，将剩余物溶于10毫升乙腈中将三乙胺(3毫升，22毫摩尔)和丙酮合氰化氢(0.2克)加入这混合物中，并在室温下搅拌2小时，然后用乙醚稀释，并用稀盐酸洗涤，之后用5%碳酸钾萃取这种碱性萃取物用盐酸酸化和用乙醚萃取乙醚萃取物用饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并在真空下浓缩后得到1.4克想要得到的粘油状产物该产物可用核磁共振谱，红外谱和质谱仪来鉴定 例24-(2，4-二氯苯甲酰)-2H-噻喃-3，5-(4H，6H)-二酮将三乙胺(3克，30毫摩尔)滴加到2，4-二氯苯甲酰氰化物(3克，15毫摩尔)和2H-噻喃-3，5-(4H，6H)-二酮(2克，15毫摩尔)的乙腈溶液中，在室温下搅拌30分钟将二乙基醚加到该溶液中并用稀盐酸和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥并在真空下浓缩剩余物用柱色谱法精制可得2.0克粘油状产物所要求的产物可用核磁共振谱，红外谱和质谱仪来鉴定 例32-甲基-4-(2，4-二氯苯甲酰)-3，5-二氧五次甲基砜把间-氯代过氧苯甲酸(2.6克)加入2-甲基-4-(2，4-二氯苯甲酰)-2H-吡喃-3，5-(4H，6H)-二酮(2.0克，6.3毫摩尔)的三氯甲烷溶液中，并将此混合物加热回流在室温下冷却后，在真空下除去溶剂剩余物用柱色谱法精制得到2.0克粘油状产物所要求的产物可用核磁共振，红外谱和质谱仪来鉴定 某些可供选择的化合物如下表所列，这些化合物可根据此处所述的工序制备每种化合物都有指定的编号，且在下文中均引用这些编号 表Ⅰ化合 R R1R2R3R4R5R6X 物理物编号 状态1(a) NO2CH3CH3H H H 4-Cl O 油状2 Cl H H CH3CH3H 4-SO2CH3O 油状3 CH3CH3CH3H H H 4-SO2C2H5O 油状4 CF3CH3CH3H H H 4-CF3O 油状5(b) Cl H H H H H 4-Cl S 油状6 Cl H H H CH3H 4-Cl S 油状7 Cl CH3H CH3H H 4-Cl S 油状8(c) Cl CH3H H H H 4-Cl SO2油状9 Cl H CH3CH3H H 4-Cl SO2油状(a)制备方法见例1 (b)制备方法见例2 (c)制备方法见例3 除草剂筛选试验如前所述，这里所涉及的各种用上述方法生产的化合物在抑制各种各样的杂草滋生方面都是很有效的植物毒性化合物本发明所选用的化合物用如下方法进行除草试验 出苗前除草剂试验在处理前的当天，将七种不同品种的杂草种子在整个地的垅头，每行分别播种到壤土沙土中所用的种子是绿色狐尾状草(FT)(Setaria Viridis)，水草(WG)(Ecninochloa Crusgalli)，野燕麦(WO)(Avenaqarua)，一年生牵牛花(AMG)(Ipomoea lacunosa)，天鹅绒草(VL)(Abutilon theophrasti)，印度芥子(MD)(Brassica juneea)和黄衰衣草(YNG)(Cyperus esculentus)播下足量的杂草种子以便出苗后每排能长出20-40株苗，这取决于杂草的大小 用分析天平在薄的称重纸上称量出600毫克(mg)检测的化合物，将纸和化合物放进一个60毫升(ml)的玻璃广口瓶里并溶解在45毫升丙酮或取代的溶剂中取出18毫升这种溶液，移入60毫升的广口玻璃瓶中用22毫升水和丙酮混合液(19∶1)稀释，并加入足量的聚氧乙烯山梨糖醇甘油月桂酸酯乳化剂，最后得到0.5%(体积比V/V)的溶液将这种溶液喷洒到已播种的试验板上，该板放在一张经标定为80加仑/英亩数(748升/公顷)的长条形料盘上施用量是4磅/英亩(4.48公斤/公顷) 处理之后，把这块板放到室温为70至80°F的玻璃温室里并且喷洒水，两周后，杀伤或控制程度的测定可以用与之相同时间播种的、未经处理的对照杂草进行比较得到所记载的每种试样从0至100%的杀伤率即是抑制的百分率0%表示没有杀伤，而100%表示完全抑制 试验结果如表Ⅱ所示 表Ⅱ出苗前除草效率(活性)施用量-4.48公斤/公顷化合物 FT WG WO AMG VL MD YNS编号1 95 100 70 90 100 100 802 0 80 0 95 100 100 803 0 95 0 20 90 100 804 0 80 0 80 100 100 805 80 95 10 90 100 100 806 50 80 0 90 100 100 80出苗后除草剂试验这个试验的方法与进行苗前除草试验大致相同，唯一的区别是七种不同的杂草种子播种10至12天后才进行处理还有，试验板浇水时只限于浇到土壤表层而不能浇到长出的草叶上 出苗后除草试验的结果记录在表Ⅲ 表Ⅲ出苗后除草剂效率施用量-4.48公斤/公顷化合物 FT WG WO AMG VL MD YNS编好1 100 85 80 100 100 100 802 0 30 0 80 80 80 303 20 70 20 75 90 95 -4 0 20 0 90 90 80 05 40 30 0 90 85 80 06 0 20 0 70 100 95 0出苗前多杂草除草剂试验评价几种化合物对于控制多种杂草的试样的出苗前效率，其施用量被估计为2或1磅/英亩(2.24或1.12公斤/公顷) 试验步骤与上述出苗前除草试验基本相同，所不同之处是称量出的试验化合物是300或150毫克而施用量是每英亩40加仑 在这个试验中取消了印度芥子，加上下列杂草品种 杂草一年生里麦草 Lolium multiflorum(ARG)双色落花藤 Sorghum bicolor(SHC)田青属大麻 Sesbania exaltata(SESB)病豆夹 Cassia obtusifolia(SP)欧尤牙草 Xanthium sp.(CB)阔叶信号草 Brachiaria platyphylla(BSG)试验结果如表Ⅳ和表Ⅴ所述 表Ⅳ出苗前杂草除草剂试验施用量-2.24公斤/公顷化FT，ARG，WG，SHC，WO，BSG，AMG，SESB，VL，SP，YNS，CB合物编号-7 40 25 80 40 15 30 25 25 100 40 90 08 0 0 0 0 0 0 50 60 100 30 50 0 表Ⅴ出苗前多杂草除草剂试验施用量-2.24公斤/公顷化FT，ARG，WG，SHC，WO，BSG，AMG，SESB，VL，SP，YNS，CB合物编号-9 10 0 15 20 0 0 25 0 35 0 0 0出苗后多杂草除草剂试验本试验的进行方法和苗后除草剂试验大致一样，所不同之处是采用八种杂草种子进行出苗后多杂草除草剂试验这些种子是在处理前10至12天播种的，同样，处理浇水时只限于浇土壤表层而不能浇到长出的种子上 出苗后多杂草除草剂试验结果如表Ⅵ和表Ⅶ所示 表Ⅵ出苗前多杂草除草剂效率施用量-2.24公斤/公顷化FT，ARG，WG，SHC，WO，BSG，AMG，SESB，VL，SP，YNS，CB合物编号-7 0 0 35 25 0 0 25 30 60 35 0 258 0 0 0 0 0 0 40 0 35 0 0 45表Ⅶ出苗前多杂草除草剂试验施用量-2.24公斤/公顷化FT，ARG，WG，SHC，WO，BSG，AMG，SESB，VL，SP，YNS，CB合物编号-9 0 0 20 0 0 0 25 15 25 0 0 35 本发明中的化合物和它们的盐作为除草剂是有效的，并在多种方法中可施以不同浓度实际上，化合物或盐通过与通常用于农业应用、促使活性组分分散而施加的辅助剂和载体掺混并以除草有效量配制成除草剂组合物，因此，这些有效除草化合物或盐类可以配制成粒度相当大的颗粒，或可湿的粉末，也可制成可乳化的浓缩物或粉剂，或可流动的物质，制成溶液或其它已知的配方形状采用哪一种则取决于所要求的施用方式这些配方中可含有小至0.5%，大至95%(均为重量)或更多的活性组分有效的除草剂量大小取决于被控制的种子或植物的性质施用量的变化范围大约从每英亩0.01磅至近似于每英亩10磅最佳施用量约为每英亩0.02磅至4磅 可湿的粉末，其颗粒很细，易于分散到水中或其它的分散剂中这种粉末施于土壤时主要用干粉剂，或可以把它分散到水或其它液体中施用可湿性粉末最后将以干粉或分散在水中或其它液体中的分散体施于土壤中可湿粉末的典型载体包括填料土、高岭粘土、硅石和其它易湿的有机或无机稀释剂通常，所制得的可湿粉剂含有5%至95%的活性组分，往往还含有少量有助于湿润和分散的湿润剂、分散剂和乳化剂 可乳化的浓缩物是可以分散到水或其它分散剂中的均相液体组合物，它们可完全由活性化合物或盐与液体或固体乳化剂组成，或者也可含有液态载体，例如二甲苯、重芳烃油、异佛尔酮和其它的无挥发性的有机溶剂为了除草，将这些浓缩物分散到水或其它的液态载体中，一般将它们喷洒到地里即可基本活性组分的重量百分比可以根据所用的组合物的种类而定，但在一般情况下活性组分约占除草组合物总重量的0.5%至95% 粒状配方(其中有毒剂载于比较粗大的颗粒上)施用于要求除草的地里时一般不稀释用于此粒状配方中的典型载体包括砂子、填料土、蛭石、珍珠岩和其它有机物或无机物，它们可吸附有毒剂或毒剂包复所配制的粒状剂一般含有约5%至25%的活性组分这些活性组分包括表面活性剂，例如重芳烃油、煤油或其它石油馏分，或植物油;和/或粘着剂，例如糊精，动物胶或合成树脂 用于农业上的配方中有代表性的湿润剂，分散剂或乳化剂包括，例如烷基，烷芳基磺酸酯磺酸酯及其盐类;多元醇、聚氧醚醇;酯和脂肪族胺;和其它种类的表面活性剂，其中有许多种已经商品化了通常使用的表面活性剂在除草组合物中约占0.1%至15%(重量百分数) 粉尘是与土壤结合的有用的组分，它是活性组分与充当毒剂的分散剂和载体的细分散固体如滑石粉、粘土粉、面粉和其它有机和无机固体颗粒的自由流动的混合物 浆糊是把固体毒剂精细地分散到水或油等液态载体中所得到的均相悬浮液只有在特殊情况下才使用配方中浆料的正常含量是活性组分的5%至95%(重量)还可以含有少量湿润剂、分散剂或乳化剂以促进分散为便于应用，一般将浆料稀释，洒在待施区域 其它有用的除草剂配方包括按所要求的浓度将活性组分完全溶于分散剂中所得到的简单溶液，例如丙酮、烷化萘、二甲苯和其它的有机溶剂都可作分散剂也可采用加压喷雾，典型的烟雾剂，其中活性组份由于低沸点分散剂溶剂载体的蒸发充分分散呈细分散状态，例如氟利昂 本发明中的植物毒性组合物可用传统的方法施于植物因此，粉尘剂或液态组合物可利用电动喷雾器、喷杆和手动喷雾器施于植物这些组合物也可以从飞机上喷下来或应用绳芯，这是因为很低的剂量便有效为了减缓或控制发芽的种子或幼苗的生长，作为典型实例，这种粉尘剂和液态组合物可按照传统的方法施用于土壤中，也可散布到溶于土壤表面至少1/2英寸深的土壤中不需要将植物毒性组合物和土壤颗粒机械地混合，因为这些组合物只能采用喷雾或喷洒的方法施于土壤的表面将本发明的植物毒性组合物加入水中浇灌到地里也是可行的利用这种方法使得这组合物有可能象水一样浸入土壤中而被吸收至于粉尘剂组合物、粒状组合物或液态配制施用于土壤时，可用传统的方法，例如撒、耙、混合等作业将其分散到土壤表面下面用除草化合物的盐代替除草化合物的例子介绍如下可乳化浓缩物的配方通用的配方及其范围 特殊的配方除草化合物 5～55 除草化合物 24表面活性剂 5～25 油溶性溶剂 20～90 磺酸酯和聚氧乙烯 10- 醚的专卖共混物100% 极性溶剂 27石油烃 39-100% 可湿性粉剂的配方除草化合物 3～90 除草化合物 80湿润剂 0.5～2 二烃基烷化萘磺酸钠0.5分散剂 1～8 木素磺化钠 7稀释剂 8.5～87 活性白土 12.5- -100% 100%挤出颗粒的配方除草化合物 1～20 除草化合物 10粘合剂 0～10 木素磺酸盐 5稀释剂 70～99 碳酸钙 85- -100% 100% 可流动浆料的配方除草化合物 20～70 除草化合物 45表面活性剂 1～10 聚氧乙烯醚 5悬浮剂 0.05～1 attagel 0.05防冻剂 1～10 丙二醇 10防霉剂 1～10 1，2-苯并异噻 0.03唑啉-3-酮消泡剂 0.1～1 硅质去沫剂 0.02溶剂 7.95～77.85 水 39.9- -100% 100%当采用盐类作为本发明的除草组合物的活性组分时，建议使用在农业上可行的盐类 本发明中的植物毒性组合物还可包含有其它添加剂，例如化学肥料，其它的除草剂和别的农药，这些添加剂可用来作为为活性组分的辅助剂，也可与之复合施用与活性组分复合施用的化学肥料包括硝酸铵、尿素和过磷酸钙等