含柔性酰胺键的顺式烯啶虫胺类化合物及其制备方法及应用制作方法

专利名称

含柔性酰胺键的顺式烯啶虫胺类化合物及其制备方法及应用制作方法
发明者

孙传文, 张旺庚, 王晶, 薛思佳
公开日

2012年10月10日
申请日期

2012年7月12日
优先权日

2012年7月12日
申请人

上海师范大学, 江苏省激素研究所股份有限公司
文档编号

A01N43/54GK102718755SQ20121024057
关键字

酰胺键烯啶胺类顺式柔性化合
权利要求

1.一类含柔性酰胺键的顺式烯啶虫胺类化合物，其特征在于，结构如通式(I)所示2.如权利要求I所示含柔性酰胺键的顺式烯啶虫胺类似物,所述化合物选自 (Ia)N- (I-氧代-4-羟基丁基)-2- [3-甲基_4_ [ (N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基]-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶-I-基]乙胺，或者， (Ib)N- (I-氧代-4-羟基戊基)-2- [3-甲基-4- [ (N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基]-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶-I-基]乙胺，或者， (Ic)N- (I-氧代-6-羟基己基)-2- [3-甲基-4- [ (N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基]-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶-I-基]乙胺，或者， (Id)N-(I-氧代-4-羟基丁基)-3-[3-甲基-4-[ (N-6-氯_3_批啶甲基)乙胺基]-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶-I-基]丙胺，或者， (Ie)N- (I-氧代-4-羟基戊基)-3- [3-甲基-4- [ (N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基]-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶-I-基]丙胺，或者， (If )N-(I-氧代-6-羟基己基)-3-[3-甲基-4-[ (N-6-氯_3_批啶甲基)乙胺基]-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶-I-基]丙胺，或者， (Ig)N- (I-氧代-4-羟基丁基)-4- [3-甲基-4- [ (N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基]-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶-I-基]丁胺，或者， (Ih)N-(I-氧代-4-羟基戊基)-4-[3-甲基-4-[ (N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基]-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶-I-基]丁胺3.权利要求I或2所述含柔性酰胺键的顺式烯啶虫胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤 (I)将通式(III)所示的二胺和通式(IV)所示的内酯加到水中，氮气或惰性气体保护下加热回流10 24h，得通式(II)所示二胺单酰胺；4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)用Cl C4醇作溶剂5.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(I)中，二胺与内酯用量比为IO.95 I 1. 05 ;步骤(2)中二胺单酰胺与烯啶虫胺的投料摩尔比为I I. 2 I I. 5，烯啶虫胺与甲醛的投料摩尔比为I 2.0 I 2. 56.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤(I)中，二胺与内酯用量比为II ;步骤(2)中式(II)化合物与烯啶虫胺的投料摩尔比为11. 25 ;烯啶虫胺与甲醛的投料摩尔比为I 2. 27.如权利要求3所述的制备方法，其中，步骤(2)的反应温度为65°C，反应时间为25分钟8.权利要求I所述含柔性酰胺键的顺式烯啶虫胺类化合物在制备杀虫剂方面的应用9.如权利要求8所述的应用，其特征在于，所述杀虫剂是抑制苜蓿蚜虫和水稻褐飞虱的杀虫剂10.如权利要求8所述的应用，其特征在于，所述杀虫剂的剂型为乳剂、水悬剂或水乳剂
技术领域

本发明属于农药杀虫剂，具体涉及具有杀虫活性的顺式烯啶虫胺类似物，更具体地涉及一类含柔性酰胺键的顺式烯啶虫胺类似物及其制备方法和在杀虫剂方面的应用
背景技术

专利详情
全文pdf
权力要求
说明书
法律状态

专利名称：含柔性酰胺键的顺式烯啶虫胺类化合物及其制备方法及应用的制作方法在过去的三十多年，新烟碱类杀虫剂的发现可以认为是杀虫剂研究领域里程碑式的革新。新烟碱类杀虫剂是继有机磷类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类杀虫剂之后的第四代杀虫剂。新烟碱类杀虫剂是乙酰胆碱酯酶受体抑制剂，作用于昆虫中枢神经系统，高效、有选择性、对哺乳动物安全，且与传统的农药之间不存在交互抗性。烯啶虫胺是一类高效、广谱的第一代新烟碱类杀虫剂，是至今烟碱类农药发展的最新产品之一。由于烯啶虫胺具有超高效、广谱、用量少、毒性低、药效持久、对作物无药害、使用安全等优点，因此它是替代高毒有机磷农药的新品种。但是由于烯啶虫胺的大量使用，害虫对它的抗性也越来越严重。为了解决日益严重的抗性问题，对新烟碱类杀虫剂进行结构优化是目前解决这一问题最主要的方法之一。经检索已有的专利文献和公开出版物，本发明以二胺、环内酯、甲醛和烯啶虫胺为原料合成了一系列含柔性酰胺键的具有杀虫活性的顺式烯啶虫胺类似物，并测定了该杀虫剂的高效杀虫活性。杀虫活性测试结果表明，本发明含柔性酰胺键的顺式烯啶虫胺类似物对苜蓿蚜和水稻褐飞虱具有高效杀虫活性，可作为新型杀虫剂或杀虫剂的有效成分之一使用，并可将其制成乳剂、水悬剂和水乳剂等。
本发明目的是为了提供一类含柔性酰胺键的顺式烯啶虫胺类似物。本发明的另一个目的是提供上述含柔性酰胺键的顺式烯啶虫胺类似物的制备方法和杀虫活性测试结果。本发明的目的是通过以下技术方案来实现的。本发明提供通式(I)所示含柔性酰胺键的顺式烯啶虫胺类化合物本发明属于农药杀虫剂的先导化合物，一类含柔性酰胺键的顺式烯啶虫胺类化合物。其结构如通式(I)。其制备方法包括如下步骤(1)以水作溶剂，将二胺，内酯分别加到溶剂中，氮气或惰性气体保护下加热回流10～24h，反应结束冷却至室温，得到二胺单酰胺(Ⅱ)；(2)将通式(Ⅱ)所示化合物和烯啶虫胺、甲醛微波反应15～30分钟，控制温度60～70℃，得到通式(I)所示含柔性酰胺键的顺式烯啶虫胺类化合物。该制备方法简单，反应时间短，收率较高。本发明的化合物具有高效杀虫活性，可作杀虫剂使用。

查看更多专利详情

下载专利文献

下载专利