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取代苯基罗丹明噁二唑类化合物制备方法与用途制作方法

  • 专利名称
    取代苯基罗丹明噁二唑类化合物制备方法与用途制作方法
  • 发明者
    侯志爱, 史学芳, 柴璐, 胡灵敏, 郭萍, 马媛
  • 公开日
    2012年8月8日
  • 申请日期
    2012年3月31日
  • 优先权日
    2012年3月31日
  • 申请人
    天津师范大学
  • 文档编号
    C12Q1/02GK102627637SQ20121009129
  • 关键字
  • 权利要求
    1.具有结构式I的化合物2.权利要求I所述的结构式U化合物,其中典型的化合物为R为氢原子时,2-苯基-5-[罗丹明B-9’ -(2’’ -苯甲酰)基]-1,3,4-噁二唑化合物I ;R为氯原子时,2-[罗丹明B-9’ -(2’’ -苯甲酰)基]-5-对氯苯基-1,3,4-噁二唑化合物II ;R为硝基时,2-[罗丹明B-9’ -(2’’ -苯甲酰)基]-5-对硝基苯基-1,3,4-噁二唑化合物III 3.权利要求I或2所述化合物的制备方法,其特征在于按如下的步骤进行(I)将罗丹明B的乙醇溶液与85%的水合肼反应制备罗丹明B酰肼;其中罗丹明B与 85%的水合肼的摩尔比I I. 5 5;(2)将上述步骤(I)制备的罗丹明B酰肼与苯甲酸混合溶于三氯氧磷中,加热回流,反应,经柱色谱分离,得到目标化合物I,其中罗丹明B酰肼苯甲酸三氯氧磷的摩尔比为 I I 0. 5 5 ;(3)将上述步骤(I)制备的罗丹明B酰肼与对氯苯甲酸混合溶于三氯氧磷中,加热回流,反应,经柱色谱分离,得到目标化合物II,其中罗丹明B酰肼对氯苯甲酸三氯氧磷的摩尔比I I 0. 5 5 ;(4)将上述步骤(I)制备的罗丹明B酰肼与对硝基苯甲酸混合溶于三氯氧磷中,加热回流,反应,经柱色谱分离,得到目标化合物III,其中罗丹明B酰肼对硝基苯甲酸三氯氧磷的摩尔比I I 0.5 54.权利要求I所述化合物在制备作为细胞荧光染料方面的应用5.权利要求2所述化合物I、II和III在作为细胞荧光染料方面的应用
  • 技术领域
    本明发属于化学传感技术应用领域,涉及2-苯基_5-[罗丹明B-9’ _(2’ ’ -苯甲酰)基]_1,3,4-噁二唑1、2-[罗丹明8-9’-(2’’-苯甲酰)基]-5-对氯苯基-1,3,4-噁 二唑II以及2-[罗丹明B-9’-(2’’_苯甲酰)基]-5-对硝基苯基-1,3,4-噁二唑III的制备方法,及其作为细胞染料的生物染色剂的用途
  • 背景技术
  • 专利详情
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  • 权力要求
  • 说明书
  • 法律状态
专利名称:取代苯基罗丹明噁二唑类化合物制备方法与用途的制作方法光学探针作为分析化学、有机化学、光物理化学和超分子化学等多学科交叉的重要研究领域,在生化检测、环境监控、疾病诊断和药物筛选等领域发挥着重要的作用。随着21世纪生命科学的迅猛发展和相关技术的发展与普及,荧光染料分子探针以其实现细胞内活性小分子“可视化”检测并它们在生物体内的动态变化进行实时监控的本领在生物技术方面被广泛的应用。罗丹明类化合物因其较大的摩尔消光系数和高的荧光量子产率,更受到了广泛关注,发展了很多基于罗丹明的化学传感器。它们能对完整的活细胞和组织或固定的细胞和组织内各种结构进行定性、定量和定位的测量,功能强大,可操作性强,特别是在活细胞研究方面具有巨大的的优势。我们利用罗丹明结构上的特点,运用直接合成的方法在母体上引入了噁二唑的杂环,设计并合成了新型的罗丹明类生物荧光探针。由于1,3,4-噁二唑本身缺电子的特性,达到了改变罗丹明类荧光染料分子探针在生物亲和性、水溶性和热稳定性方面的特点。如目标化合物结构式所示,化合物I、II和III均是未见报道的新化合物。
本发明的第一个目的是提供了具有通式U的化合物及其活性成分化合物I、化合物II以及化合物III的制备方法。本发明的第二个目的是提供了包含化合物I、化合物II和化合物III用于活体细胞荧光染料方面的用途。为实现上述目的发明公开了如下的技术内容 具有结构式U的化合物本发明公开了取代苯基罗丹明噁二唑化合物的合成与用途,包括噁二唑化合物I、化合物II以及化合物III,它们都是罗丹明B染料的衍生物,不同的是这三种化合物噁二唑环的另一侧连着不同的4-取代苯基。化合物I、II以及III在水溶液中表现出强烈的荧光,并且具有很好的耐光性,具有细胞荧光染色剂的用途。


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