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新的嘧啶衍生物的制备和应用制作方法

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专利名称:新的嘧啶衍生物的制备和应用的制作方法本发明涉及下面通式Ⅰ的新嘧啶衍生物以及它们的制备和作为农药的应用。已经知道嘧啶衍生物具有杀灭微生物的性质(参阅EP-A-139,613)。通式Ⅰ的新的嘧啶衍生物具有优良的杀真菌和杀虫性能。本发明是有关通式Ⅰ的嘧啶衍生物或它们的盐, 式中R1和R2分别是氢;囟素;氰基;(C1-C8)-烷基;(C1-C8)-囟代烷基;带一个或二个硝基、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基或-N(R7)(R8)取代基的(C1-C8)-烷基;(C3-C8)-环烷基,它可以由(C1-C4)-烷基取代;(C2-C4)链烯基;(C2-C4)-囟代烯基;(C3-C4)-炔基;(C3-C4)-囟代炔基;(C5-C6)-环烯基;一个-N(R7)(R8)基团,(C1-C8)烷硫基;(C1-C8)-烷氧基;(C1-C8)-囟代烷氧基;(C1-C8)-烷基亚磺酰基;(C1-C8)-烷基磺酰基;苯基或带囟素、硝基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基或(C1-C4)-囟代烷基取代基的苯基;苯氧基或者带囟素、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-囟代烷基或(C1-C4)-烷氧基取代基的苯氧基;R3为氢;囟素;氰基;硝基;(C1-C8)-烷基;(C1-C8)-囟代烷基;(C2-C4)-烯基;(C2-C4)-囟代烯基;苯基或带有囟素、硝基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基或(C1-C4)-囟代烷基取代基的苯基;苯氧基或是带囟素、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-囟代烷基、(C1-C4)-烷氧基取代基的苯氧基;R4为氢;囟素;(C1-C4)-烷氧基;(C1-C4)-烷硫基;一个N(R7)(R8)基团、苯氧基或带有囟素取代基的苯氧基;R5为(C1-C4)-烷基,(C1-C8)-烷氧基羰基,(C1-C4-烯氧基)羰基,-CO2H;(C3-C4-炔氧基)羰基;(C1-C4-囟代烷氧基)羰基;(C2-C4-囟代烯氧基)-羰基;(C3-C4-囟代炔氧基)羰基;-CON(R7)(R8);(C1-C4-烷基)羰基;(C2-C4-链烯基)羰基;(C3-C4-炔基)羰基;(C3-C4-囟代烷基)羰基;(C2-C4-囟代链烯基)羰基;(C3-C4-囟代炔基)羰基;氰基;硝基;S(O)nR9;S(O)nOR9或S(O)nN(R7)(R8);囟素;(C1-C4)-囟代烷氧基;(C1-C4)-囟代烷基;甲酰基;n是0,1或2;R6为NO2或CF3;R7和R8分别是氢;(C1-C4)-烷基;(C3-C7)环烷基,这些基团可以由(C1-C4)-烷基取代;或是苯基或带有1个、2个或3个囟素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-囟代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、硝基或氰基取代基的苯基;
R9为(C1-C4)-烷基;(C2-C4)-链烯基、(C2-C4)-炔基或(C3-C7)-环烷基;这些基团可以由(C1-C4)-烷基取代;
R10分别是氢;(C1-C4)-烷基;(C3-C7)-环烷基,这些基团可以是带有(C1-C4)-烷基取代基;(C1-C4-烷氧基)-羰基;(C1-C4-烷基)羰基;(C1-C4)-烷氧基;苯基或带有囟素、硝基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基或(C1-C4)-囟代烷基取代基的苯基;
X是-NR10-NR10-,-NR10-或-O-中的一个基团,当通式Ⅰ中X是-NR10-时,R5不能是CF3或NO2。
作为盐,这里要特别提出那些在农业上有应用价值的如碱金属盐、碱土金属盐、铵盐或取代的铵盐。当X为-NR10-或-NR10NH-,或者R5为COOH时可生成盐。可按常规方法制备通式Ⅰ化合物的盐。
囟素主要是指氟、氯或溴。
在这里和后面一些取代基名称中的“囟代”是指这个取代基可能带有一个或多个相同或不同的囟素。囟素包含氟、氯、溴和碘,主要是氟、氯、溴。下面列举一些囟代烷基的例子CF3、CHF2、CH2F、CCl3、CHCl2、CH2Cl、CBr3、CF2Cl、CClF2、CF2CHF2、CF2CF3、CF2CHFCF3、CF2CHClF、CF2CHCl2、CCl2CCl3、n-C3F7、CH(CF3)2、n-C4F9、n-C5F11、n-C6F13、n-C7F15、n-C8F17。
囟代烷氧基的例子有OCF3、OCHF2、OCF2CHF2、OCF2CHFCF3、OCF2Cl、OCF2CF2CF3、OCF2CHFCl和OCF2CF2CF2CF3。
(C2-C4)-囟代链烯基的例子CH2=CF-;F2C=CF-;Cl2C=CCl-。
据上所述,通式Ⅰ的化合物最好作如下选择R1分别是氢;囟素;氰基;(C1-C8)-烷基;(C1-C8)-囟代烷基;被(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷硫基取代一次或二次的(C1-C8)-烷基;(C3-C8)-环烷基,它可以带有(C1-C4)-烷基取代基;(C1-C8)-烷硫基;(C1-C8)-烷氧基;(C1-C8)-烷基亚磺酰基;(C1-C8)-烷基磺酰基;苯基,它可以被囟素取代一次或多次和/或被硝基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-囟代烷基取代一次、两次或三次;
R2可以是取代苯基,或与R1相同;
R3为氢;囟素;氰基;硝基;(C1-C8)-烷基;(C1-C8)-囟代烷基或苯氧基也可以是被囟素、硝基、(C1-C4)-烷基;(C1-C4)-囟代烷基或(C1-C4)-烷氧基取代一次、两次或三次的苯氧基;
R4为氢;囟素;(C1-C4)-烷氧基;
R5为(C1-C4)-烷基;(C1-C4-烷氧基)羰基,-CO2H;-CON(R7)(R8);(C1-C4-烷基)羰基;(C3-C4-囟代烷基)羰基;氰基;囟素;硝基;或S(O)nN(R7)(R8);
n是0,1或2;
R6为NO2或CF3;
R7和R8分别是氢;(C1-C4)-烷基;(C3-C7)环烷基,它可以带有(C1-C4)-烷基取代基;或苯基,也可以是被囟素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-囟代烷基或(C1-C4)-烷基氧取代一次、二次或三次的苯基;
R10相互独立的为氢;(C1-C4)-烷基;
X是-NR10-NR10-或-NR10-或-O-中的一个基团。
通式Ⅰ的化合物作如下选择为好R1为(C1-C8)-囟代烷基、(C1-C4)-烷基;(C3-C6)-环烷基,苯基或是如上面所说的取代苯基,但最好是(C1-C8)-囟代烷基取代的苯基;
R2为氢或者(C1-C4)-烷基;
R3为氢或者囟素;
R4为氢或者囟素;
R5为(C1-C4)-烷氧基羰基;氰基;(C1-C4)-囟代烷氧基;(C1-C4)-囟代烷基或氯;
R6为NO2;
X为NH或-O-。
本发明还涉及通式Ⅰ化合物的制备方法,该方法包括,在碱的存在下通式Ⅱ的化合物与通式Ⅲ的化合物反应。
通式Ⅱ与Ⅲ中的取代基R1、R2、R3、R4、R5和R6与通式Ⅰ中的取代基的含义一样。V和W可以是囟素、羟基、一个-NR10NHR10基团或一个-NHR10基团,如果W是囟素,V必须是羟基,或是-NR10-NHR10与-NHR10两个基团中的一个。如果V是囟素,那么W必须是羟基或-NR10-NHR10和-NHR10两个基团中的一个。R10与通式Ⅰ中的一样。这里的囟素是指氟、氯、溴和碘,最好是氯和溴。
通式Ⅱ与Ⅲ的化合物的反应最好在乙腈、二氯甲烷、甲苯、二甲苯、四氢呋喃、二氧六环、二烷基醚如乙二醇-二烷基醚,特别是乙二醇二乙基醚或二甲基甲酰胺,这些非极性的有机溶剂中进行。反应温度介于-10℃和溶剂的沸点温度之间。本反应所需的碱可以选用普通的碱,碱金属和碱土金属的碳酸盐和碳酸氢盐、碱金属氢氧化物、碱金属醇化物如叔丁醇钾、叔丁胺、吡啶或取代的吡啶碱(例如4-二甲基氨基吡啶)。
额外当量的通式Ⅱ的化合物也可起碱的作用。能当碱使用的通式Ⅱ的化合物中,V应是-NR10NR10或-NHR10。
反应不仅可以在乙腈、乙二醇二甲基醚,二氯甲烷、甲苯、四氢呋喃、二氧六环或二甲基甲酰胺这些非极性的有机溶剂中进行,也可以在象甲醇,乙醇或异丙醇这些极性有机溶剂中进行,反应温度在零度和溶剂的沸点温度之间。
通式Ⅱ的化合物可采用已知的基本方法合成(参阅J.Org.Chem.26,4504;U.S.P4,343,803和Houben-Weyl著的Methiden der Organischen Chemie,卷10/2,252页)。通式Ⅲ的化合物大部分是大家所熟悉的,采用常规的方法很容易得到(参阅利比锡化学年Liebig′s Annalen der Chemie 366,93;G.P.951,770;CA79,78364 X;CA84 30640K)。通式Ⅲ中W为羟基的化合物可从硝基位置是氢的相应的化合物经普通的硝基化反应而制得。W为囟素的化合物可紧接着用囟化的方法得到。通式Ⅲ中R5为囟代烷氧基的一些特殊化合物和它们的制备记述在德国专利申请号P36 44 798.6中。
本发明通式Ⅰ的一些化合物具有突出的杀真菌活性。它们对于已经侵入植物组织内部的真菌病原体效果显著。对一些已经发生了真菌病害侵染的植物体,使用其它的杀菌剂不能奏效时,这类化合物则可显示它的重要性和优越性。这类化合物作为杀真菌剂具有广谱性,它对许多农业上有重要经济意义的植物病原真菌如稻瘟病、白粉病、枯萎病、葡萄霜霉病和瓜类霜霉病有效。这类杀真菌剂特别适用于防治那些对苯并咪唑和二羧酰亚胺敏感和抗性的花腐病品系以及对多菌灵敏感和抗性的假小尾孢属herpotrichoides品系。
通式Ⅰ的化合物还有其它工业用途,比如可用作木材保护剂,涂料的防腐剂,金属加工的冷却润滑油或金属钻孔,切削油的防腐剂。
通式Ⅰ的许多化合物,特别是在下面所列举的这些例子中它们能与许多其它的杀菌剂混配在一起使用。
可与之配对施用的杀菌剂有烯菌灵(Imazalil)、丙氯灵、菌拿灵、SSF105、Triflumizol PP969、Flutriafol、BAY-MEB6401、Propiconazol、Etaconazol、Diclobutrazol、Bitertanol、Triadimefon、Triadimenol、菌唑灵、三唑二甲酮、环烷吗啉、Chlobenzthiazone、双氯苯吡醇、Fenpropimorrh、Falimorphs-32165、Buthiobat、Fenpropidin、嗪胺灵、双氯苯嘧醇、环菌灵、嘧菌醇、乙嘧醇、甲嘧醇、磺酸丁嘧啶、Rabenzazole、三咪苯唑、Ofurace、呋氨丙灵、Benalaxyl、氨丙灵、Pencyuron、Oxadixyl、Cyprofuram、Dichlomezin、噻菌烯、Fluobenzimine、Pyroxyfur、NK-483、PP-389、Pyroquilon、甲羟异恶唑、Fenitropan、UHF-8227、Tolclofosmethyl、灭菌灵、克瘟散、定菌灵、稻瘟灵、Cymoxanil、Dichloruanid、敌菌丹、克菌丹、对甲抑菌灵、百菌清、氯唑灵、异丙啶、杀菌利、Vinclozolin、Metomeclan、Myclozolin、Dichlozolinate、Fluorimide、腙菌酮、甲基克杀螨、消菌酯、二噻农、消螨普、乐杀螨、乙酸三苯基锡、三苯羟基物、萎锈灵、氧化萎锈灵、比锈灵、甲呋菌胺、一甲呋萎灵、Furmecyclox、碘萎灵、灭锈胺、Mepronil、Flutlanil、麦穗宁、噻菌灵、多菌灵、苯菌灵、Thiofanate、Thiofanate-methyl、CGD-94240F、IKF-1216、代森锰锌、代森锰、代森锌、代森钠、福美双、Probineb、丙威硫、百维灵(Propamocarb)、Dodine、双辛胍胺、氯硝铵、五氯硝基苯、地茂散、四氯硝基苯、联苯、敌菌灵、2-苯基酚、铜化合物如氯氧化铜、喹啉铜、氧化铜、硫、Fosetylaluminium、十二烷基苯磺酸钠、十二烷基磺酸钠、C13/C15醇醚磺酸钠、Natrium-cetostearyl phosphatester)、钠磺基琥珀酸二辛酯、异丙基萘磺酸钠、亚甲基二萘基磺酸钠、十六烷基-三甲基-氯化铵、长链的伯、仲、叔胺盐、烷基-丙烯胺、十二烷基-溴化吡啶、乙氧基化季脂肪胺、烷基-二甲基-苄基铵-氯化铵和1-羟乙基-2-烷基-咪唑啉。
上面所列举的用通用名表示的有效成分游很大一部分包括在美国作物保护协会CH.R.Worthing、S.B.Walker所编的第七版农药手册中。已对这些化合物进行了编号,它们的结构式如下
出乎意料的是杀真菌剂的有效成份混用后其真菌活性比按照Colby公式计算出的各单一组份杀真菌活性的总和要高(参阅S.R.Colby,Weeds 15,20-22(1967)。这说明混剂具有增效作用。
有效成分通式Ⅰ的化合物与其它杀真菌剂组成混剂的重量配比范围很大。通常1份重的有效成份通式Ⅰ化合物配以0.0005至10份重的其它有效成份。最好是0.001至2.5份。
已经证实,本发明所涉及的有效成份混剂具有很强的生物活性,所以它们可以用来杀灭微生物,特别适用于植物保护。这些有效成份在防治植物病害所需要的浓度时对植物不会产生药害,它们可以在植物的地上部分使用及处理植物块茎种子和土壤。
这种混剂是优良的广谱杀真菌剂。它既可以杀灭植物地上部分的寄生真菌也可使土壤中的植物免受真菌危害。
本发明所涉及的有效成份混剂也是一个优良的种子消毒剂。可用以防治光腥黑穗病,黑粉病、坚黑穗病、颖斑枯病、核瑚菌属病、喙孢属病、条纹病、黑心病等病原真菌。
作为土壤处理剂可用于防治一些能引起根腐和维管束病害的病原真菌如腐霉属、黄萎病、瓶霉属、丝核菌属、镰刀菌属和根串珠霉属。
有效成份的混剂直接施用于植物的地上部分可有效地控制许多重要的病原体。这些病原体是白粉病(白粉菌属、钩丝壳属、单丝壳属、叉丝单串壳属、鞑靼内丝白粉菌)、锈病真菌、黑星菌属、尾孢属、链格孢属、葡萄孢属、疫霉属、霜霉属、稻瘟病、佐佐木薄膜革菌。
由于通式Ⅰ的化合物对植物不产生药害,对温血动物毒性低,所以可用于有害生物的防治,尤其是对昆虫,螨类和线虫的防治。它特别适用于防治农业、林业、储藏和物资保存以及卫生等方面的害虫。它们对普通的敏感品系,抗性品系以及虫子发育的整个阶段或某一生长发育阶段都有效。其防治对象包括
等足目例如潮虫(球鼠妇)鼠妇,Porcellio Scaber。
倍员目例如Blaniulus guttulatus唇足亚目,例如地蜈蚣、蚰蜒。
综合目,例如庭园么蚰。
缨尾目,例如西洋衣鱼。
弹尾目,例如刺跳虫。
作为土壤处理剂,它们可以防治能引起根腐及维管束病害的一些植物病原真菌和腐霉属、黄萎病、瓶霉属、丝核菌属、镰刀菌属和根串珠霉属。
有效成份混剂直接施用于植物的地上部分对许多有经济价值的重要病原体防治效果十分显著。这些病原体是白粉病(白粉菌属、钩丝壳属、单丝壳属、叉丝单本壳属、鞑靼内丝白粉菌)、锈病、黑星菌属、尾孢属、链格孢属、葡萄孢属、疫霉属、霜霉属、稻瘟病、佐佐木薄膜革菌。
由于通式Ⅰ的化合物对植物不产生药害,对温血动物毒性低,所以可用于有害生物的防治,尤其是对昆虫,螨类和线虫的防治。它特别适用于防治农业、林业、储藏和物资保存以及卫生等方面的害虫。它们对普通的敏感品系,抗性品系以及虫子生长发育的整个过程或某一生长发育阶段都有效。可防治对象包括等足目例如潮虫(球鼠妇)鼠妇,Porcellio Scaber。
倍员目例如Blaniulus guttulatus唇足亚目,例如地蜈蚣、蚰蜒。
综合目,例如庭园么蚰。
缨尾目,例如西洋衣鱼。
弹尾目,例如刺跳虫。
直翅目,例如东方蠊、美洲大蠊、马德拉
蠊、德国蠊、家蟋、蝼蛄、非洲飞蝗、异黑蝗、沙漠蝗。
革翅目,例如欧洲球螋。
等翅目,例如散白蚁。
虱目,例如葡萄根瘤蚜、瘿绵蚜、人虱(体虱)、血虱(盲虱)、毛虱(长鄂虱)。
食毛目,例如嚼虱(羽虱)、畜虱。
缨翅目,例如温室条篱蓟马、烟蓟马。
异翅亚目,例如扁盾、棉红、方背皮、温带臭虫、长红猎、锥猎。
同翅目,例如甘蓝粉虱、甘薯粉虱、温室粉虱、棉蚜、菜蚜(甘蓝蚜)、隐瘤蚜、敌伏蚜、敌普蚜、苹果绵蚜、梅大尾蚜、麦长管蚜、瘤额蚜、忽布疣蚜、禾谷缢管蚜、小叶蝉、钝鼻叶蝉、黑尾叶蝉、坚蚧、马盔蚧、灰飞虱、褐飞虱、红肾圆盾蚧、常春藤园盾蚧、粉蚧、木虱。
鳞翅目,例如棉红铃虫、松尺蠖、冬尺蛾、苹细蛾、巢蛾科、菜蛾、黄褐天幕毛虫、黄毒蛾、舞毒蛾属、棉叶穿孔潜蛾、枯细潜蛾、地老虎类、切根虫类、液蛾类、棉斑实蛾、夜蛾属、甜菜夜蛾、甘蓝夜蛾、松切根虫、斜纹夜蛾、夜蛾属、粉纹夜蛾、苹果蠹蛾、菜粉蝶属、螟类、玉米螟、地中海粉螟、大蜡螟、卷虫蛾、烟卷蛾、云枞卷叶蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷蛾、栎绿卷蛾。
鞘翅目,例如家具窃蠹、谷蠹、巨象、菜豆象、北美家天牛、杨树萤叶甲、马铃薯甲虫、辣根猿叶虫、叶甲、油菜兰跳甲、墨西哥豆瓢虫、隐食甲、锯谷盗、花象、谷象、葡萄黑象甲、香蕉蛀基象甲、甘兰英象甲、苜蓿叶象甲、蠹、皮蠹、圆皮蠹属、毛皮蠹、粉蠹属、油菜花露尾甲、蛛甲、金黄蛛甲、麦蛛甲、拟谷盗、大黄粉虫、叩甲、金针虫、鳃金龟、六月金龟、褐新西兰肋翅鳃角金龟。
膜翅目例如锯角叶蜂、叶蜂、地蚁、厨蚁、胡蜂。
双翅目,例如伊蚊、按蚊、库蚊、黑尾果蝇、家蝇、厕蝇、红头丽蝇、绿蝇、金蝇、疽蝇、胃蝇属、猪虱属、螯蝇、鼻蝇、皮蝇、牛虻、螗蜩属、毛蚊、瑞典麦杆蝇、草种蝇、甜菜泉蝇、地中海蜡实蝇、橄榄实蝇、欧洲大蚊。
蚤目,例如印鼠客蚤、角叶蚤。
蛛形目,例如蝎蛉、黑寡妇球腹蛛。
本发明还涉及由通式Ⅰ的化合物和有关助剂构成的农药制剂。
上面所列举的有害生物中的微生物主要是指真菌病害,有害生物昆虫主要是指植物上的害虫。
本发明的药剂可用常规的加工方法配制成可湿性粉剂,乳油,喷雾溶液,粉剂,消毒剂,分散液,颗粒剂或微颗粒剂。
可湿性粉剂是一种可在水中均匀分散的制剂,它除了含有有效成份,稀释剂或惰性物质外还含有湿润剂(如聚氧乙基化烷基酚,聚氧乙基化脂肪醇、烷基磺酸盐或烷基酚磺酸盐),分散剂(如木质素磺酸钠、2,2′-二萘基甲基-6,6′-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油甲基牛磺酸钠)。可湿性粉剂可用常规方法制备,比如把各组分粉碎、混和则可。
乳油的制备是把有效成份溶在如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或高沸点芳香族或烃类有机溶剂中并加入一种或多种乳化剂而成。如果有效成份是液体,有机溶剂可以完全不用或用一部分。
下面这些化合物可用作乳化剂芳基磺酸钙盐如十二烷基苯磺酸钙,非离子型乳化剂,如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、氧化丙烯-氧化乙烯缩合产物、烷基聚醚、山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧化乙烯山梨糖醇酯。
粉剂的制备方法是把有效成份磨成粉,加入经过加工的粉末状固体物质如滑石粉、天然白土,比如高岭土、皂土、叶蜡石或硅藻土而成。
颗粒剂的制备把有效成份喷散在有吸附性能的颗粒状惰性物质上或者借助于聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油这些粘结剂使有效成份被粘着在砂子、高岭土或颗粒状惰性物质这些载体的表面。还有些有效成份可采用通常制造颗粒肥料的方法制成颗粒剂。必要时也可与肥料混在一起。
可湿性粉剂中两种有效成份含量占制剂重量的10-90%,其余部分为各种添加剂成份。乳油中两种有效成份占制剂重量的10-80%。粉剂中有效成份的重量百分比含量通常为5-20%。喷雾溶液中有效成份含量为1-20%。颗粒剂中有效成份的含量部分取决于化合物是液态或固态以及采用什么样的添加剂和填料。
此外,上面所列举的有效成份制剂中有时还含有粘着剂,润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、溶剂、填料或载体。
提供的商品制剂在实际应用中必要时可用常规方法稀释,比如可湿性粉剂,乳油,分散液,部分微颗粒剂可用水稀释。而粉剂,颗粒剂以及喷雾溶液使用前不必加入惰性稀释剂。
通式Ⅰ化合物的有效成份实际使用量变化范围较大,通常使用量为0.01~5公斤/公顷。
下面举些例子对本发明加以说明A.剂型的实施例例A粉剂的制备10份重 有效成份90份重 滑石粉(作为惰性填料)混合,在锤式粉碎机中粉碎例B在水中易分散的可湿性粉剂的制备25份重 有效成份64份重 高岭土(作为惰性填料)10份重 木质素磺酸钾
1份重 油酰甲基氨基乙磺酸钠(作为润湿剂和分散剂)混合,在棒磨机(园锥磨)中粉碎。
例C易分散于水中的分散浓缩液的制备20份重 有效成份6份重 烷基酚聚乙二醇醚(Triton X207)3份重 异十三烷醇聚乙醇醚(8Ae O)71份重 石蜡矿物油(沸点范围大约255℃至高于377℃)在球磨机中粉碎成颗粒小于5微米的混合物。
例D乳油的制备15份重 有效成份75份重 环己酮(作溶剂)10份重 乙氧基壬基酚(10Ae O)作为乳化剂B化学实例实例1.324-(5-氯-2-三氯甲基-4-嘧啶基氨基)-3,5-二硝基-苄腈将4.45克(0.018摩尔)5-氯-2-三氯甲基-4-嘧啶基胺溶于130毫升无水四氢呋喃中,在-5℃下加入5.15克(0.092摩尔)粉状氢氧化钾,然后再滴加入由4.10克(0.018摩尔)4-氯-3,5-二硝基苄腈和30毫升无水四氢呋喃所成的溶液,反应温度不超过0℃,搅拌5小时后抽滤,滤液在真空下脱去溶剂,用水吸收残渣并用稀盐酸酸化,再用氯仿萃取,有机相用硫酸镁干燥后在真空下脱去溶剂,在二异丙基醚中重结晶得到固体物质,熔点为214~215℃。
实例2.105-氯-N-(2,6-二硝基-4-乙氧基羰基-苯基)-2-(1,1,2,2-四氟乙基)-4-嘧啶基胺基钾将9.18克(0.04摩尔)5-氯-2-(1,1,2,2-四氟乙基)-4-嘧啶基胺溶于200毫升无水四氢呋喃中,在-5℃下加入4.48克(0.08摩尔)粉状氢氧化钾,然后滴加入由10.98克(0.04摩尔)4-氯-3,5-二硝基-苯甲酸乙酯和100毫升无水四氢呋喃所成的溶液。反应温度不超过0℃,在0℃下搅拌3小时,然后使反应混合物维持室温两小时,将固体物抽滤,将母液中的溶剂蒸出,剩下的固体残渣在乙酸乙酯中重结晶。结晶的熔点为257~260℃。
实例3.264-(2,6-二硝基-4-三氟甲基-苯氧基)-5-甲基-2-全氟乙基嘧啶向由3.3克K2CO3和50毫升乙腈所成的悬浮液中先后滴加入4.5克(0.16摩尔)4-氯-3,5-二硝基-三氟甲苯和3.8克(0.16摩尔)5-甲基-2-全氟乙基-4-嘧啶醇,加热回流3小时,滤去沉淀,真空下脱去母液中的溶剂,残渣在二异丙醚中重结晶,结晶的熔点90~92℃。
实例4.167N′-(2,6-二硝基-4-三氟甲基-苯基)-5-甲基-2-全氟乙基-4-嘧啶基肼将4.84克(0.02摩尔)5-甲基-2-全氟乙基-4-嘧啶基肼溶于30毫升乙醇,尔后在30分钟内将其滴加到由2.7克(0.01摩尔)4-氯-3,5-二硝基-三氟甲苯与80毫升乙醇所成的溶液中,加热回流5小时,在真空下脱去溶剂,残渣用水处理后用氯仿萃取,用Na2SO4干燥有机相,在真空下脱去有机溶剂。所得固体在二异丙基醚中重结晶。熔点135~137℃。
实例5.16N′-(2,6-二硝基-4-三氟甲基-苯基)-6,N-二甲基-2-三氯甲基-4-嘧啶基肼在30分钟内向含2.7克(0.01摩尔)4-氯-3,5-二硝基-三氟甲苯的乙醇溶液中滴加由5.1克(0.02摩尔)N-甲基-N-(6-甲基-2-三氯甲基-4-嘧啶基)-肼和30毫升乙醇所成的溶液,加热回流5小时后蒸发至干,残渣溶在氯仿中,用水洗涤,有机相用Na2SO4干燥,在真空下脱去溶剂,所得固体在二异丙基醚中进行重结晶。熔点160~163℃。
表1、表2、表3、表4、和表5中的化合物可分别用类似实例1、实例2、实例3、实例4和实例5的方法制备。
表1
物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.1 CCl3H H H C≡N NO2Smp.157-1601.2 CCl3H H H CO2Et NO2Smp.121-1241.3 CCl3H H H CH3NO2Smp.132-1341.4 CCl3H H Cl CO2Et NO2糊状1.5 CCl3H H H CCl3NO21.6 CCl3CH3H H CCl3NO21.7 CCl3CH3H Cl CCl3NO21.8 CCl3CH3H H C≡N NO2Smp.180-1831.9 CCl3CH3H Cl C≡N NO21.10 CCl3CH3H H CO2Et NO2Smp.111-1141.11 CCl3CH3H Cl CO2Et NO21.12 CCl3CH3H H CH3NO2Smp.111-1151.13 CCl3CH3H Cl CH3NO21.14 CCl3CH3H H
NO21.15 CCl3CH3H Cl
NO21.16 CH3H H H C≡N NO21.17 CH3H H H CCl3NO21.18 CH3H H H CH3NO21.19 CH3H H H CO2Et NO21.20 CF2CHF2H H H CCl3NO21.21 CF2CHF2H H Cl CCl3NO21.22 CF2CHF2H H H C≡N NO2Smp.168-1701.23 CF2CHF2H H H CO2Et NO2Smp.156-1571.24 CF2CHF2H H Cl CO2Et NO2
表1(续)物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.25 CF2CHF2H H H CH3NO21.26 CF3H H H C≡N NO21.27 CF3H H H CO2Et NO21.28 CF3H H H CCl3NO21.29 CF3H H H CH3NO21.30 CF2CHF2CH3H H CO2Et NO21.31 CCl3H Cl H CO2Et NO2Smp.127-1311.32 CCl3H Cl H C≡N NO2Smp.214-2151.33 CCl3H Cl Cl C≡N NO21.34 CCl3H Cl H CCl3NO21.35 CCl3H Cl Cl CCl3NO21.36 CCl3H Cl H CH3NO21.37 CCl3H Cl Cl CH3NO21.38 CF2CHF2CH3H H CO2CH3NO2Smp.167-1311.39 CCl3H Cl Cl CO2Et NO21.40 CF3H Cl H CCl3NO21.41 CF3H Cl Cl CFCl2NO21.42 CF3H Cl H CF2CHF2NO21.43 CF3H Cl F CF2CClF2NO21.44 CF2CHF2H Cl H CCl3NO2Smp.67-681.45 CF2CHF2H Cl Cl CCl3NO21.46 CF2CHF2H Cl H C≡N NO2Smp.193-1961.47 CF2CHF2H Cl Cl C≡N NO21.48 CF2CHF2H Cl H CO2Et NO2Smp.109-1101.49 CF2CHF2H Cl Cl CO2Et NO2Smp.115-1181.50 CF2CHF2H Cl H CClF2CF31.51 CF2CHF2H Cl Cl CClF2CF31.52 CF2CHF2H Cl Cl
NO21.53 CCl3Cl Cl H CCl3NO2
表1(续)物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.54 CCl3Cl Cl Cl CO2Et NO21.55 CCl3Cl Cl H C≡N NO21.56 CCl3Cl Cl Cl CH3NO21.57 CCl3CH3Cl H CCl3NO21.58 CCl3CH3Cl F CCl3NO21.59 CCl3CH3Cl Cl C≡N NO21.60 CCl3CH3Cl H C≡N NO2Smp.198-2011.61 CF2CHF2Cl Cl H CH3NO21.62 CF2CHF2Cl Cl Cl C≡N NO21.63 CH3CH3Cl H C≡N CF31.64 CH3CH3Cl Cl C≡N CF31.65 C≡N H Cl H C≡N NO21.66 C≡N H Cl H CO2Et NO21.67 C≡N H Cl H CCl3NO21.68 C≡N H Cl H CH3NO21.69 CF2CF3H Cl H C≡N NO21.70 CF2CF3CH3Cl Cl C≡N NO21.71 CF2CF3CH3Cl H
NO21.72 CF2CF3ClCH2Cl H CCl3NO21.73 CF2Cl H Cl Cl CCl3NO21.74 CF2Cl H Cl H CH3NO21.75 CClF2H Cl H CH3NO21.76 CClF2CH3Cl Cl Et NO21.77 CH3H Cl H CF2Cl NO21.78 CH3H Cl Cl C≡N NO21.79 CH3Cl Cl Cl CO2Et NO21.80 Et H Cl Cl C≡N NO21.81 Et H Cl H C≡N NO21.82
H Cl H CCl3NO2
Ti表1(续)物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.83
H Cl H C≡N NO21.84 OEt Cl Cl F CCl2CCl3CF31.85 OEt OEt Cl F CCl2CCl3CF31.86 SCH3SCH3Cl F CCl=CCl2NO21.87
Cl Cl H CF2CHF2NO21.88
H Cl H CO2Et NO21.89 Cl Cl Cl Cl CCl3NO21.90 F H Cl Cl CCl3NO21.91 N(CH3)2CCl3Cl H CHCl2NO21.92 CCl3H Br H C≡N NO2Smp.220-221.93 CCl3H Br H CCl3NO21.94 CCl3H Br Cl CO2Et NO21.95 CCl3H Br H CH3NO2Smp.153-1541.96 CCl3H Br Cl CCl3NO21.97 CF2CHF2H Br H CH3NO21.98 CF2CHF2H Br H CF2Cl NO21.99 CF2CF3H Br Cl C2H5NO21.100 CF2CF3H Br H CF2CF3NO21.101 CH3H Br H CO2Et NO2Smp.122-1251.102 CH3H Br Cl CCl3NO21.103 CH3H Br H C≡N NO21.104
H Br H C≡N NO21.105 C2H5H Br Cl C≡N NO21.106 C3F7H Br F CO2Et NO21.107 C3F7H Br F C≡N NO21.108 C≡N H Br J CCl3NO21.109 CCl3H C≡N H CO2Et NO21.110 CCl3H C≡N Cl CO2Et NO21.111 CCl3H C≡N H C≡N NO2
表1(续)物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.112 CCl3H C≡N H CCl3NO21.113 CCl3H C≡N H CH3NO21.114 CH3H C≡N H C≡N NO21.115 CH3H C≡N H CO2Et NO21.116 CH3H C≡N H CCl3NO21.117 CH3H C≡N H CH3NO21.118 CH3H C≡N Cl CO2Et NO21.119 CH3H C≡N Cl CCl3NO21.120
H C≡N H CCl3NO21.121
H C≡N Cl CCl3NO21.122
H C≡N H CO2Et NO21.123
H C≡N Cl CO2Et NO21.124
H C≡N H CH3NO21.125 CF2CHF2H C≡N H C≡N NO2Smp.188-1901.126 CF2CHF2H C≡N H CO2Et NO21.127 CF2CHF2H C≡N H CO2H CF31.128 CF2CHF2H C≡N Cl CO2H NO21.129 CF2CHF2H C≡N H CCl3NO21.130 CF2CHF2H C≡N H CH3NO21.131 Cl H C≡N H CCl3NO21.132 CCl3H CH3H C≡N NO21.133 CCl3H CH3Cl CCl3NO21.134 CCl3H CH3H CCl3NO21.135 CCl3H CH3H CO2Et NO21.136 CCl3H CH3H CH3NO21.137 CF3H CH3H C≡N NO21.138 CF3H CH3H CO2Et NO21.139 CF2CHF2H CH3H C≡N NO2Smp.178-1791.140 CF2CHF2H CH3H CO2Et NO2Smp.82-831.141 CF2CHF2H CH3H CCl3NO21.142 CF2CHF2H CH3H CH3NO2
表1(续)物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.143 CF2CF3H CH3H C≡N NO21.144 CF2CF3H CH3H CO2Et NO21.145 CH3H CH3H CCl3NO21.146 Et H CH3H C≡N NO21.147 C≡N H CH3H CCl3NO21.148 C≡N H CH3H CO2Et NO21.149 OCH3CH3CH3H CCl3NO21.150 OEt CH3CH3Cl C≡N NO21.151 SCH3CH3CH3Cl C≡N NO21.152
CH3CH3Cl C≡N NO21.153 CCl3H F H C≡N NO21.154 CF2CHF2H F Cl CO2CH3NO21.155 CHCl2H OCH3F CHF2NO21.156 CF3H CF3H CCl3NO21.157 CCl=CCl2H CCl3H CH3NO21.158 CF=CF2H CF=CF2H
NO21.159 CH3CH3CH2Cl H C≡N NO21.160 CH3H
H C≡N NO21.161 CH3H
Cl CO2Et NO21.162 CH3H
H CO2Me NO21.163 CCl3H
H CO2Bu NO21.164 CCl3H
Cl CO2Et NO21.165 CCl3H
H CCl3NO2
表1(续)物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.166 CF2CHF2H Cl H CO2H NO2Smp.244-2471.167 CCl3H Cl H CO2H NO21.168 CCl3H CN H CO2H NO21.169 CF2CHF2H CN H CO2H NO21.170 CF2CHF2H Br H CO2H NO21.171 CF2CHF2H CH3H CO2H NO21.172 CCl3H Br H CO2H NO21.173 CF3H Cl H CO2H NO21.174 CF3H Br H CO2H NO21.175 CF3H CN H CO2H NO21.176 CF2Cl H Cl H CO2H NO21.177 CF2Cl H Br H CO2H NO21.178 CF2Cl H C≡N H CO2H NO21.179 CF3H Cl H C≡N NO2Smp.230-2321.180 F2C=CF H Br Cl CO2Bu NO21.181 Cl2C=CCl H Cl H CF2Cl NO21.182 F2C=CCl Cl Cl H CClCF2NO21.183 C≡N H Cl H CO2H NO21.184 CCl3H Cl OEt C≡N NO21.185 CClF2Cl H
CO2Pr NO21.186 CH2CH3F H N(CH3)2CH3NO2
表1(续)物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.187 CF2Cl H H H CO2Et NO21.188 CF2Cl H H H C≡N NO21.189 CF2Cl H Cl H C≡N NO2Smp.250-2521.190 CF2Cl H Cl H CO2Et NO2Smp.117-1181.191 CF2Cl H Br H C≡N NO2Smp.254-2561.192 CF2Cl H Br H CO2Et NO2Smp.136-1371.193 CF2Cl H Br H Cl NO21.194 CF2Cl H C≡N H C≡N NO2Smp.217-2191.195 CF2Cl H C≡N H CO2Et NO2Smp.169-1701.196 CF2CHClF H Cl H C≡N NO2Smp.187-1881.197 CF2CHClF H Cl H CO2Et NO2Smp.100-1011.198 n-C3F7H H H C≡N NO21.199 n-C3F7H H H CO2Et NO21.200 n-C3F7H Cl H CO2Et NO2Smp.114-1151.201 n-C3F7H Cl H C≡N NO2Smp.124-1261.202 n-C3F7H Br H C≡N NO21.203 n-C3F7H Br H CO2Et NO21.204 CF3H Cl H C≡N NO2Smp.231-2321.205 CF2CHF2H H Cl C≡N NO21.206 CF2CHF2H H H CO2CH3NO21.207 CF2CHF2H H H CO2Bu NO21.208 CF2CHF2H H H CON(CH3)2NO2Smp.241-2431.209 CF2CHF2H Cl H Cl NO2Smp.110-1121.210 CF2CHF2H Cl H CO2H NO2Smp.247-2491.211 CF2CHF2H Cl H CO2Bu NO2Smp.94-971.212 CF2CHF2H Cl H CH3NO21.213 CF2CHF2H Cl H CO2CH3NO2Smp.110-1121.214 CF2CHF2H Br H CO2Et NO2Smp.126-1281.215 CF2CHF2H Br H C≡N NO2Smp.211-2131.216 CF2CHF2H Br Cl CO2Et NO21.217 CF2CHF2H Br Cl C≡N NO21.218 CF2CHF2H Br H CO2CH3NO21.219 CF2CHF2H Br H CO2Bu NO21.220 CF2CHF2H CH3Cl CO2Et NO2
表1(续)物理常数Nr。 R1R2R3R4R5R6[℃]1.221 CF2CHF2H CH3Cl C≡N NO21.222 CF2CHF2Cl H H C≡N NO2Smp.112-1141.223 CF2CHF2Cl H H CO2Et NO2Smp.90-921.224 CF2CHF2Cl H H CH3NO21.225 CF2CHF2Cl H H Cl NO21.226 CF2CF3H H H C≡N NO21.227 CF2CF3H H Cl C≡N NO21.228 CF2CF3H H H CO2Et NO21.229 CF2CF3H H Cl CO2Et NO21.230 CF2CF3H H H CO2CH3NO21.231 CF2CF3H H H CO2Bu NO21.232 CF2CF3H H H CH3NO21.233 CF2CF3H Cl H C≡N NO21.234 CF2CF3H Cl H CO2Et NO21.235 CF2CF3H Cl Cl C≡N NO21.236 CF2CF3H Cl Cl CO2Et NO21.237 CF2CF3H Cl H CO2CH3NO21.238 CF2CF3H Cl H CO2Bu NO21.239 CF2CF3H Cl H CH3NO21.240 CF2CF3H Cl H Cl NO21.241 CF2CF3H H H Cl NO21.242 CF2CF3H Br H CO2Et NO21.243 CF2CF3H Br H CO2CH3NO21.244 CF2CF3H Br H C≡N NO21.245 CF2CF3H Br Cl CO2Et NO21.246 CF2CF3H Br H CON(Et)2NO21.247 CF2CF3H Br H CON(CH3)2NO21.248 CF2CF3H Br H Cl NO21.249 CCl3H Cl H CON(Et)2NO21.250 CCl3H Br H CO2Et NO2Smp.126-1271.251 CCl3H Br H Cl NO2Smp.146-491.252 CCl3H Br Cl C≡N NO21.253 CCl3H CH3Cl CO2Et NO2
表1(续)物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.254 CCl3H CH3Cl C≡N NO21.255 CCl3CH3H Cl CO2H NO2Smp.240-2431.256 CCl3CH3H H CO2CH3NO2Smp.104-1051.257 CCl3CH3H H CONH2NO21.258 CCl3Cl Cl H CO2Et NO21.259 CCl3Cl Cl Cl C≡N NO21.260 CCl3CH3Cl H CO2Et NO2Smp.145-1461.261 CCl3CH3Cl Cl CO2Et NO21.262 CCl3CH3Cl H Cl NO21.263 CCl3Cl H H CO2Et NO21.264 CCl3Cl H H C≡N NO21.265 CCl3Cl H H Cl NO21.266 CCl3Cl H H CON(Et)2NO21.267 CCl3Cl Br H CO2Et NO2Smp.205-2071.268 CCl3Cl Br H C≡N NO2Smp.200-2021.269 CH3OCH3CF3H CO2Et NO2Smp.151-1551.270 CH3OCH3CF3H C≡N NO2Smp.142-1461.271 CH3OCH3CF3Cl CO2Et NO21.272 CH3OCH3CF3H Cl NO21.273
H H H CO2Et NO21.274
H H Cl C≡N NO2
1.275 H H H Cl NO21.276 H Cl H CO2Et NO21.277 H Cl H C≡N NO21.278 H Cl H Cl NO21.279 H Br Cl C≡N NO21.280 H Br H CO2Et NO21.281 H Br H CO2CH3NO21.282 H Br H Cl NO21.283 H Br H CH3NO21.284 CCl3H H H CO2Bu NO2Smp.57-631.285 CCl3H H Cl C≡N NO21.286 CCl3H H H CO2CH3NO2
表1(续)物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.287 CCl3H H H CH3NO21.288 CCl3H H H CON(Et)2NO21.289 CCl3H Cl H Cl NO2Smp.145-1471.290 CCl3H Cl H CO2CH3NO2Smp.142-1441.291 CCl3H Cl H CO2Bu NO2Smp.127-1281.292 CH3H C≡N H Cl NO21.293 CH3H C≡N H CON(Et)2NO21.294 CH3H C≡N Cl CO2Bu NO21.295 CH3H C≡N H CON(CH3)2NO21.296 CH3H C≡N Cl C≡N NO21.297 CH3H C≡N H CO2CH3NO21.298 CH3H Cl H CO2Et NO2Smp.159-1621.299 CH3H Cl Cl C≡N NO21.300 CH3H Cl H Cl NO21.301 CH3H Cl Cl CO2Et NO21.302 CH3H Cl H Cl NO21.303 CH3H Cl H CO2CH3NO2Smp.159-1621.304 CH3H Br H CH3NO21.305 CH3H Br Cl C≡N NO21.306 CH3H Br H CONH2NO21.307 CH3H Br H CON(CH3)2NO21.308 CH3H Br H Cl NO21.309 CH3H Br H CO2Et NO21.310 CH3H Br Cl CO2Et NO21.311 CH3H H H CH3NO21.312 CH3H H Cl CO2Et NO21.313 CH3H H H Cl NO21.314 CH3H H Cl C≡N NO21.315 CCl3H H H CHF2NO21.316 CCl3CH3H H CHF2NO21.317 CCl3H Cl H CHF2NO21.318 CCl3H Br H CHF2NO21.319 CCl3H F H CHF2NO21.320 CCl3H CH3H CHF2NO2
表1(续)物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.321 CCl3H C≡N H CHF2NO21.322 CF2CHF2H H H CHF2NO21.323 CF2CHF2CH3H H CHF2NO21.324 CF2CHF2H Cl H CHF2NO21.325 CF2CHF2H Br H CHF2NO21.326 CF2CHF2H F H CHF2NO21.327 CF2CHF2CH3H H CHF2NO21.328 CF2CHF2CH3Cl H CHF2NO21.329 CF2CHF2H C≡N H CHF2NO21.330 CCl3CH3Cl H CHF2NO21.331 CCl3H Cl Cl CHF2NO21.332 CCl3H Br Cl CHF2NO21.333 CF2CHF2H Cl Cl CHF2NO21.334 CF2CHF2H Br Cl CHF2NO21.335 CF2CF3H H H CHF2NO21.336 CF2CF3CH3H H CHF2NO21.337 CF2CF3CH3Cl H CHF2NO21.338 CF2CF3H Cl H CHF2NO21.339 CF2CF3H F H CHF2NO21.340 CF2CF3H Br H CHF2NO21.341 CF2CF3H CH3H CHF2NO21.342 CF2CF3H C≡N H CHF2NO21.343 CH3H Cl H CHF2NO21.344 CH3H Br H CHF2NO21.345 CH3H F H CHF2NO21.346 CF2Cl H Cl H CHF2NO21.347 CF2Cl H Br H CHF2NO21.348 CF3H Cl H CHF2NO21.349 CF3Cl Cl H CHF2NO21.350 CF3H Br H CHF2NO21.351 CF3H J H CHF2NO21.352 CF2CF3H Cl Cl CHF2NO21.353 CF2CF3H Br Cl CHF2NO21.354 CCl3H H H CH2F NO2
表1(续)物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.355 CCl3H Cl H CH2F NO21.356 CCl3H Br H CH2F NO21.357 CF2CHF2H H H CH2F NO21.358 CF2CHF2H Cl H CH2F NO21.359 CF2CHF2H Br H CH2F NO21.360 CF2CF3H Cl H CH2F NO21.361 CF2CF3H Cl Cl CH2F NO21.362 CF2Cl H Cl H CH2F NO21.363 CCl3H H H CF2Cl NO21.364 CCl3H Cl H CF2Cl NO21.365 CCl3H Br H CF2Cl NO21.366 CCl3H Cl Cl CF2Cl NO21.367 CCl3CH3Cl H CF2Cl NO21.368 CF2CHF2H Cl H CF2Cl NO21.369 CF2CHF2H Br Cl CF2Cl NO21.370 CF2CHF2H H Cl CF2Cl NO21.371 CF2CHF2H CH3Cl CF2Cl NO21.372 CF2CF3H Cl H CF2Cl NO21.373 CF2CF3H Br H CF2Cl NO21.375 CF2CF3H H Cl CF2Cl NO21.376 CF2CF3H C≡N H CF2Cl NO21.377 CF2Cl H Cl H CF2Cl NO21.378 CF2Cl H Br H CF2Cl NO21.379 CF3H Cl H CF2Cl NO21.380 CF3H Br H CF2Cl NO21.381 CF3H Cl Cl CF2Cl NO21.382 CF3H Br Cl CF2Cl NO21.383 CCl3H Cl H CFCl2NO21.384 CCl3H Cl Cl CFCl2NO21.385 CCl3H Br H CFCl2NO21.386 CCl3H Br Cl CFCl2NO21.387 CCl3H H H CFCl2NO21.388 CCl3CH3H Cl CFCl2NO21.389 CCl3CF3H H CFCl2NO2
表1(续)物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.390 CF2CHF2H Cl H CFCl2NO21.391 CF2CHF2H H H CFCl2NO21.392 CF2CHF2H Br H CFCl2NO21.393 CF2CHF2H Cl Cl CFCl2NO21.394 CF2CHF2H H Cl CFCl2NO21.395 CF2CHF2H Br Cl CFCl2NO21.396 CF2CHF2CH3Cl Cl CFCl2NO21.397 CF2CF3H Cl H CFCl2NO21.398 CF2CF3H Br H CFCl2NO21.399 CF2CF3H CH3H CFCl2NO21.400 CF2CF3CH3H H CFCl2NO21.401 CF2CF3CF3H H CFCl2NO21.402 CF2CF3H Cl Cl CFCl2NO21.403 CF2CF3H H Cl CFCl2NO21.404 CF2CF3H C≡N H CFCl2NO21.405 CCl3H Cl H CF2CHF2NO21.406 CCl3H H H CF2CHF2NO21.407 CCl3CH3Cl H CF2CHF2NO21.408 CCl3H Br H CF2CHF2NO21.409 CCl3H C≡N H CF2CHF2NO21.410 CCl3H Cl Cl CF2CHF2NO21.411 CCl3H Br Cl CF2CHF2NO21.412 CF2CHF2H Cl H CF2CHF2NO21.413 CF2CHF2H H H CF2CHF2NO21.414 CF2CHF2H Br H CF2CHF2NO21.415 CF2CHF2H Cl Cl CF2CHF2NO21.416 CF2CHF2H Br Cl CF2CHF2NO21.417 CF2CHF2CH3H H CF2CHF2NO21.418 CF2CHF2CH3Cl H CF2CHF2NO21.419 CF2CF3H Cl H CF2CHF2NO21.420 CF2CF3H Br H CF2CHF2NO21.421 CF2CF3CH3H Cl CF2CHF2NO21.422 CF2CF3CH3Cl H CF2CHF2NO21.423 CF2CF3H C≡N Cl CF2CHF2NO2
表1(续)物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.424 CCl3H Cl H OCF2CHF2NO2Smp.127-1281.425 CCl3H Br H OCF2CHF2NO2Smp.124-1251.426 CCl3H H H OCF2CHF2NO21.427 CCl3H CH3H OCF2CHF2NO21.428 CCl3H C≡N H OCF2CHF2NO21.429 CCl3CH3H H OCF2CHF2NO21.430 CCl3CH3Cl H OCF2CHF2NO21.431 CCl3H Cl Cl OCF2CHF2NO21.432 CCl3H Br Cl OCF2CHF2NO21.433 CCl3H H Cl OCF2CHF2NO21.434 CCl3H CH3Cl OCF2CHF2NO21.435 CCl3CH3H Cl OCF2CHF2NO21.436 CCl3CH3Cl Cl OCF2CHF2NO21.437 CF2CHF2H Cl H OCF2CHF2NO2Smp.101-1041.438 CF2CHF2H Br H OCF2CHF2NO21.439 CF2CHF2H H H OCF2CHF2NO21.440 CF2CHF2H F H OCF2CHF2NO21.441 CF2CHF2H C≡N H OCF2CHF2NO21.442 CF2CHF2H CH3H OCF2CHF2NO2Smp.81-821.443 CF2CHF2CH3H H OCF2CHF2NO21.444 CF2CHF2CH3Cl H OCF2CHF2NO21.445 CF2CHF2H Cl Cl OCF2CHF2NO21.446 CF2CHF2H Br Cl OCF2CHF2NO21.447 CF2CHF2H CH3Cl OCF2CHF2NO21.448 CF2CHF2CH3H Cl OCF2CHF2NO21.449 CF2CHF2CH3Cl Cl OCF2CHF2NO21.450 CF2CHF2CF3H H OCF2CHF2NO21.451 CF2CHF2CF3H Cl OCF2CHF2NO21.452 CCl3CF3H H OCF2CHF2NO21.453 CCl3CF3H Cl OCF2CHF2NO21.454 CF2CF3H H H OCF2CHF2NO21.455 CF2CF3H Cl H OCF2CHF2NO21.456 CF2CF3H Br H OCF2CHF2NO21.457 CF2CF3H F H OCF2CHF2NO2
表1(续)物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.458 CF2CF3H CH3H OCF2CHF2NO21.459 CF2CF3CH3H H OCF2CHF2NO21.460 CF2CF3CF3H H OCF2CHF2NO21.461 CF2CF3H H Cl OCF2CHF2NO21.462 CF2CF3H Cl Cl OCF2CHF2NO21.463 CF2CF3H Br Cl OCF2CHF2NO21.464 CF2CF3H F Cl OCF2CHF2NO21.465 CF2CF3H CH3Cl OCF2CHF2NO21.466 CF2CF3H C≡N Cl OCF2CHF2NO21.467 CF2CF3CH3H Cl OCF2CHF2NO21.468 CF2CF3CF3H Cl OCF2CHF2NO21.469 CClF2H Cl H OCF2CHF2NO2Smp.100-1021.470 CCl3H H H OCF2CHFCF3NO2糊状1.471 CCl3H Cl H OCF2CHFCF3NO2糊状1.472 CCl3H Br H OCF2CHFCF3NO21.473 CCl3H F H OCF2CHFCF3NO21.474 CCl3CH3H H OCF2CHFCF3NO21.475 CCl3CH3Cl H OCF2CHFCF3NO21.476 CCl3CF3H H OCF2CHFCF3NO21.477 CF3CF3H H OCF2CHFCF3NO21.478 CF3H Cl H OCF2CHFCF3NO21.479 CF2Cl H CH3H OCF2CHFCF3NO21.480 CHCl2H H H OCF2CHFCF3NO21.481 CF2CHF2H Cl H OCF2CHFCF3NO2糊状1.482 CF2CHF2H Br H OCF2CHFCF3NO21.483 CF2CHF2H H H OCF2CHFCF3NO21.484 CF2CHF2H CH3H OCF2CHFCF3NO21.485 CF2CHF2CH3H Cl OCF2CHFCF3NO21.486 CF2CHF2H H Cl OCF2CHFCF3NO21.487 CF2CF3H H H OCF2CHFCF3NO21.488 CF2CF3H Cl H OCF2CHFCF3NO21.489 CF2CF3H Br H OCF2CHFCF3NO21.490 CF2CF3H Cl Cl OCF2CHFCF3NO21.491 CCl3H H Cl OCF2CHFCF3NO2
表1(续)物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.492 CCl3H Br Cl OCF2CHFCF3NO21.493 CCl3H Cl H OCF2CHClF NO21.494 CCl3H Br H OCF2CHClF NO21.495 CCl3H F H OCF2CHClF NO21.496 CCl3CH3H H OCF2CHClF NO21.497 CCl3CF3H H OCF2CHClF NO21.498 CCl3H H H OCF2CHClF NO21.499 CCl3H CH3H OCF2CHClF NO21.500 CCl3H C≡N H OCF2CHClF NO21.501 CF3H H H OCF2CHClF NO21.502 CF3H Cl H OCF2CHClF NO21.503 CF2Cl H H H OCF2CHClF NO21.504 CFBrCF3H Cl H OCF2CHClF NO21.505 CF2CF2CF3H Cl H OCF2CHClF NO21.506 CF2CHF2H Cl H OCF2CHClF NO21.507 CF2CHF2H Br H OCF2CHClF NO21.508 CF2CHF2H CH3H OCF2CHClF NO21.509 CF2CHF2CH3H H OCF2CHClF NO21.510 CF2CF2CF3H Cl H OCF2CHClF NO21.511 CF2CF2CF3H H H OCF2CHClF NO21.512 CF2CF3H Cl H OCF2CHClF NO21.513 CF2CF3H Br H OCF2CHClF NO21.514 CF2CF3CH3H H OCF2CHClF NO21.515 CF2CF3H H H OCF2CHClF NO21.515 CCl3H H Cl OCF2CHFCl NO21.517 CCl3H Cl Cl OCF2CHFCl NO21.518 CCl3H Br Cl OCF2CHFCl NO21.519 CCl3CH3H Cl OCF2CHFCl NO21.520 CF2CHF2H H Cl OCF2CHFCl NO21.521 CF2CHF2H Cl Cl OCF2CHFCl NO21.522 CF2CHF2H Br Cl OCF2CHFCl NO21.523 CF2CHF2H C≡N Cl OCF2CHFCl NO21.524 CF2CHF2H CH3H OCF2CHFCl NO21.525 CH3H H H OCF2CHF2NO2
表1(续)物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.526 CH3H Br H OCF2CHF2NO21.527 CH3H Cl H OCF2CHF2NO21.528 CF2Cl H H H OCF2CHF2NO21.529 CF3CF2CF2H Cl H OCF2CHF2NO21.530 CF2CHFCl H Cl H OCF2CHF2NO21.531 Cl H Br H OCF2CHF2NO21.532 CH3H H H OCF2CHFCF3NO21.533 CH3H Br H OCF2CHFCF3NO21.534
H H H OCF2CHFCF3NO21.535
H Br H OCF2CHFCF3NO21.536 CF2Cl H Cl H OCF2CHFCF3NO21.537 CF2CF2CF3H Cl H OCF2CHFCF3NO21.538 CCl3H H H OCFCl2NO21.539 CCl3H Cl H OCFCl2NO21.540 CCl3H Br H OCFCl2NO21.541 CCl3H CH3H OCFCl2NO21.542 CCl3H C≡N H OCFCl2NO21.543 CCl3H H H OCF2Cl NO21.544 CCl3H Cl H OCF2Cl NO21.545 CCl3H Br H OCF2Cl NO21.546 CCl3H CH3H OCF2Cl NO21.547 CCl3H C≡N H OCF2Cl NO21.548 CF2CHF2H H H OCFCl2NO21.549 CF2CHF2H Cl H OCFCl2NO21.550 CF2CHF2H Br H OCFCl2NO21.551 CF2CHF2CH3H H OCF2Cl NO21.552 CF2CHF2H H H OCF2Cl NO21.553 CF2CHF2H Cl H OCF2Cl NO21.554 CF2CF3H H H OCF2Cl NO21.555 CF2CF3H Cl H OCF2Cl NO21.556 CF2CF3H H H OCFCl2NO21.557 CF2CF3H Cl H OCFCl2NO21.558 CCl3H H H OCHF2NO21.559 CCl3H Cl H OCHF2NO2
表1(续)物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.560 CCl3H Br H OCHF2NO21.561 CCl3CH3H H OCHF2NO21.562 CCl3H H Cl OCHF2NO21.563 CCl3H Cl Cl OCHF2NO21.564 CCl3H Br Cl OCHF2NO21.565 CCl3CH3H Cl OCHF2NO21.566 CF2CHF2H H H OCHF2NO21.567 CF2CHF2H Cl H OCHF2NO21.568 CF2CHF2H Br H OCHF2NO21.569 CF2CHF2H CH3H OCHF2NO21.570 CF2CHF2H H Cl OCHF2NO21.571 CF2CHF2H Cl Cl OCHF2NO21.572 CF2CHF2H Br Cl OCHF2NO21.573 CF2CHF2H C≡N Cl OCHF2NO21.574 CF2CF3H H H OCHF2NO21.575 CF2CF3H Cl H OCHF2NO21.576 CCl3H Cl H OCF3NO21.577 CCl3H H H OCF3NO2Smp.44-481.578 CCl3H C≡N H OCF3NO21.579 CF2CHF2H CH3H OCF3NO21.580 CF2CHF2H H H OCF3NO21.581 CF2CHF2H Cl H OCF3NO2Smp.94-961.582 CF2CF3H H H OCF3NO21.583 CF2CF3H Cl H OCF3NO21.584 CF2CF3CH3H H OCF3NO21.585 CH3H Cl H OCF3NO21.586 CH3H H H OCF3NO21.587 i-C3H7CH3H H OCF3NO21.588 i-C3H7CH3Cl H OCF3NO21.589 CF3H Cl H OCF3NO21.590 CF3H H H OCF3NO21.591 CF2Cl H Cl H OCF3NO21.592 n-C3F7H Cl H OCF3NO21.593 CCl3H H H OCF2CHCl2NO2
表1(续)物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.594 CCl3CH3H H OCF2CHCl2NO21.595 CCl3H Cl H OCF2CHCl2NO21.596 CH3H H H OCF2CHCl2NO21.597 CH3H Br H OCF2CHCl2NO21.598 CF2CHF2H H H OCF2CHCl2NO21.599 CF2CHF2H Cl H OCF2CHCl2NO21.600 CF2CHF2H Br H OCF2CHCl2NO21.601 CF2CF3H Cl H OCF2CHCl2NO21.602 CF2CF3H Br H OCF2CHCl2NO21.603 CF2CF3H H H OCF2CHCl2NO21.604 CF2Cl H Cl H OCF2CHCl2NO21.605 CF2CF2CF3H Cl H OCF2CHCl2NO21.606 CCl3H H H OCF2CF3NO21.607 CCl3H Cl H OCF2CF3NO21.608 CF2CHF2H Cl H OCF2CF3NO21.609 CF2CHF2H H H OCF2CF3NO21.610 C2H5H Cl H OCF2CF3NO21.611 OCH3H Cl H OCF2CF3NO21.612 Cl H Br H OCF2CF3NO21.613 CCl3H H H OCF2CHFBr NO21.614 CCl3H Cl H OCF2CHFBr NO21.615 CF2CHF2H H H OCF2CHFBr NO21.616 CF2CHF2H Cl H OCF2CHFBr NO21.617 CF2CHF2H Br H OCF2CHFBr NO21.618 CH3H H H OCF2CHFBr NO21.619 CH3H Br H OCF2CHFBr NO21.620
H H H OCF2CHFBr NO21.621
H Cl H OCF2CHFBr NO21.622 Cl H Cl H OCF2CHFBr NO21.623 Cl H Br H OCF2CHFBr NO21.624 CF2CF3H Cl H OCF2CHFBr NO21.625 CF2CF3H Br H OCF2CHFBr NO21.626 CCl3CH3H H OCH2CF3NO21.627 CCl3H Cl H OCH2CF3NO2
表1(续)物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.628 CCl3H Br H OCH2CF3NO21.629 CCl3H C≡N H OCH2CF3NO21.630 CH3H Cl H OCH2CF3NO21.631 CH3H H H OCH2CF3NO21.632
H H H OCH2CF3NO21.633
H Cl H OCH2CF3NO21.634 CF3H H H OCH2CF3NO21.635 CF2CHF2H Cl H OCH2CF3NO21.636 CF2CHF2H H H OCH2CF3NO21.637 C≡N H Br H CO2Et NO21.638 C≡N H Br H C≡N NO21.639 C≡N H Br H Cl NO21.640 CF2CHF2H Cl Cl CO2CH(CH3)2NO2半固体1.641 CCl3H H Cl CO2CH(CH3)2NO2Smp.84-861.642 CCl3H Cl Cl CO2CH(CH3)2NO21.643 CF2Cl H Br H OCF2CHF2NO2Smp.103-1081.644 CCl3H Cl H Br NO21.645 CCl3H Br H Br NO21.646 CCl3H Br H F NO21.647 CCl3H Cl H F NO21.648 CF2CF2CF3H Cl H CO2(CH2)7CH3NO21.649 CF2CHFCF3H Cl H CO2(CH2)7CH3NO21.650 CF2CHFCF3H Br H CO2(CH2)7CH3NO21.651 CF2CHFCF3H Cl H CO2C6F5NO21.652 CH3H Cl H CO2CH(CH3)2NO2Smp.1651.653 C6F5H Cl H CO2Et NO21.654 C6F5CH3H H CO2Et NO21.655 C6F5H H H C≡N NO21.656 C6F5H Cl H C=N NO21.657 C6F5H Br H C≡N NO21.658 C6F5H Br H CO2Et NO21.659 CF2CHF2H Cl H CO2N(CH3)2NO2Smp.256-2581.660 CF2CHF2Cl H Cl C≡N NO2半固体1.661 CF2CF2CF3H Cl Cl CO2CH(CH3)2NO2Smp.81-85
续表1物理常数Nr. R1R2R3R4R5R6[℃]1.662 n-C7F15H Cl H CO2Et NO2糊状1.663 n-C7F15H Cl H C≡N NO2Smp.88-891.664 n-C7F15H Cl H CO2CH(CH3)2NO21.665 n-C7F15H Br H CO2Et NO21.666 n-C7F15H Br H C≡N NO21.667 n-C7F15H Br H Cl NO21.668 CF2CHF2CH3H H C≡N NO21.669 CF2CHF2CH3Br H CO2CH3NO21.670 CF2CHF2CH3Br H CO2Et NO21.671 CF2CHF2CH3Br Cl CO2CH(CH3)2NO21.672 CF2CHF2H Br H Br NO21.673 CF2CHF2H Cl H Br NO21.674 CF2CHF2CH3Br H Br NO21.675 CF2CHFCF3H Br H Br NO21.676 CCl3H Br H F NO21.677 CF2CHF2H Br H F NO2
表2
Nr. R1R2R3R4R5R6R10物理常数[℃]2.1 CCl3H H H C≡N NO2K2.2 CCl3H H Cl CO2Et NO2K2.3 CF2CHF2H H H CCl3NO2K2.4 CF2CHF2H H H CO2Et NO2K2.5 CCl3H Cl H CH3NO2K Smp.147-1502.6 CCl3H Cl H CF2Cl NO2K2.7 CCl3H Cl H C≡N NO2K Smp.103-1072.8 CCl3H Cl H
NO2K Smp.108-1112.9 CCl3H Cl Cl CO2Et NO2K2.10 CF2CHF2H Cl H CO2Et NO2K Smp.257-2602.11 CF2CHF2H Cl Cl CO2Et NO2K2.12 CF2CHF2H Cl H C≡N NO2K Smp.117-1212.13 CF2CHF2H Cl Cl C≡N NO2K2.14 CF2CHF2H Cl H CH3NO2K2.15 CCl3H CH3H C≡N NO2K2.16 CCl3H CH3Cl CO2Et NO2Na2.17 CCl3H CH3H CH3NO2K2.18 CF2CF3H Cl H C≡N NO2K Smp.125-1292.19 CF2CHF2H Cl Cl CF3NO2K Smp.272-274
表2(续)Nr. R1R2R3R4R5R6R10物理常数[℃]2.20 CCl3H Cl H CO2Et NO2OCH32.21 CF2Cl H Br H C≡N NO2OCH32.22 CF2CHF2H Cl H CCl3NO2CH32.23 CF2CF3H C≡N H CH3NO2C2H52.24 CCl3H Br H CF2Cl NO2OCH32.25 CF3H H Cl CO2Et NO2OC2H52.26 C≡N H Cl Cl C≡N NO2
2.27 CCl3Cl Cl H CCl2F NO2OCH32.28 CCl3H Cl Cl CO2Et NO2CH32.29 CF3H F H C≡N NO2C2H52.30 CH3H Cl H CCl3NO2OC3H72.31 CCl2CHF2Cl H Cl CF2Cl NO2CH32.32 Cl H Cl Cl CO2Bu NO2OCH32.33 CF3H H J CONHMe NO2C2H52.34 CHCl2CH3H Br CONHEt NO2CH32.35 CH2=CF CH3H Cl CONMe2NO2C2H52.36 CCl2=CCl Cl H Cl CH3NO2OCH32.37 CHCl2H Cl Cl C2H5NO2Na2.38 CHBr2C2H5H SCH3C4H9NO2Li2.39 CF2CHF2H Cl OC4H9CO2N(CH3)2NO2Na2.40 CH3OCH CF3H CO2Et NO2K Smp.>2752.41 CH3OCH3CF3H C≡N NO2K Smp.213-2182.42 CCl3CH3H H CO2K NO2K Smp.137-1412.43 CCl3CH3H H C≡N NO2K Smp.180-1832.44 CCl3CH3H H CH3NO2K Smp.113-1172.45 CCl3CH3Cl H CO2Et NO2K Smp.187-1902.46 CCl3CH3Cl H C≡N NO2K Smp.120-1232.47 CF2CF3H Cl H C≡N NO2K Smp.125-1292.48 CF2CHF2H Cl H Cl NO2K Smp.265-267
表2(续)Nr. R1R2R3R4R5R6R10物理常数[℃]2.49 CF2CHF2H Cl H C≡N NO2K Smp.180-1832.50 CClF2H Cl H C≡N NO2K Smp.277-2782.51 CClF2H Cl H CO2Et NO2K Smp.263-2672.52 CClF2H Cl H OCF2CHF2NO2K Smp.243-2452.53 CClF2H C≡N H CO2Et NO2K Smp.185-1892.54 CClF2H C≡N H C≡N NO2K Smp.267-2682.55 CF2CHF2H Cl H OCF2CHF2NO2K Smp.260-2622.56 CCl3H Cl H CO2Et NO2K 糊状表3
Nr. R1R2R3R4R5R6物理常数Smp.[℃]3.1 CCl3H H H CF3NO2106-1083.2 CCl3Cl H Cl CF3NO23.3 CCl3H H Cl CF3NO23.4 CCl3Cl H H CF3NO23.5 CCl3CH3H H CF3NO2128-1313.6 CCl3CH3H Cl CF3NO2205-2073.7 CF2CF3H H H CF3NO23.8 CF2CF3H H Cl CF3NO2糊状3.9 CCl3CH3H H CO2Et NO2糊状3.10 CCl3H Cl H CF3NO2125-1273.11 CCl3H Cl Cl CF3NO23.12 CF2CHF2H Cl H CF3NO23.13 CF2CHF2H Cl Cl CF3NO2糊状3.14 CCl3H Cl H C≡N NO23.15 CCl3H Cl Cl C≡N NO23.16 CCl3H Cl H CO2Et NO23.17 CCl3H Cl Cl CO2Et NO23.18 CCl3H Cl H CCl3NO23.19 CCl3H Cl Cl CCl3NO23.20 CF2CHF2H Cl H C≡N NO23.21 CF2CHF2H Cl Cl C≡N NO23.22 CF2CHF2H Cl H CO2Et NO2
表3(续)Nr. R1R2R3R4R5R6物理常数Smp.[℃]3.23 CF2CHF2H Cl Cl CO2Et NO23.24 CF2CHF2H Cl H CCl3NO23.25 CF2CHF2H Cl Cl CF2Cl NO23.26 CF2CF3H CH3H CF3NO290-923.27 CF2CF3H CH3Cl CF3NO298-1003.28 CCl3H CH3H CF2Cl NO23.29 CCl3H CH3Cl CF2Cl NO23.30 CCl3H CH3H CF3NO23.31 CCl3H CH3Cl CF3NO23.32 CH3H C≡N H C≡N CF33.33 OCH3H Br Cl CO2CH3CF33.34 Cl Cl Cl H CF3NO23.35 SCH3H Br H CF3NO23.36
H Br Cl C≡N NO23.37 CF3CH3Cl H CO2Et NO23.38 CF3CH3Cl Cl CO2Et NO23.39 CH3H Cl Cl CO2Et NO23.40 NMe2NMe2H Cl CCl3NO23.41 NMe2NMe2H H CCl3NO23.42 NHC2H5NHC2H5H Cl CH3NO23.43 CCl3H Cl H NO2CF33.44 CCl3H Cl Cl NO2CF33.45 H CCl3H Cl NO2CF33.46 H CCl3H Cl CF3NO23.47 CF2CHF2H CH3H CF3NO287-883.48 CF2CHF2H CH3Cl CF3NO293-953.49 CCl3ClCH2H H CF3NO2129-1313.50 CCl3CH3H H CCl3NO2半固体3.51 CCl3CH3H H CH3NO2189-1913.52 CCl3CH3H Cl CO2Et NO2半固体 lin3.53 CCl3CH3H H C≡N NO2175-177
表3(续)Nr. R1R2R3R4R5物理常数Smp.[℃]3.54 CF2CHF2CH3H Cl CF33.55 CF2CHF2CH3H Cl CO2CH(CH3)23.56 CCl3CH3Cl Cl CF33.57 CCl3CH3H Cl CO2CH(CH3)23.58 CCl3CH3H Cl CO2C6F53.59 CCl3H H Cl CO2CH(CH3)23.60 CCl3H Br Cl CO2CH(CH3)23.61 CCl3H CH3Cl CO2CH(CH3)23.62 CF2CHF2H CH3Cl CO2CH(CH3)23.63 CF2CHF2H CH3Cl CO2C6F53.64 CF2CHF2H Br Cl CF33.65 CCl3H Br Cl CF33.66 CF2CHF2H H Cl CF33.67 CF2CHF2H H Cl CO2CH(CH3)23.68 CCl3H Cl Cl OCF33.69 CCl3CH3H Cl CO2(CH2)3CH33.70 CCl3CH3Cl Cl CO2(CH2)3CH33.71 CF2CHF2H CH3Cl CO2(CH2)3CH33.72 CCl3H Cl Cl C≡N3.73 CCl3CH3H Cl C≡N3.74 CF2CHF2H Br Cl C≡N3.75 C6F5H Br Cl CF33.76 C6F5CH3H Cl CF33.77 CF2CHF2CH3Br Cl CF3
表4
Nr. R1R2R3R4R5R6物理常数Smp.[℃]4.1 CCl3H H H CF3NO2138-1414.2 CCl3H H Cl CF3NO273-754.3 CCl3H H H C≡N NO24.4 CCl3H H Cl C≡N NO24.5 CCl3H H H CO2Et NO24.6 CCl3H H Cl CH3NO24.7 CCl3H H H CCl3NO24.8 CCl3H H H NO2CF34.9 CCl3H H Cl NO2CF34.10 CF3H H H CF3NO24.11 CF3H H Cl CF3NO24.12 CF3H H H C≡N NO24.13 CF3H H Cl C≡N NO24.14 CF3H H H CO2Et NO24.15 CF3H H Cl CO2Et NO24.16 CF3H H H CCl3NO24.17 CF3H H Cl CCl3NO24.18 CF2CHF2H H H CF3NO24.19 CF2CHF2H H Cl CF3NO24.20 CF2CHF2H H H C≡N NO24.21 CF2CHF2H H Cl C≡N NO24.22 OCH3CH3H Cl CF2Cl NO24.23 SCH3SCH3H H CHCl2NO24.24 CCl3CH3H H CF3NO252-55
表4(续)Nr. R1R2R3R4R5R6物理常数[℃]4.25 CCl3CH3H Cl CF3NO2Smp.175-1774.26 CCl3CH3H H C≡N NO24.27 CCl3CH3H Cl C≡N NO24.28 CCl3CH3H H CH3NO24.29 CCl3CH3H H CO2Et NO24.30 CCl3CH3H H CCl3NO24.31 CCl3CH3H Cl CCl3NO24.32 CCl3CH3H H NO2CF34.33 CCl3CH3H Cl NO2CF34.34 CF2CHF2CH3H H CF3NO24.35 CF2CHF2CH3H Cl CF3NO24.36 CF2CHF2CH3H H CCl3NO24.37 CF2CHF2CH3H Cl CCl3NO24.38 CF2CHF2CH3H H CH3NO24.39 CF2CHF2CH3H Cl CO2Et NO24.40 CF2CHF2CH3H H C≡N NO24.41 C3F7H H Cl CF2Cl NO24.42 CH3H H Cl CF3NO24.43 C≡N H H H CO2CH3NO24.44 C7F15H H H CCl3NO24.45 CF2CHCl2H H Cl CF2CHF2NO24.46 Cl H H H CF3NO24.47 CCl3H Cl H CF3NO2Smp.97-1004.48 CCl3H Cl Cl CF3NO2Smp.157-1604.49 CCl3H Cl H C≡N NO24.50 CCl3H Cl Cl C≡N NO24.51 CCl3H Cl H CO2Et NO2Smp.180-1824.52 CCl3H Cl Cl CO2Et NO24.53 CCl3H Cl H CH3NO2Smp.112-1144.54 CCl3H Cl Cl CH3NO2
表4(续)Nr. R1R2R3R4R5R6物理常数[℃]4.55 CCl3H Cl H CCl3NO2Smp.138-1404.56 CCl3H Cl Cl CCl3NO24.57 CCl3H Cl H
4.58 CCl3H Cl Cl
4.59 CCl3H Cl H CF2Cl NO24.60 CCl3H Cl Cl CF2Cl NO24.61 CCl3H Cl H NO2CF34.62 CCl3H Cl Cl NO2CF34.63 CF2Cl H Cl H C≡N NO24.64 CF2Cl H Cl Cl C≡N NO24.65 CF2Cl H Cl H CF3NO24.66 CF2Cl H Cl Cl CF3NO24.67 CHCl2H Cl H CF3NO24.68 CHCl2H Cl Cl CF3NO24.69 OEt H Cl H CF3NO24.70 NHCH3H Cl Cl CF3NO24.71 N(CH3)2H Cl Cl C≡N NO24.72 SCH3H Cl H C≡N NO24.73 SCH(CH3)2H Cl H CO2Et NO24.74
H Cl Cl CO2Et NO24.75
H Cl H CF3NO24.76 CCl2CCl3CH3Cl H C≡N NO24.77 CCl3CH3Cl Cl CF3NO2
表4(续)Nr. R1R2R3R4R5R6物理常数[℃]4.78 CF2CHF2CH3Cl H CO2Et NO24.79 CH3CH3Cl F CF3NO24.80 CF3H Cl H C≡N NO24.81 CF3H Cl Cl CO2Et NO24.82 CF3H Cl Cl CCl3NO24.83 CH3H Cl H CCl3NO24.84 CH3H Cl Cl CF3NO24.85 CH3H Cl Cl C≡N NO24.86 CH3H Cl H CO2CH3NO24.87H Cl H CO2Et NO24.88H Cl Cl CF2Cl NO24.89H Cl Cl C≡N NO24.90 C≡N H Cl H CCl3NO24.91 C≡N H Cl Cl NO2CF34.92 Cl H Cl Cl C≡N NO24.93 CF2CHF2H Cl H CF3NO2Smp.88-904.94 CF2CHF2H Cl Cl CF3NO2Smp.80-854.95 CF2CHF2H Cl H CCl3NO24.96 CF2CHF2H Cl Cl CCl3NO24.97 CF2CHF2H Cl H CH3NO24.98 CF2CF3H Cl Cl CF3NO2糊状4.99 CF2CHF2H Cl H C≡N NO24.100 CF2CHF2H Cl Cl C≡N NO24.101 CF2CHF2H Cl H CO2Et NO24.102 CF2CHF2H Cl Cl CO2Et NO24.103 CF2CHF2H Cl H NO2CF34.104 CF2CHF2H Cl Cl NO2CF34.105 C3F7H Cl H CF3NO24.106 C3F7H Cl Cl CF3NO24.107 C7F15H Cl H CF3NO2
表4(续)Nr. R1R2R3R4R5R6物理常数[℃]4.108 C7F15H Cl Cl C≡N NO24.109 CF2CHClF H Cl H CO2Et NO24.110 CF2Cl H Cl H CO2Et NO24.111 CF2Cl H Cl Cl CO2Et NO24.112 CHCl2H Cl H C≡N NO24.113 CHCl2H Cl Cl C≡N NO24.114 CF3H Cl H CF3NO24.115 CF3H Cl Cl CF3NO24.116 CCl3H Br H CF3NO2Smp.64-684.117 CCl3H Br Cl CF3NO2Smp.124-1284.118 CCl3H Br H C≡N NO24.119 CCl3H Br Cl C≡N NO24.120 CCl3H Br H CO2Et NO24.121 CCl3H Br Cl CO2Et NO24.122 CCl3H Br H CH3NO24.123 CCl3H Br Cl CH3NO24.124 CCl3H Br H CCl3NO24.125 CCl3H Br Cl CCl3NO24.126 OEt OEt Br H CH3NO24.127 SEt SEt Br H SO2NMe2NO24.128 Cl Br Cl C≡N NO24.129 OCH3Br Cl NO2CF3
4.130 H Br H CHCl2NO24.131 H Br Cl CHCl2NO24.132 CHCl2Cl Br H CF2Cl NO24.133 CHCl2Cl Br Cl CF2Cl NO24.134 OCH3CH3Br H CF3NO2
表4(续)Nr. R1R2R3R4R5R6物理常数[℃]4.135 CF2CHF2H Br H CF3NO24.136 CF2CHF2H Br Cl CF3NO24.137 CF2CHF2H Br H C≡N NO24.138 CF2CHF2H Br Cl C≡N NO24.139 CF2CHF2H Br H CCl3NO24.140 CF2CHF2H Br Cl CCl3NO24.141 CF2CHF2H Br H CO2Et NO24.142 CF2CHF2H Br Cl CO2Et NO24.143 CF2CHF2H Br H CH3NO24.144 CF2CHF2H Br Cl CH3NO24.145 CF2CHF2H Br H NO2CF34.146 CF2CHF2H Br Cl NO2CF34.147 CF2CF3H Br H CF3NO24.148 CF2CF3H Br Cl CF3NO24.149 C3F7H Br Cl C≡N NO24.150 CH3H Br H CO2Et NO24.151
H Br Cl CCl3NO24.152 OMe H Br H C≡N NO24.153
H Br H C≡N NO24.154 CCl3H CH3H CF3NO24.155 CCl3H CH3Cl CF3NO24.156 CCl3H CH3H C≡N NO24.157 CCl3H CH3Cl C≡N NO24.158 CCl3H CH3H CCl3NO2Smp.115-1184.159 CCl3H CH3H CH3NO2Smp.76-784.160 CCl3H CH3H CO2Et NO2Smp.111-1124.161 CCl3H CH3Cl CO2Et NO2Smp.180-1824.162 CF2CHF2H CH3F NO2CF34.163 CF2CHF2H CH3H C≡N NO24.164 CF2CHF2H CH3Br CF3NO2
表4(续)Nr. R1R2R3R4R5R6物理常数[℃]4.165 CF2CHF2H CH3H CCl3NO24.166 CF2CHF2H CH3Cl CF2CHF2NO24.167 CF2CF3H CH3H CF3NO2Smp.135-1374.168 CF2CF3H CH3Cl CF3NO2Smp.166-1684.169 CH3H CH3Cl CCl3NO24.170
H CH3H CF2Cl NO24.171 C≡N CH3CH3F CHF2NO24.172 OMe Et CH3F CHCl2NO24.173 CCl3H C≡N H CF3NO24.174 CCl3H C≡N Cl CF3NO24.175 CCl3H C≡N H C≡N NO24.176 CCl3H C≡N Cl CO2Et NO24.177 CCl3H C≡N H CH3NO24.178 CCl3H F H CF3NO24.179 C2Cl5H F Cl CCl3NO24.180 CCl2CHCl2H F Cl CO2Et NO24.181 CF2CHCl2H OCH3H CF3NO24.182 CF3H OCH3Cl CF2Cl NO24.183 CH2Cl H OEt Cl CH3NO24.184 CCl3CH3SEt H CF3NO24.185
CH3C≡N H CF3NO24.186 -OCH3CH3NO2F CF3NO24.187 -SEt CH3NO2
CF3NO24.188 Cl CF3H Cl CF3NO24.189 F CF3CH3H CF3NO24.190 CF2CF3H H Cl CF3NO2Smp.115-120
表5
Nr. R1R2R3R4R5R6R10物理常数[℃]5.1 CCl3H H H CF3NO2CH35.2 CCl3H H Cl CF3NO2CH35.3 CCl3H H H CF3NO2Et5.4 CCl3H H Cl CF3NO2Et5.5 CF2Cl H H H NO2CF3CH35.6 CF2Cl H H Cl CF3NO2Et5.7 CCl3H H H CH3NO2CH35.8 CCl3H H Cl CH3NO2CH35.9 CCl3H H H CCl3NO2CH35.10 CCl3H H Cl CCl3NO2CH35.11 CCl3H H H C≡N NO2CH35.12 CCl3H H Cl C≡N NO2CH35.13 CCl3H H H CO2Et NO2CH35.14 CF3H H Cl CO2Et NO2CH35.15 CF3H H H
CH35.16 CCl3CH3H H CF3NO2CH3Smp.160-1635.17 CCl3CH3H Cl CF3NO2CH3Smp.197-1995.18 CCl3CH3H Cl CO2Et NO2CH3Smp.162-1645.19 OMe CH3H H C≡N NO2CH35.20 SMe CH3H Cl C≡N NO2CH35.21
H H H CCl3NO2Et
表5(续)Nr. R1R2R3R4R5R6R10物理常数[℃]5.22 CH3H H F CCl3NO2CH35.23
H H F CF2Cl NO2CH35.24 CF2CHF2H H H CF3NO2CH35.25 CF2CHF2H H Cl CF3NO2CH35.26 CF2CHF2H H H CCl3NO2CH35.27 CF2CHF2H H Cl CCl3NO2CH35.28 CF2CHF2H H H C≡N NO2CH35.29 CF2CHF2H H H CO2Et NO2CH35.30 CF2CF3H H H CF3NO2CH35.31 CF2CF3H H Cl CF3NO2CH35.32 CF2CF3H H H CO2Et NO2CH35.33 CF2CF3H H H C≡N NO2CH35.34 CF2CHF2H H H CF3NO2Et5.35 CF2CHF2H H Cl CF3NO2Et5.36 CF2CF3H H H CF3NO2Et5.37 CF2CF3H H Cl CF3NO2Et5.38 CCl3H Cl H CF3NO2CH35.39 CCl3H Cl Cl CF3NO2CH35.40 CCl3H Cl H CF3NO2Et5.41 CCl3H Cl Cl CF3NO2Et5.42 CCl3H Cl H C≡N NO2CH35.43 CCl3H Cl Cl C≡N NO2CH35.44 CCl3H Cl H CO2Et NO2CH35.45 CCl3H Cl Cl CO2Et NO2CH35.46 CCl3H Cl H CCl3NO2CH35.47 CCl3H Cl Cl CCl3NO2CH35.48 CCl3H Cl H CH3NO2CH35.49 CCl3H Cl H NO2CF3CH35.50 CCl3H Cl Cl NO2CF3CH35.51 CF2Cl H Cl H CF2Cl NO2n-C3H7
表5(续)Nr. R1R2R3R4R5R6R10物理常数[℃]5.52 CF2Cl H Cl Cl CF2Cl NO2n-C3H75.53 CHCl2H Cl H CF3NO2CH35.54 CHCl2H Cl Cl CF3NO2CH35.55 CCl2CCl3H Cl H C≡N NO2CH35.56 CCl2CCl3H Cl Cl CO2Et NO2Et5.57 Cl H Cl H CCl3NO2CH35.58 Cl H Cl Cl CHCl2NO2CH35.59 CH3CH3Cl H CF2CF3NO2CH35.60 CH3CH3Cl Cl CH3NO2n-C3H75.61 CF2CHF2H Cl H CF3NO2CH35.62 CF2CHF2H Cl Cl CF3NO2n-C3H75.63 CF2CHF2H Cl H CO2Et NO2CH35.64 CF2CHF2H Cl Cl CO2Et NO2CH35.65 CF2CHF2H Cl H C≡N NO2CH35.66 CF2CHF2H Cl Cl C≡N NO2CH35.67 CF2CHF2H Cl H CCl3NO2CH35.68 CF2CHF2H Cl Cl CCl3NO2CH35.69 CF2CF3H Cl H CF3NO2CH35.70 CF2CF3H Cl Cl CF3NO2CH35.71 CF2CF3H Cl H CCl3NO2n-C4H95.72 CF2CF3H Cl H CO2Et NO2CH35.73 CF2CF3H Cl H C≡N NO2CH35.74 CF2CHF2H Cl H CF3NO2Et5.75 CF2CHF2H Cl Cl CF3NO2n-C3H75.76 C4F9H Cl Cl CF3NO2Et5.77 C3F7H Cl H CF3NO2CH35.78 C3F7H Cl Cl CF3NO2CH35.79 C7F15H Cl Cl CF3NO2CH35.80 CF2CHClF H Cl Cl CF3NO2CH35.81 CF3H Br H CF3NO2C2H55.82 CF3H Br Cl C≡N NO2CH3
表5(续)Nr. R1R2R3R4R5R6R10物理常数[℃]5.83 CF3H Br H CO2Et NO2CH35.84 CF3H F Cl CO2Bu NO2CH35.85 C2H5H CH3H CF3NO2CH35.86 C2H5H CH3Cl CF3NO2CH35.87 C2H5H CH3H C≡N NO2CH35.88 C2H5H CH3Cl CO2Et NO2CH35.89 CH3H CH3H CCl3NO2CH35.90 CH3H CH3Cl CH3NO2CH35.91
H F H CF3NO2CH35.92
H F Cl C≡N NO2CH35.93 OCF3H Et H CO2Et NO2CH35.94
H ET Cl CCl3NO2Et5.95 OCH3H OCH3H CF3NO2CH35.96
H C≡N H CF3NO2CH35.97 CF2Cl H C≡N Cl CCl3NO2CH35.98 CF2Cl H C≡N H CO2Et NO2CH35.99 CF2Cl H C≡N Cl CH3NO2CH35.100 CH2Cl H
CCl3NO2CH35.101 CCl3H C≡N H CF3NO2CH35.102 CCl3H C≡N Cl CF3NO2CH35.103 CCl3CH3H H CO2Et NO2CH3Smp.148-1505.104 CCl3CH3H H C≡N NO2CH3Smp.216-218
C.生物学实例1.杀真菌作用实施例1将表6中需进行生物试验的化合物有效成份配制成2000和500ppm两个浓度,把对苯并咪唑类和异丙啶类杀真菌剂敏感或抗性的各种人工培养花腐病菌种接种到凝固了的琼脂培养基上。每个培养基中心位置加入20微升孢子悬浮液,接种后6天进行试验评价,有效成份的杀菌活性与对照(不含有效成份的琼脂培养基)作比较用百分比形式表示。
表6对多菌灵和异丙啶敏感(s)和抗性(r)花腐病品系化合物的 不同ppm有效成份的有效程度(%)相应实例号 2000 500s r s r2.10 100 100 50 802.12 100 100 100 1002.9 100 100 50 802.7 100 80 50 802.5 100 100 80 504.1 100 100 50 504.47 100 100 100 1004.116 100 100 100 1004.24 100 80 50 804.2 100 100 100 1004.48 100 100 100 1004.117 100 100 100 1004.53 100 100 100 504.55 100 50 100 504.159 100 100 100 804.157 100 100 100 100
表6(续)对多菌灵和异丙啶敏感(s)和抗性(r)花腐病品系化合物的 不同ppm有效成份的有效程度(%)相应实例号 2000 500s r s r4.98 100 100 100 1004.190 100 100 100 804.168 100 100 100 1004.167 100 100 50 1004.93 100 100 50 802.19 100 100 80 1005.17 100 100 100 1002.12 100 100 80 503.5 100 100 100 1003.1 100 100 50 1003.10 100 100 50 1003.6 100 100 100 1003.13 100 100 100 1003.27 100 100 100 1003.8 100 100 100 1003.26 100 100 100 1003.51 100 100 100 100
表6(续)对多菌灵和异丙啶敏感(s)和抗性(r)花腐病品系化合物的 不同ppm有效成份的有效程度(%)相应实例号 2000 500s r s r3.50 100 100 100 1003.48 100 100 100 1002.51 100 100 - -2.74 100 100 100 10011.74 100 100 100 1002.18 100 100 100 1003.48 100 100 100 1004.94 100 100 100 1004.168 100 100 100 100对照 0
实施例2把表7中需作生物试验的化合物有效成份配制成125,30和8ppm三个浓度,将对多菌灵(BCM)敏感和抗性的假小尾孢属菌种接种到凝固了的琼脂培养基上,向每个培养基的中间位置加入20微升孢子悬浮液,接种后6天进行试验结果评价,有效成份的杀菌活性与对照(不含有效成份的琼脂培养基)作比较用百分比形式表示。
表7a不同浓度(ppm)有效成份对假小尾孢属herpotrichoides的有效程度(以%表示)化合物的相应 (对多菌灵敏感品系)实例号 125 30 82.9 100 100 1002.7 100 100 1002.5 100 100 802.8 100 100 802.10 100 100 802.12 100 100 1004.1 100 804.47 100 100 1004.116 100 100 1004.24 100 100 804.2 100 100 1004.117 100 100 1004.51 100 80 -4.53 100 100 804.55 100 100 804.159 100 80 -4.157 100 100 100
表7a(续)不同浓度(ppm)有效成份对假小尾孢属herpotrichoides的有效程度(以%表示)化合物的相应 (对多菌灵敏感品系)实例号 125 30 84.190 100 100 804.167 100 100 -4.93 100 100 1002.19 100 100 1005.17 100 100 1003.5 100 100 -3.1 100 100 -3.6 100 100 -3.13 100 100 -3.27 100 100 -3.8 100 100 -3.26 100 100 -3.9 100 804.48 100 100 1004.159 100 100 100对照 0
表7b不同浓度(ppm)的有效成份对假小尾孢属化合物的相应 herpotrichoides的有效程度(以%表示)实施例号 对多菌灵敏感品系 对多菌灵抗性品系125 30 8 125 30 83.8 100 100 100 100 100 1003.50 100 100 100 100 100 1001.32 100 100 100 100 100 1001.48 100 100 100 100 100 1001.179 100 100 100 100 100 1003.48 100 100 100 100 100 1002.46 100 100 100 100 100 1002.51 100 100 100 - - -2.50 100 100 100 100 100 1001.209 100 100 100 100 100 1001.213 100 100 100 - - -1.46 100 100 100 100 100 1001.214 100 100 100 - - -1.192 100 100 100 - - -1.92 100 100 100 100 100 1001.268 100 100 100 100 100 1001.200 100 100 100 100 100 1001.139 100 100 100 100 100 100
表7b(续)不同浓度(ppm)的有效成份对假小尾孢属化合物的相应 herpotrichoides的有效程度(以%表示)实施例号 对多菌灵敏感品系 对多菌灵抗性品系125 30 8 125 30 81.49 100 100 100 100 100 1002.56 100 100 100 - - -2.7 100 100 100 - - -4.94 100 100 100 - - -4.93 100 100 100 - - -2.77 100 100 100 - - -4.98 100 100 100 - - -4.168 100 100 100 100 100 100对照 0
实例3用供试化合物的悬浮水溶液处理以插条方式移栽的易受葡萄霜霉病感染的四叶期葡萄苗(品种Muller Thurgan)。植株的着药程度至叶面有液滴滴下。药液中有效成份的含量分别为500毫克/升,250毫克/升和125毫克/升。
待试验植株表面附着的药液干后,在人工气侯室内将葡萄霜霉病的孢子悬浮液接种到供试植株上至植株全部被悬浮液润湿。人工气侯室温度在20℃左右,相对湿度约100%。接种24小时后把已被感染的植株从人工气侯室移到温室中,温室的温度为23℃左右,相对湿度80~90%左右。
在温室中经过7天的孵化期,试验植株再移回到人工气侯室中过夜使病害爆发,紧接着即可评价植株的感染情况,感染程度与未用药剂处理被病害感染的对照植株相比较,用叶面被感染的百分比表示。试验结果给在表8中。
表8化合物的相应 用不同浓度(ppm)的有效成份处理后葡萄霜霉病感染百分比实施例号 500 250 1251.60 0 0 02.51 0 0 02.50 0 0 01.190 0 0 01.48 0 0 01.179 0 0 01.213 0 0 01.8 0 0 01.46 0 0 01.214 0 0 01.643 0 0 01.192 0 0 01.92 0 0 01.251 0 0 01.250 0 0 0
表8(续)化合物的相应 用不同浓度(ppm)的有效成份处理后葡萄霜霉病感染百分比实施例号 500 250 1251.49 0 0 04.93 0 0 02.77 0 0 04.98 0 0 0未用药剂处理被感染的植株 100实例4用四叶期的苹果苗进行有关化合物的药效试验。药液均匀地喷撒在植株上,每升药液含有效成份分别为500mg,250mg和125mg。植株上附着的药液干后,将用苹果黑腥病病班组织培养的孢子悬浮液强化接种在供试植株上,植株被孢子悬浮液完全润湿后置于人工气侯室中,人工气侯室温度为22℃左右,相对湿度约100%。接种48小时后将试验植株移入温室为18℃,相对湿度为95~100%的温室中。
孵化14天后调查植株被苹果黑腥病感染的情况,感染程度用目测评价,与没有用药处理的感染对照植株作比较。感染程度用病斑在叶面上所占的百分比表示。试验结果见表9。
表9化合物的相应 用不同浓度(毫克有效成份/升药液)药液处理后感染百分比实施例号 500 250 1251.209 0 0 01.213 0 0 0未用药剂处理被感染的植株 100实例5用组织培养的麦类白粉病对三叶期小麦植株强化接种、接种后的植株置于温度为20℃、相对湿度为90~95%的温室中。接种3天后用表5中所列的化合物及给定的浓度进行处理,经10天孵化期后,调查植株上病害的感染情况,与未用药处理被病感染的对照植株相比较,感染程度用叶面被感染的面积百分比表示(对照叶面的感染为100%。试验结果列在表10中。
表10化合物的相应 用不同浓度(毫克有效成份/每升药液)的药液处理后叶面被麦类白粉病感染的百分比实施例号 500 250 1252.77 0 0 01.201 0 0 0未用药剂处理被感染植株
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