吡嗪基吡唑制作方法

A·亨赛, A·沃斯特, A·贝克尔, E-M·弗兰肯, H-G·施瓦茨, J·弗拉肯波尔, O·马赛姆, P·拉默恩, R·维尔坦, S·施奈特尔, S·沃纳, S·米其林, U·高根斯

2012年5月16日

2010年5月19日

2009年5月29日

拜尔农作物科学股份公司

A61P33/00GK102459235SQ201080033587

吡唑 吡嗪

1.通式(I)的吡嗪基吡唑以及通式⑴化合物的N-氧化物和盐2.权利要求1的通式(I)的吡嗪基吡唑，其特征在于X基团为苯基、2-吡啶基或3-吡啶基，其各自被一个或多个选自以下基团的取代基取代卤素、烷基、商烷基、烷氧基、商烷氧基、烷基硫烷基、商烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、商烷基磺酰基、氰基、硝基和二烷基氨基；或苯基、2-吡啶基和 3-吡啶基，其任选地被一个或多个以下基团取代卤素原子、氰基、硝基、烷基、烷氧基或卤烷基，其中苯基取代基、2-吡啶基取代基或3-吡啶基取代基上的连位烷基、卤烷基和/或烷氧基基团可和与其相连的碳原子一起形成一个五元至七元环状体系，其含有0至2个氧或氮原子，其中两个氧原子彼此不直接连接，且其烷基部分可任选地被一个或多个卤素原子和/或其他烷基基团取代；R1基团为氢、任选地被以下基团单取代或独立地多取代的烷基烷氧基、商烷氧基、烷基硫烷基、商烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、商烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、商烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基羰基、羟基和/或环烷基；任选地被以下基团单取代或独立地多取代的烯基卤素、烷氧基、卤烷氧基、烷基硫烷基、卤烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、商烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、商烷基磺酰基、烷基羰基、 烷氧基羰基和/或环烷基；任选地被以下基团单取代或独立地多取代的环烷基烷基、卤烷基和/或卤素； 任选地被以下基团单取代或独立地多取代的商烷基烷氧基、烷基硫烷基、商烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤烷基磺酰基和/或苯基；CH = NOH、CH = NOCH3 或 CN ；R2基团为氨基和被取代的氨基，其中所述被取代的氨基可被以下基团单取代或独立地二取代烷基、商烷基、环烷基烷基、任选地商素或苯基取代的烯基、炔基、杂环基烷基和/ 或杂芳基烷基，其中杂芳环可任选地被一个或多个独立地选自商素、烷基、商烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代；苄基，其中苄基中的苯环可任选地被一个或多个独立地选自卤素、烷基、卤烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代；R3和R4基团各自独立地为氢、卤素、烷基、环烷基、卤烷基、氰基和/或羟基且R5基团为商素、烷基、商烷基、羟基、烷氧基、商烷氧基、烷基硫烷基、商烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、商烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、商烷基磺酰基、氰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基磺酰基氨基、二烷基磺酰基氨基或杂芳基，其中杂芳环可任选地被一个或多个独立地选自卤素、烷基、卤烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代3.权利要求1或2的通式(I)的吡嗪基吡唑，其特征在于X基团为苯基、2-吡啶基或3-吡啶基，其各自被一个或多个选自以下基团的取代基取代氟、氯、溴、碘、CF3、甲氧基、乙氧基、丙氧基、三氟乙氧基、甲基硫烷基、2，2，2-三氟乙基硫烷基、甲基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基、 氰基和二甲基氨基；或任选地被一个或多个以下基团取代的苯基卤素原子、氰基、硝基、 甲基、甲氧基或CF3,其中苯基取代基上的连位烷基或烷氧基基团可和与其相连的碳原子一起形成一个五元至七元环状体系，其含有1或2个氧原子，其中两个氧原子彼此不直接连接，且其烷基部分可被一个或多个其他烷基基团取代；R1 基团为 CH3、CH2CH3、CH(CH3) 2、CH2CH3CH3、C (CH3) 3、C (OCH3) HCH2CH3、CH(OCH3) 2、CH = CH2、2-氟丙-2-基、1，1，2，2-四氟-2-甲氧基乙基、CH = NOH、CH = NOCH3 或 CN，R2基团为氨基、甲基氨基、二甲基氨基、苄基氨基、二苄基氨基、(4-氯苄基)氨基、二(4-氯苄基)氨基、甲氧基苄基)氨基、二甲氧基苄基)氨基、O-甲基丙-2-烯-1-基)氨基、丙-2-烯-1-基氨基、二丙-2-烯-1-基氨基、二甲基丙-2-烯-1-基)氨基、丙-2-炔-1-基氨基、二(丙-2-炔-1-基)氨基、(吡嗪-2-基甲基)氨基、(6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基、二(6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基或(批啶-2-基甲基)氨基；R3和R4基团各自独立地为氢、氯和/或甲基且R5基团为氯、溴、甲基、CF3、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丙-2-基氧基、二甲基氨基、氰基、 甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、IH-吡唑-1-基、IH-咪唑-1-基或4-氟-IH-吡唑-1-基4.制备权利要求1至3中任一项的通式(I)的吡嗪基吡唑的方法，其特征在于以下方法步骤(a)按以下反应路线，式(IIA)、(IIB)和/或(IIC)的酮腈或者其互变异构体或水合物与通式(III)的吡嗪基胼缩合5.组合物，包括至少一种如权利要求1至3之一所要求保护的式(I)的化合物6.权利要求1至3中任一项的式(I)化合物或权利要求5的组合物用于防治动物有害物的用途7.防治动物有害物的方法，其特征在于使权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物或权利要求5的组合物作用于动物有害物以及/或者其生境和/或种子8.制备组合物的方法，其特征在于将权利要求1至5中任一项的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合