N-对苯羟基甲基壳聚糖季铵盐及其制备方法

王江涛, 王河东

2011年8月17日

2011年3月15日

2011年3月15日

中国海洋大学

A23L3/3562GK102153675SQ20111006218

壳聚糖 铵盐 甲基 羟基

1. 一种N-对苯羟基甲基壳聚糖季铵盐，其特征在于其具有如下式所示结构2.一种如权利要求1所述N-对苯羟基甲基壳聚糖季铵盐的制备方法，其特征在于所述的制备步骤如下⑴将一定量壳聚糖以每克20ml比例加至一定体积质量百分数3%冰醋酸中溶胀30min， 转移至三口烧瓶中，于烧瓶中加入1/2倍溶液体积量的无水乙醇，在30-50°C温度下搅拌；⑵将与壳聚糖同等重量的对羟基苯甲醛加入恒压滴液漏斗中，以每克20ml的比例加入一定体积无水乙醇并振荡溶解，向上述壳聚糖溶液中缓慢滴加对羟基苯甲醛/无水乙醇溶液，搅拌下反应池得到壳聚糖席夫碱；⑶将与壳聚糖同等摩尔量的硼氢化钠加入烧杯中，以每克30ml比例加入一定体积蒸馏水溶解，将硼氢化钠试液以恒压滴液漏斗缓慢滴入步骤⑵中的壳聚糖席夫碱并不断搅拌至出现大量白色絮状物后，继续搅拌2- 得到烷基化壳聚糖；⑷向步骤⑶的烷基化壳聚糖中缓慢加入适量氢氧化钠调节pH=8-9，分别将2倍壳聚糖摩尔量的碘甲烷试剂及碘化钠固体置于烧杯中，并以每克碘化钠IOml比例加入一定体积无水乙醇搅拌溶解，混合液以恒压滴液漏斗缓慢滴至上述烷基化壳聚糖溶液中并不断搅拌下反应池；(5)向步骤⑷所得反应液中加入3倍体积丙酮，静置过夜，抽滤，以1/5倍滤液体积量的乙醇与乙醚混合液洗涤，真空恒温干燥得到固体；(6)将步骤( 中的固体置于索氏提取器中用无水乙醇回流萃取，固体真空干燥至恒重， 得到产物N-对苯羟基甲基壳聚糖季铵盐3.根据权利要求2所述N-对苯羟基甲基壳聚糖季铵盐的制备方法，其特征在于所述的⑴，⑵，⑶和⑷步中搅拌的工艺条件是用恒温搅拌器，调节至反应温度，并调至较高转速，使磁子在三口烧瓶底部勻速转动；⑶步中抽滤的工艺条件是用滤瓶和布氏漏斗在50-65°C烘箱中烘1-3小时，再在室温下用水泵抽滤反应液，抽滤结束后，洗涤并收集布氏漏斗中所得固体4.根据权利要求2所述N-对苯羟基甲基壳聚糖季铵盐的制备方法，其特征在于所述的壳聚糖对羟基苯甲醛碘甲烷的投料重量比为1 (1-2) (2-3)5.根据权利要求2所述N-对苯羟基甲基壳聚糖季铵盐的制备方法，其特征在于所述 ⑷步中碘甲烷碘化钠的投料重量比为1 16.根据权利要求2所述N-对苯羟基甲基壳聚糖季铵盐的制备方法，其特征在于所述的(5)步的无水乙醇和无水乙醚的混合体积比为ι (1-10)7.根据权利要求2所述N-对苯羟基甲基壳聚糖季铵盐的制备方法，其特征在于所述的(6)步的索氏提取的工艺条件为65-75°C水浴加热，提取24-30小时8.根据权利要求2所述N-对苯羟基甲基壳聚糖季铵盐的制备方法，其特征在于所述的(5)和(6)步的真空干燥的工艺条件为30-50°C下，真空度为8X 104Pa,干燥12-24小时9.根据权利要求1所述N-对苯羟基甲基壳聚糖季铵盐作为制备食品防腐添加剂的应用

本发明涉及一种壳聚糖化学改性的功能衍生物，应用于食品行业，属于高分子化合物技术领域