由2-羰基-4-甲基硫代丁酸、其盐及其衍生物组成的食物补充剂及其用途制作方法
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专利名称:由2-羰基-4-甲基硫代丁酸、其盐及其衍生物组成的食物补充剂及其用途的制作方法由2-羰基-4-甲基硫代丁酸、其盐及其衍生物组成的食物补充剂及其用途本申请是第200580044980. 4号中国发明专利申请(国际申请号PCT/ FR2005/003300)的分案申请。原申请的申请日为2005年12月四日,发明名称为“2-羰基-4-甲基硫代丁酸、其盐及其衍生物的合成和应用”。本发明涉及由2-羰基-4-甲基硫代丁酸(下文称为KMB)、其盐及其衍生物组成的食物补充剂,及其在动物营养物中的用途。蛋氨酸是必需的含硫氨基酸,其参与诸多代谢过程,主要包括蛋白合成蛋氨酸不仅与其它氨基酸一样是蛋白质的组成成分,并且是启动蛋白合成过程的氨基酸,因此是最为必需的氨基酸;脂质代谢蛋氨酸参与血清脂蛋白构成物的合成,因而在脂质在血液中的运输、在组织中的利用及沉积过程中发挥作用。对家禽,蛋氨酸是必需氨基酸,因而必须加入饲料中。对奶牛,其是牛奶生产的限制性氨基酸。此外,蛋氨酸还有利地参与了奶牛的生育和肝功能。因而,通过适当的蛋氨酸饮食可以调节充足的牛奶生产及更一般性地使奶牛具有更好的综合状况。通过增加饮食中的蛋氨酸含量甚至可以提高奶产量。然而,自由形式的蛋氨酸会迅速地被奶牛瘤胃中的细菌群落分解,且仅有非常少部分的蛋氨酸进入血液循环。已设计用溶液通过以化学或通过包衣保护的蛋氨酸或具有更好的血液蛋氨酸生物利用度的改性蛋氨酸来替代蛋氨酸,从而克服这一缺陷。因而,特别公知的有,申请人公司生产并销售的被保护的蛋氨酸Smartamine ,以及两种蛋氨酸类似物2-羟基-4-甲基硫代丁酸(HMB)和HMB的异丙基酯,其不会较大程度地受瘤胃内的分解作用的影响。本发明的作者发现2-羰基-4-甲基硫代丁酸(KMB)构成替代蛋氨酸的有利的类似物,其显示出高蛋氨酸生物利用度,且该类似物能通过简单的可在工业规模实施的合成途径获得。根据K. Mosbach 等人的 Enzyme and Microbial Technology (酶和微生物技术),(1982)4,No. 6,409-413 和 K. J. Clemetson 等人的 Toxicon (2002) 40,659-665, 2-羰基-4-甲基硫代丁酸可通过酶合成途径在实验室规模制备。然而,由于发酵过程的内在缺陷,例如其实施所需的基础设施的复杂性、微生物沾污的风险、长反应时间及由于所选微生物的对映选择性导致的产率损失,该合成不能应用于所述酸的工业生产(H. Simon等, Tetrahedron, (1990)47,No.43,9019-9034)。H. Rapoport, J. Label. Compds. Radiopharm. (1994)第 36 卷第 5 期 431-437 页描述了由ethyloxylyl氯经6步合成2_羰基_4_甲基硫代丁酸的方法。在该合成方法中,在 4-氯-3-羰基-3- 丁烯酸乙酯氢化之前或之后,向其中加入甲基硫醇。作者开发了在特定条件下两步制备上述酸的方法,其使得可以限制反应时间,并进一步提高反应选择性。因而,本发明涉及制备如下式(I)所示的2-羰基-4-甲基硫代丁酸本发明涉及如式(I)所示的化合物、其盐及其衍生物组成的食物补充剂,其中R代表选自COOH、COOR’、NH2、NHR’或NR’R”的基团,其中R’和R”彼此独立地选自具有1-12个碳原子的直链或支链的烷基和具有3-12个碳原子的环烷基。所述2-羰基-4-甲基硫代丁酸(I)、其盐及其衍生物用作食物补充剂,特别是在动物营养物中。
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