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一种6-氨基-6-脱氧菊糖及其制备和应用制作方法

  • 专利名称
    一种6-氨基-6-脱氧菊糖及其制备和应用制作方法
  • 发明者
    任剑明, 冯艳, 彭德金, 董方, 郭占勇
  • 公开日
    2011年5月18日
  • 申请日期
    2010年11月22日
  • 优先权日
    2010年11月22日
  • 申请人
    中国科学院烟台海岸带研究所
  • 文档编号
    A61K31/733GK102060942SQ20101057042
  • 关键字
  • 权利要求
    1.一种6-氨基-6-脱氧菊糖,其特征在于如式(1)所示,式⑴2.一种按权利要求1所述的6-氨基-6-脱氧菊糖的制备,其特征在于将菊糖经卤代 反应或菊糖与磺酰氯酯化,菊糖卤代或酯化得产物分别与叠氮钠或叠氮锂在40-70°C条件 下反应8-Mh,即均得到6-叠氮-6-脱氧菊糖,将6-叠氮-6-脱氧菊糖经三苯基膦或氢化 铝锂还原,即得到6-氨基-6-脱氧菊糖;所述叠氮钠或叠氮锂的加入量是原料菊糖摩尔量 的1-2,氢化铝锂加入量是原料菊糖摩尔量的3-5倍3.按权利要求2所述的6-氨基-6-脱氧菊糖的制备,其特征在于所述菊糖经卤代反 应是菊糖与卤化剂在三本苯基膦存在下以40-70°C反应2-1 后,备用;所述卤化物的加入 量是菊糖摩尔量的1-3倍4.按权利要求2所述的6-氨基-6-脱氧菊糖的制备,其特征在于所述菊糖与磺酰氯 酯化是将菊糖与苯磺酰、对甲苯磺酰或三氟甲磺酰氯按1 3倍的摩尔量在-10°C-8°C搅 拌酯化反应10-3他,经纯化后,备用5.按权利要求2所述的6-氨基-6-脱氧菊糖的制备,其特征在于所述6-叠氮-6-脱 氧菊糖与三苯基膦还原反应是6-叠氮-6-脱氧菊糖与三苯基膦在10-25°C反应M_48h 后,待向反应体系中加I-IOmL纯净水继续反应对-4他,经纯化和冷冻干燥后得6-氨 基-6-脱氧菊糖;其中三苯基膦摩尔量为6-叠氮-6-脱氧菊糖摩尔量的比为2-4倍6.按权利要求2所述的6-氨基-6-脱氧菊糖的制备,其特征在于所述6-叠氮-6-脱 氧菊糖与氢化铝锂还原反应是6-叠氮-6-脱氧菊糖与氢化铝锂在25-60°C反应Μ-4 ! 后,经纯化和冷冻干燥,即得到6-氨基-6-脱氧菊糖7.按权利要求2所述的6-氨基-6-脱氧菊糖的制备,其特征在于所述还原反应后 产物用丙酮析出,而后依次用乙醚和丙酮洗涤,洗涤后真空冷冻干燥,即得到纯化后6-氨 基-6-脱氧菊糖8.—种权利要求1所述的6-氨基-6-脱氧菊糖的应用,其特征在于所述6-氨 基-6-脱氧菊糖可作为去除羟自由基的抗氧化剂
  • 技术领域
    本发明涉及日化领域及医药行业,具体讲是一种6-氨基-6-脱氧菊糖及其制备和 应用
  • 背景技术
  • 专利详情
  • 全文pdf
  • 权力要求
  • 说明书
  • 法律状态
专利名称:一种6-氨基-6-脱氧菊糖及其制备和应用的制作方法菊糖(Inulin)又称为菊粉,是一种生物多糖。由D-呋喃果糖分子以β-(2,1)糖 苷键连接生成,每个菊糖分子末尾以α-(1, 糖苷键连接一个葡萄糖残基,聚合度通常为 2 60,平均聚合度为10。菊糖在自然界中广泛存在于一些微生物和真菌体内。但是主要还是存在于植物 的体内,如菊芋、菊苣、婆罗门参、大丽花块茎等,其中菊芋是菊糖生产的主要原料来源。菊 芋俗称洋姜、鬼子姜,原产于北美洲,为多年生草本植物,我国各地普遍栽培,其块茎富含菊 糖,总菊糖含量一般为14 17%,来源丰富,成本较低。菊糖作为菊芋等植物的能量储备物质,是一种安全无毒易得的植物多糖,它的高 值化开发利用,将为我们提供大量的功能性产品,同时它的高值化将提高人们种植海岸带 盐生植物菊芋的积极性,从而推动海岸盐生带环境的修复。然而关于这一可再生资源的利 用的报道非常少。特别是当与其他的有较好利用程度的多糖比较时。比如壳聚糖。造成 这一可再生资源利用较少的原因之一就是菊糖的分子结构上没有较为活泼的集团。壳聚糖 的多种功能产品的开发,使我们认识到菊糖分子上能有一个氨基是非常有价值的一个化合 物中间体。在引入较活泼的氨基后菊糖的高值化利用的可修饰度提高,比如可以通过氨基 形成亲水性的季铵盐、Schiff碱,酰胺等提高菊糖的高值化利用度。
本发明目的在于提供一种可修饰、利用程度较高的6-氨基-6-脱氧菊糖及其制备 和应用。为实现上述目的,本发明采用的技术方案为一种6-氨基-6-脱氧菊糖如式⑴所示,本发明涉及日化领域及医药行业,具体讲是一种6-氨基-6-脱氧菊糖及其制备和应用。6-氨基-6-脱氧菊糖为式(1)所示,其中n的平均取值范围是10-35。制备将菊糖经卤代反应或菊糖与磺酰氯酯化,菊糖卤代或酯化得产物分别与叠氮钠或叠氮锂在40-70℃条件下反应8-24h,即均得到6-叠氮-6-脱氧菊糖,将6-叠氮-6-脱氧菊糖经三苯基膦或氢化铝锂还原,即得到6-氨基-6-脱氧菊糖;本发明通过有效的合成手段得到的6-氨基-6-脱氧菊糖,使用卤素取代菊糖的伯羟基或磺酰氯与菊糖成酯造成菊糖六位易离去集团,叠氮基亲核取代并经还原后得取高代度的6-氨基-6-脱氧菊糖。本发明合成步骤简单,易于推广,所需设备及原料易得。式(1)

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